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問題29:自然のビルディングブロック

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Academic year: 2021

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問題29:自然のビルディングブロック

天然ゴムはイソプレン、つまり共役ジエンである 2-メチル-1,3-ブタジエンからなるポリマーである。

イソプレンは天然ゴムばかりではなく、テルペンと呼ばれる幅広い天然物に見られる構成単位で あり、そのテルペンの多くはイソプレン単位が頭尾結合でつながった炭素骨格を有している。この ことはイソプレン則と呼ばれ、テルペンの構造の解明や、生合成のもととなる化合物の決定に大 いに役立っている。

29-1 以下の天然物(テルペノイド)において、イソプレン単位を見つけよ。

[Ac = CH3CO- , Bz = PhCO-]

(2)

高分子化学においては、繰り返し単位はモノマーと呼ばれ、その繰り返し単位を連鎖重 合や逐次重合によりつなぎ合わせることによりポリマーが得られる。下に、逐次重合のい くつかの例を示す。

29-2 それぞれの場合に生成するポリマーの繰り返し単位を描け。

salt = 塩(えん), Nylon-6,6 = 6,6-ナイロン, Polyurethane = ポリウレタン, Glyptal = グ リプタール(商品名)

(3)

Oroが1960年に提唱したように、自然界においても、「生命誕生以前の世界」では宇宙空 間に存在するHCNやNH3、水などが基本的なビルディングブロックとして用いられ、アデニン、

グアニン、シトシン、ウラシルなどの化合物が合成されたのではないかと予想されている。

29-3 これらの塩基のそれぞれの炭素、窒素、および酸素原子が、HCN、NH3、H2

O

のどれに由 来するか示せ。

HN N H O

O N

N H NH

2

O

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