芳香族分子 ア ン分子をつ げ 新しいカッ ン
〜独自のニッ 触媒 不可能を可能 〜
屋大学 ン 生 分子研究所 WPI-ITbM 伊丹健一郎教授 山 潤一
郎准教授 賞 応 し 知 溝呂木— 型 ン 応 大 く改
良し 芳香族分子 ン分子 ン 独自 触媒 用い 達成し し
様 々 生 物 活 性 分 子 効 率 的 合 成 今 回 新 応 世 界 研 究 拠 点 WPI
し し ン 生 分子研究所 展開し い 動植物
研究 させ し 大 期待 寄せ い す 本研究成果
学専門誌 ン ン 国際版 ン ン版 ７ ２０日付 公開さ し
伊丹教授 研究 芳香族分子 ン分子 溝呂木− 型
ン 応 い 活性 芳香族分子 ン分子 ン
達成し し 本触媒 応 1) 環境 負荷 さい 2) 不可能 あ 分子
ン 3) 触媒 空気中 安定 安価 あ 点 従来 ン 比
実用性 高い す 今後 生物活性分子、医農薬、有機色素、有機エ ト ニ ス材 料 様々 芳香族−ア ン連結分子の効率的 化学合成 可能 す 開発し
触 媒 Ni-dcype触 媒 近 日 中 関 東 化 学 株 式 会 社 よ 発 売 さ 企 業 や 大 学 研
究開発現場 本 ン 応 日常的 使わ 思わ す 研究内容
2010年 学賞 受賞し 触媒 機分子 ン
代表さ う 2 分子 効率良く 手法 合成 学 中心的課題 あ 幾多数多 応 開発さ し そ 中 鈴木章教授 大 根岸英一教授 米
国 ュ 大 共 2010年 学賞 受賞し 教授 米国
大 開発し 触媒 応 芳香族分子 ン分子 触媒 い 連結
す 可能 す 本 応 故 溝呂木勉教授 東工大 各々 時期 独立し 開発さ
溝呂木— 応 医薬品や 機 分子 合成す
強力 手法 し 世界中 用い い す 図 従来 応 触媒
触媒 芳香族分子 芳香族 ン 物 ン分子 ン 使わ い す 芳香族
分子 ン分子 目印 必要 あ 芳香族分子 ン
ン分子 水素 い い し 近年 芳香族分子 び ン分子 目
印 変え 新しい ン 応 開発さ い す 溝呂木— 型 応：図 し
し 環境 悪影響 懸念さ 金属 合物や ン 物 排出す 点や高価
や 触媒 し 用い 必要 あ 問題 あ し
図 溝呂木— ッ 型反応の種類 従来 の比較
今回 山 准教授 ン ン 君 中国武漢大学 留学生 鎌 祐子さ 大 学部生 武 藤 慶 君 大 博 士 課 程 学 生 伊 丹 教 授 記 問 題 解 決 す 新 し い芳 香 族- ン 連 結 応 開 発 し し す わ 独 自 開 発 し 触 媒 Ni-dcype触 媒 用 い
芳香族分子 し テ 芳香族化合物 ン分子 し エノー 誘導体や不飽
和エステ ン 基質 す 可能 し し 図 、図 特 誘
体や不飽和 応す 点 い大 進展 いえ す 触媒 し
−1,2-ビ キ ン Ni-dcype 最 適 あ 分 し
触媒 使う ン酸 存在 芳香族 合物 誘 体
しく 不飽和 応し 対応す ン 生成物 良好 学 率 得 す
図 ン 生成す 共生成物 ン酸誘 体や 誘 体 あ
環 境 負 荷 極 さ い 物 質 す 本 応 進 行 Ni-dcype触 媒 使 用 必 須
あ 他 触媒 応 全く進行し せ
図 今回開発したニッ 触媒反応の具体例
本 ン 応 使え 生物活性分子 医農薬 複雑 機天然物 機色素 機 材料 様々 芳香族− ン連結分子 効率的 学合成 可能 す 図
そ 期待さ 分子 例 実際 本 ン 駆使す 生物活性天然物
B 構 図 迅 合成 確立し し 従来 手法 7工程 中
間体 合成 4工程 達成す 成 し し
生物活性分子：シホナゾールB 有機リン光性錯体
複雑天然有機化合物 有機色素
：ホボキサゾール A
N N
S N S
COOH CN Et
N
N
Ph Ph
Ph Ph Br
Me HO
O
O N
Me O
Me
N O
O
O O
O MeO
OMe
HO
OH Me
N N
R
Ir O
O Me
2 Me
OMe OMe N
Me O N O O Me
O HN
図 今回開発した反応の応用 期待 分子 ま め 今後の展望
今回 伊丹教授 研究 芳香族 合物 誘 体や不飽和
連結す 新しい次世代型 ン 応 開発 成 し し 本 ン 応 1) 環 境 悪影響 懸念さ 金属 合物や ン 物 共生成物 し 排出し い 2)
不可能 あ 芳香族分子 ン分子 組 合わせ 使う 3) 高価
や く 触媒 用い い 点 従来 ン 比
実用的 す 独自 開発し 触媒Ni-dcype 問題点 解決し不可能 可能 し し
現在 世界中 ン 開発研究 行わ 独自 触媒 開発し
駆使す い 不可能 あ 合成 学 可能 あ す 機分子 自
自在 迅 合成す 動植物 医薬品 機材料
今後 発展 注目さ 分野 起 す起爆剤 考え 新規触媒開
発 挑戦 益々注目さ い す
参考資料
脱 型C–H ン 山 潤一郎 伊丹健一郎 刊 学 2013年 4 号 P36–39
芳 香 族 合 物 誘 体 新 し い 次 世 代 型 ン 法 開 発 世 界 初 成 ～ 全 く 新 し い 触 媒 開 発 鍵 ～ 屋 大 学
2011年12 9日
http://www.nagoya-u.ac.jp/about-nu/public-relations/researchinfo/upload_images/20111209_sci.pdf
用い 新しいC-H ン 開発 成 屋大学 2012
年8 8日
http://www.nagoya-u.ac.jp/about-nu/public-relations/researchinfo/upload_images/20120808_sci.pdf
掲載雑誌名、論文名、著者
掲載雑誌：Angewandte Chemie International Edition ン ン 国際版
論文 ：C–H Alkenylation of Azoles with Enols and Esters by Nickel Catalysis 触媒
類 誘 体 び C–H 応
著者：Lingkui Meng, Yuko Kamada, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi, and Kenichiro Itami ン ン 鎌 祐子 武藤慶 山 潤一郎 伊丹健一郎
