2012年度 化学Ⅰ－第4問－問3
【問題】
有機化合物Aに水酸化ナトリウム水溶液とヨウ素を加えて穏やかに加熱したところ，特 有のにおいをもつ化合物の黄色結晶が生成した。また，化合物Aに少量の臭素水を加えた ところ，臭素の色がすぐに消失した。化合物Aの構造式として最も適当なものを，次の①
～⑤のうちから一つ選べ。
【正解】
③
【解説】
この問題を解くためには，2つのポイントを理解している必要があります。1つはヨー ドホルム反応で，もう1つは付加反応です。
まず，ヨードホルム反応を示す選択肢を選びます。ヨードホルム反応に陽性なのは，次 の構造をもつ化合物です。
この構造をもっている選択肢は，②と③だけです。
次に，付加反応を示す選択肢を選びます。付加反応は炭素原子間の二重結合や三重結合 で起こります。全体では③，④，⑤が当てはまり，ヨードホルム反応を示すものの中では，
③だけが付加反応を示します。ちなみに，炭素原子Cと酸素原子Oの二重結合では，付加 反応は起こらないので注意してください。
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