新技術説明会　様式例

D-アミノ酸を利用した

旨み増強日本酒の製造方法

関西大学 化学生命工学部

生命・生物工学科

物理化学的性質（融点、沸点、溶解度 など）：同じ

生理学的性質 : 異なる

D-アミノ酸とL-アミノ酸

D-アミノ酸研究の展開 (1)

～微生物から動物へ～

1940,1950年代

ピリドキサール，金属，アルブミンの混合物がアミノ酸の

ラセミ化を触媒することが発見される

1960年代～

さまざまな微生物由来のアミノ酸ラセマーゼの研究が進展

アラニンラセマーゼ，アルギニンラセマーゼ，

オルニチンラセマーゼ，グルタミン酸ラセマーゼ，

セリンラセマーゼ，低基質特異性アミノ酸ラセマーゼ 他

1990年代後半～ 動物由来のアミノ酸ラセマーゼの研究へ展開

カイコのセリンラセマーゼ（動物由来の最初の例）

ヒト，マウス，アカガイ，エビ 他

脳内D-セリンの生理的機能

脳内D-セリンと病態

精神神経疾患治療薬の開発

医学・薬学領域での

D-アミノ酸の研究は

著しい発展

B. subtilis chungkookjang B. licheniformis ATCC9945 B. subtilis natto IFO 3336

ポリ

_{γ -グルタミン酸}

食品分野：増粘剤・安定剤

1970年代以降

マメ科植物(エンドウ豆，Pisum sativum)に植物アミノ酸

ラセマーゼが存在し，L-アミノ酸からD-アミノ酸が生成する

ことが発見される

γ-L-Glu-D-Ala: エンドウ豆，レンズ豆

D-Ala-Gly, D-Ala-D-Ala: イネ

1-[(N-γ-L-glutamyl)amino]-D-Pro： 亜麻の種子

L-Val-γ-L-Glu-D-Arg-Gly： ヤクヨウニンジン

などの結合態D-アミノ酸が脱アセチル化，ペプチド結合の切断

によって遊離D-アミノ酸を生成

同芽生え中にD-アミノ酸アミノトランスフェラーゼが存在し，種々の

D-アミノ酸のアミノ基がピルビン酸または2-オキソグルタル酸に転移され，

D-Ala, D-Gluが生成することが確認される

外来D-アミノ酸の植物への取り込み

共生根瘤菌 Rhizobium sp., Bradyrhizobium sp.

D-アミノ酸研究の展開 (2)

～植物から食品へ～

アルファルファのアラニンラセマーゼ（植物ラセマーゼの最初の例）

イネのセリンラセマーゼの存在

a. 推定立体構造

b. 活性中心の構造

PL

P

Mg

2+

by Swiss-PDB viewer

Trp312

Trp333

Trp257

Trp136

Mg

2+

PLP

Mg

2+

Trp257

PLP

Rice SerR (yellow)

Reference protein: S. pombe-SerR (1V71) (yellow-green)

植物中のD-アミノ酸

D-アミノ酸研究の展開 (3)

～食品～

ドイツ・ベルギー産ビール： D-Ala, D-Pro, D-Asp, D-Glu, D-Tyrが含有

T. Erbe and H. Brückner,

J. Chromatography A

, 881, 81-91 (2000).

オレンジジュース中のD-アミノ酸： オレンジジュースの品質や製品の均一性の確認に応用

C. Simŏ, C. Barbas, and Cifuentes, A., J

. Agric. Food Chem.,

50, 5288-5293 (2002).

その他の研究例は，ほとんどない

当研究室では，様々な食品（野菜・果物・日本酒・ワイン・ビール・食酢など）中の

D,L-アミノ酸の定量的解析を先駆的に行ってきた。

バルサミコ酢：ぶどうから作られるイタリアの伝統的な酢，木の樽の中で熟成される

T. Erbe and H. Brückner,

Z Lebensm Unters Forsch A

207, 400–409 (1998).

医学・薬学領域では著しくD-アミノ酸の研究が発展する一方で，

農学・食品領域では，未だ未解明の課題が残されている。

～平成20年度～24年度

(独）農業・食品産業

技術創業研究機構

生物系特定産業技術

研究支援センター

「イノベーション創出

基礎的研究推進事業」～

D-アミノ酸研究の

展開 (5)

D-アミノ酸の味

型

側鎖の特性

アミノ酸

味

味に関する特性

Gly

D-

Ala

D-

Ser

D-

Thr

D-

Cys

D-

Met

D-

Val

D-

Leu

D-

Ile

D-

Phe

D-

Trp

D-

Glu

D-

Asp

D-

Gln

D-

Asn

D-

Lys

D-

His

D-

Arg

D-

Pro

新水性，中性

サイズ（小）

疎水性

サイズ（中）

疎水性

サイズ（大）

酸性

アミド

塩基性

イミノ酸

甘味（高濃度で弱い旨味）

甘味

甘味，辛味

甘味，非常に弱い辛味

-

甘味，苦味

甘味，弱い苦味

甘味，弱い苦味

-

甘味，弱い苦味

甘味，非常に弱い苦味

辛味

辛味

甘味，非常に弱い辛味

甘味，非常に弱い辛味

-

甘味，非常に弱い苦味

苦味，甘味

苦味

D,L共に元来甘味

Ⅰ

Ⅱ

Ⅲ

Ⅳ

Ⅴ

Ⅵ

Ⅶ

D:

甘味

，辛味

Ｌ： 主に

苦味

D:

甘味

，辛味

Ｌ： 主に

苦味

D:

甘味

，辛味

Ｌ： 主に

苦味

D,L共に元来辛味

D: 苦味

食品中のD-アミノ酸の機能

食品の機能性

第一次機能：栄養機能、カロリー、タンパク質、脂肋、糖質、

ビタミン等必要な栄養素を補給して生命を維持する機能

第二次機能：色、味、香り、歯ごたえ、舌触りなど食べた時に

おいしさを感じる機能

第三次機能：健康性機能・生体調節機能、生体防御、

体調リズムの調節、老化制御、疾患の防止、疾病の回復調節など

生体を調節する機能

例．

D-

アスパラギン酸と美肌効果

色沢 濁り ・あり ・なし 色 無色 黄色 茶褐色 0 3 10 香り 高低 低い 普通 高い 2 5 10 酸臭 なし 弱い 強い ※ 強い→酸臭はあるが飲酒可能なレベル 弱い→酸臭がありその酒の特徴となっているレベル 0 3 8 炭臭 なし 弱い 強い ※ 強い→清酒の香りより炭臭が高い 弱い→炭臭が混ざっていると感じたもの 炭臭：鉛筆の芯の臭い 0 2 6 甘臭 なし 弱い 強い ※ 強い→甘臭により香りがだれているもの 弱い→甘臭を感じたもの 甘臭：蜂蜜様の香り 0 3 8 特性 ・新酒香 ・吟醸香 ・熟成香 ・個性的 味 濃淡 うすい 淡麗 普通 旨味ある 濃醇 ※ なめらか・キレ良い・甘い は濃淡に影響している特徴を表し たもので、数値化には入らない 0 1 2 4 8 10 苦味うく 苦味 弱い 普通 強い ※ 苦味が強くそのほかの味が弱いというバランス的な所感である ため、強いと同じ値とした 0 2 5 8 10 酸味うく 酸味 弱い 普通 強い ※ 酸味が強くそのほかの味が弱いというバランス的な所感である ため、強いと同じ値とした 0 3 5 8 10 旨味 弱い 普通 強い だれる 0 1 5 7 10 甘味 弱い 普通 強い だれる 0 1 5 7 10 総合 熟度 若い 普通 熟成

官能評価試験の実施方法

鑑定者： 大阪国税局清酒鑑評会品質評価員1名

日本酒サンプル数：141本

従来技術とその問題点

既に実用化されている旨味成分の多い日本酒

を製造するものには、生酛造りがあるが、

・製造に非常に手間がかかる

・得られる日本酒が高価なものとなり

一般消費者の購買意欲が低下

等の問題があり、日本酒業界での使用は希尐

技術内容の紹介

安

い

日

本

酒

＋ DL-アラニン ＝

旨

い

日

本

酒

No

特定名称区分

日本酒度 酸度 アミノ酸度

精米歩合(%)

アルコール度数(%)

原料米

原材料

2402

純米酒

1.5

1.4

-

55

15以上16未満

山田錦

米/米麹

4003

本醸造

6

1.4

60

15％～16％

松山三井

米、米麹、醸造アルコール

4504

本醸造

4

1.3

1.3

70

15％～16％

米、米麹、醸造アルコール

官能評価が低くD-アミノ酸濃度の低い安価な日本酒

-1.5

-1.0

-0.5

0.0

0.5

1.0

1.5

2.0

0.0

0.1

0.1

0.2

0.2

0.3

0.3

0.4

0.4

0.5

0.5

第

1

主成分

得点（

味と総合評価）

D/L-Ala conc. (mM)

2402+L-Ala

2402+DL-Ala

No.2402

日本酒の

開封直後：D-Ala濃度(1.4

m

M), L-Ala濃度(1,107

m

M)

DL-Ala添加酒の主成分分析の結果

新技術の特徴・従来技術との比較

• 従来のL-アミノ酸ではなくD-アミノ酸を利用し

日本酒の旨味を増強させる。

• 製造工程の任意の段階でDL-アラニンを添加

することで旨みを増強させることが可能であ

る。

• どのような種類の日本酒にも適応可能であ

る。

• 味をみながらDL-アラニンの添加量を調節す

ることができるので味の調節・制御が容易。

想定される用途

• 本技術の特徴を生かすためには、日本酒を

原料とする合成酒製造に適用することでコス

ト面でのメリットが大きいと考えられる。

• 上記以外に、安価な旨味のあるリキュール

の製造へ波及効果が得られることも期待さ

れる。

• また、達成された旨味に着目すると、料理酒

や調味料といった分野や用途に展開すること

も可能と思われる。

想定される業界

• 利用者・対象

日本酒製造メーカーの合成酒・リキュール製造工場

調味料製造メーカーの料理酒・調味料製造工場 等

• 市場規模

導入費用：合成酒・リキュールメーカーであれば既存

の設備を利用可能→リキュール類の市場規模は、

酒類消費の多様化や飲食店のカクテルメニューの

増加などから、１０年以上連続で拡大

実用化に向けた課題

• 現在、DL-アラニン添加日本酒やリキュールの

製品化に向けたDL-アラニンの添加濃度の設

定まで研究室レベルで開発済み。

• 今後、実際に酒類製造現場で最適化し、製品

化していく場合の条件設定を行っていく。

• 企業・一般消費者のD-アミノ酸に対する認知

度が低い。

企業への期待

• 未解決の製品化への条件検討については、既

存の酒類製造の技術により克服できると考え

ている。

• 酒類製造の技術を持つ、企業との共同研究を

希望。

• 合成酒やリキュールを開発中の企業、D-アミノ

酸の食品分野への展開を考えている企業に

は、本技術の導入が有効と思われる。

• D-アミノ酸の消費者への宣伝・広告による認知

度の向上。

産学連携の経歴

• 2003年-2004年 地域新生コンソーシアム研究開発

事業（近畿経済産業局）

• 2004年-2010年 大手飲料メーカーA社と

共同研究実施

• 2006年-2008年 大手化学メーカーB社と

共同研究実施 他

お問い合わせ先

関西大学

社会連携部 産学官連携センター

ＴＥＬ 06-6368-1245

ＦＡＸ 06-6368-1247

e-mail [email protected]