4.4 実験
4.4.3 合成
{3-[2-(2-Ethylbenzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopent-1-en-1-yl]-1-phenyl-2-propylbenzo[b]- phosphole}borane (4a)
2 (505 mg, 0.838 mmol) を四つ口フラスコに入れ、dry dichloromethane (100 mL) に溶かし た。Dimethyl sulfide borane (0.17 mL, 1.79 mmol) を加え、終夜攪拌した。エバポレーター及 び真空引きで溶媒を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン : 酢酸エチル
= 8 : 2) で精製した。
収量：123 mg (0.205 mmol) 収率：24.4 %
MS (EI) m/z 586 [M−BH3]+
1-(2-Ethylbenzo[b]thiophen-3-yl)-2-(1-phenyl-2-propyl-1-thioxobenzo[b]phosphol-3-yl)perfluo- rocyclopentene (5a)
2 (510 mg, 0.846 mmol) とLawesson試薬 (179 mg, 0.443 mmol) を四つ口フラスコに入れ、
dry toluene (100 mL) に溶かした。6.5時間還流した後、エバポレーター及び真空引きで溶媒を
除去した。シリカゲルカラムクトマトグラフィー (展開溶媒 ; クロロホルム : アセトン = 20 : 1) で精製し、橙色アモルファスを得た。
収量：472 mg (0.763 mmol) 収率：90.2 %
MS (EI) m/z 616 [M]+
HRMS (DART) m/z Found 619.1114 [M+H]+; C32H25F6PS2 requires 619.1118.
5a溶液に紫外光 ( = 313 nm) 照射後、HPLCで閉環体のジアステレオマー (5b-1, 5b-2) を分取 した。
5b-1
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : 0.29-0.43 (m, 4H), 0.50-0.66 (m, 4H), 0.94-1.07 (m, 1H), 1.49-1.60 (m, 1H), 2.31-2.50 (m, 2H), 6.39-6.48 (m, 1H), 7.10-7.20 (m, 2H), 7.27-7.35 (m, 2H), 7.46 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.55-7.63 (m, 1H), 7.67 (td, J = 7.2 Hz, 2.8 Hz, 1H), 7.73-7.84 (m, 2H), 7.92 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 8.25-8.33 (m, 1H), 8.51-8.64 (m, 1H)
31P NMR (162 MHz, CDCl3) : 61.4 5b-2
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : −0.55 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.30-0.46 (m, 1H), 0.82 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.86-0.96 (m, 1H), 1.47-1.61 (m, 1H), 2.28-2.48 (m, 2H), 3.55 (sext, J = 7.2 Hz, 1H), 7.10-7.17 (m, 1H), 7.28-7.37 (m, 1H), 7.39-7.51 (m,3H), 7.51-7.71 (m, 3H), 7.77 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 7.85-7.97 (m, 2H), 8.27 (dd, J = 8.4 Hz, 3.6 Hz, 1H)
31P NMR (162 MHz, CDCl3) : 64.2
- 56 -
Chloro{3-[2-(2-ethylbenzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopent-1-en-1-yl]-1-phenyl-2-propylbe- nzo[b]phosphole}gold(I) (6a)
シ ュ レ ン ク 管 に chloro(dimethylsulfide)gold (I) (162 mg, 0.550 mmol) を 入 れ 、dry dichloromethane (5 mL) に溶かした。Dry dichloromethane (8 mL) に溶かした 1 (388 mg,
0.661 mmol) を入れ、室温で3時間攪拌した後、真空引きで溶媒を除去した。シリカゲルカラム
クロマトグラフィー (展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル = 8 : 2) で精製した。
収量：444 mg (0.542 mmol) 収率：98.6 %
HRMS (DART) m/z Found 836.1290 [M+NH4]+; C32H25F6PSAuCl requires 836.1017.
6a溶液に紫外光 ( = 313 nm) 照射後、HPLCで閉環体 (6b) のジアステレオマーを分取した。
6b-1
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : 0.39-0.47 (m, 4H), 0.67-0.76 (m, 4H), 1.20-1.38 (m, 1H), 1.76 (q, 1H, J = 6.4 Hz), 2.47-2.64 (m, 2H), 7.12-7.18 (m, 1H), 7.27-7.80 (m, 9H), 7.88 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 8.30 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 8.32-8.48 (m, 1H)
31P NMR (162 MHz, CDCl3) : 60.3 6b-2
1H NMR (400 MHz, CDCl3) : 0.05 (t, 3H, J = 7.2 Hz), 0.38-0.52 (m, 1H), 0.87-0.99 (m, 4H), 1.38-1.51 (m, 1H), 2.36-2.61 (m, 2H), 3.47 (sext, 1H, J = 7.2 Hz), 7.14-7.19 (m, 1H), 7.32-7.35 (m, 2H), 7.45-7.83 (m, 8H), 7.92 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 8.26 (d, 1H, J = 8.0 Hz)
31P NMR (162 MHz, CDCl3) : 39.8
3-[2-(2-Ethylbenzo[b]thiophen-3-yl)perfluorocyclopent-1-en-1-yl]-1-methyl-1-phenyl-2-propyl- benzo[b]phospholium trifluoromethanesulfonate (7a)
シュレンク管に1 (328 mg, 0.560 mmol) を入れ、dry dichloromethane (15 mL) に溶かした。
酢酸エチル/液体窒素で−80 ℃まで冷却し、methyl trifluoromethanesulfonate (0.07 mL, 0.640
mmol) を加えた。室温まで昇温した後、28 時間攪拌した。真空引きで溶媒を除去し、赤色オイ
ル (粗収量：505 mg, 0.673 mmol) を得た。
MS (EI) m/z 601 [M]+
HRMS (DART) m/z Found 619.1636 [M+NH4]+; C33H28F6PS requires 6619.1897.
- 57 - 5章 総括
本論文では、アリール部位にベンゾホスホール基を有するジアリールエテン 1-7 を合成し、そ のフォトクロミック特性について検討した。2章では、1-3が溶液中および粉末中においてフォト クロミズムを示し、その吸収スペクトルや安定性がリン原子上の置換基により変化することを示 した。また、ジアリールエテンが粉末状態において溶液中よりも蛍光が強くなるAIE特性を示す ことを見出した。3 章では、リン原子上の不斉中心や嵩高い置換基が、ジアリールエテンの光反 応の不斉選択性の発現や光反応量子収率の制御を可能にすることを示した。4 章では、リン原子 上の置換基を変化させた 4-7を合成し、リン原子上の置換基により水溶性が変化することを示し た。これらの結果は、アリール部位へのベンゾホスホール基の導入により、ジアリールエテンの フォトクロミック特性を保持しつつ、ベンゾホスホール基の蛍光特性や立体的特徴を反映した新 たな特性をもつジアリールエテンの開発が可能であることを示している。蛍光性・不斉選択性・
光反応量子収率・水溶性など多くの特性をベンゾホスホール基のヘテロ原子上の置換基により制 御可能であることを示しており、従来の手法とは異なる柔軟性のある新たな分子設計手法を提示 することができた。
- 58 - 参考文献
1) J. C. Crano, R. J. Guglielmetti, Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Plenum Press, New York, 1999, vol. 1.
2) H. Bouas-Laurent, H. Dürr, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 639.
3) H. Dürr, H. Bouas-Laurent, Photochromism: Molecules and Systems, Elsevier, Amsterdam, 2003.
4) K. Matsuda, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9896.
5) A. Ueno, K. Takahashi, T. Osa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 94.
6) R. Cacciapaglia, S. D. Stefano, L. Mandolini, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2224.
7) M. V. Peters, R. S. Stoll, A. Kühn, S. Hecht, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5968.
8) B. M. Neilson, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12693.
9) S. L. Gilat, S. H. Kawai, J. M. Lehn, Chem.-Eur. J. 1995, 1, 275.
10) J. Areephong, J. H. Hurenkamp, M. T. W. Mider, A. Meetsma, J. L. Herek, W. R. Browne, B. L. Feringa, Org. Lett. 2009, 11, 721.
11) H. Logtenberg, J. M. van der Velde, P. de Mendoza, J. Areephong, J. Hjelm, B. L. Feringa, W. R. Browne, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 24136.
12) M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
13) M. Irie, T. Fukaminato, K. Matsuda, S. Kobatake, Chem. Rev. 2014, 114, 12174.
14) R. M. Kellogg, M. B. Groen, H. Wynberg, J. Org. Chem. 1967, 32, 3093.
15) M. Irie, T. Lifka, K. Uchida, S. Kobatake, Y. Shindo, Chem. Commun. 1999, 747.
16) M. Hanazawa, R. Sumiya, Y. Horikawa, M. Irie, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 206.
17) S. Nakamura, M. Irie, J. Org. Chem. 1988, 53, 6136.
18) K. Uchida, E. Tsuchida, Y. Aoi, S. Nakamura, M. Irie, Chem. Lett. 1999, 63.
19) T. Yamaguchi, M. Irie, J. Org. Chem. 2005, 70, 10323.
20) K. Uchida, T. Ishikawa, M. Takeshita, M. Irie, Tetrahedron, 1998, 54, 6627.
21) K. Uchida, T. Matsuoka, K. Sayo, M. Iwamoto, H. Hayashi, M. Irie, Chem. Lett. 1999, 835.
22) K. Uchida, S. Nakamura, M. Irie, Res. Chem. Intermed. 1995, 21, 861.
23) R. B. Woodward, R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1969, 8, 781.
24) M. Takeshita, N. Kato, S. Kawauchi, T. Imase, J. Watanabe, M. Irie, J. Org. Chem. 1998, 63, 9306.
25) S. Fukumoto, T. Nakashima, T. Kawai, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1565.
26) K. Uchida, E. Tsuchida, Y. Aoi, S. Nakamura, M. Irie, Chem. Lett. 1999, 28, 63.
27) T. Yamaguchi, M. Irie, J. Photochem. Photobiol. A 2006, 178, 162.
28) R. Goestl, B. Kobin, L. Grubert, M. Paetzel, S. Hecht, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14282.
29) S. Kobatake, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 195.
- 59 -
30) M. Morimoto, M. Irie, Chem. Commun. 2005, 3895.
31) H. Jean-Ruel, R. R. Cooney, M. Gao, C. Lu, M. A. Kochman, C. A. Morrison, R. J. D.
Miller, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 13158.
32) T. Fukaminato, S. Kobatake, T. Kawai, M. Irie, Proc. Jpn. Acad. Ser. B 2001, 77, 30.
33) T. Yamada, S. Kobatake, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2179.
34) T. Yamada, S. Kobatake, K. Muto, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1589.
35) S. Kobatake, K. Uchida, E. Tsuchida, M. Irie, Chem. Commun. 2002, 2804.
36) M. Irie, T. Lifka, S. Kobatake, N. Kato, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4871.
37) T. Kodani, K. Matsuda, T. Yamada, M. Irie, Chem. Lett. 1999, 1003.
38) T. Kodani, K. Matsuda, T. Yamada, S. Kobatake, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9631.
39) K. Matsuda, S. Yamamoto, M. Irie, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7291.
40) S. Yamamoto, K. Matsuda, M. Irie, Org. Lett. 2003, 5, 1769.
41) K. Uchida, M. Walko, J. J. D. de Jong, S.-I. Sukata, S. Kobatake, A. Meetsma, J. H. van Esch, B. L. Feringa, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1002.
42) S. Yamamoto, K. Matsuda, M. Irie, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1636.
43) M. Morimoto, S. Kobatake, M. Irie, Chem. Commun. 2008, 335.
44) T. Ichikawa, M. Morimoto, M. Irie, Photochem. Photobiol. Sci. 2014, 13, 199.
45) S. Kobatake, S. Takami, H. Muto, T. Ishikawa, M. Irie, Nature 2007, 446, 778.
46) D. Kitagawa, S. Kobatake, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 20887.
47) K. Yagi, C. F. Soong, M. Irie, J. Org. Chem. 2001, 66, 5419.
48) A. de Meijere, L Zhao, V. N. Belov, M. Bossi, M. Noltmeyer, S. W. Hell, Chem.-Eur. J.
2007, 13, 2503.
49) T. Fukaminato, T. Umemoto, Y. Iwata, M. Yokojima, M. Yoneyama, S. Nakamura, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5932.
50) T. Fukaminato, T. Doi, N. Tamaoki, K. Okuno, Y. Ishibashi, H. Miyasaka, M. Irie, J. Am.
Chem. Soc. 2011, 133, 4984.
51) M. Berberich, A. M. Krause, M. Orlandi, F. Scandola, F. Würthner, Angew. Chem. Int.
Ed. 2008, 47, 6616.
52) Y.-C. Jeong, S. I. Yang, K.-H. Ahn, E. Kim. Chem. Commun. 2005, 2503.
53) Y.-C. Jeong, S. I. Yang, E. Kim, K.-H. Ahn. Tetrahedron 2006, 62, 5855.
54) K. Uno, H. Niikura, M. Morimoto, Y. Ishibashi, H. Miyasaka, M. Irie, J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 13558.
55) M. Irie, T. Fukaminato, T. Sasaki, N. Tamai, T. Kawai, Nature 2002, 420, 759.
56) Y. C. Liang, A. S. Dvornikov, P. M. Rentzepis, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 8109.
57) V. Adam, H. Mizuno, A. Grichine, J. Hotta, Y. Yamagata, B. Moeyaert, G. U. Nienhaus, A.
- 60 -
Miyawaki, D. Bourgeois, J. Hofkens, J. Biotechnol. 2010, 149, 289.
58) P. Dedecker, J. Hotta, C. Flors, M. Sliwa, H. Uji-i, M. B. J. Roeffaers, R. Ando, H. Mizuno, A. Miyawaki, J. J. Hofkens, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16132.
59) S. J. Lord, N. R. Conley, H. D. Lee, R. Samuel, N. Liu, R. J. Twieg, W. E. Moerner, J. Am.
Chem. Soc. 2008, 130, 9204.
60) M. Heilemann, S. von de Linde, M. Schüttpelz, R. Kasper, B. Seefeldt, A. Mukherjee, P.
Tinnefeld, M. Sauer, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6172.
61) E. Murguly, T. B. Norsten, N. R. Branda, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1752.
62) A. J. Myles, N. R. Branda, Adv. Funct. Mater. 2002, 12, 167.
63) J. C. Boyer, C. J. Carling, S. Y. Chua, D. Wilson, B. Johnsen, D. Baillie, N. R. Branda, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3122.
64) E. Vomasta, C. Högner, C. R. Branda, B. König, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7644.
65) A. A. Beharry, G. A. Woolley, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4422.
66) O. Sadovski, A. A. Beharry, F. Zhang, G. A. Woolley, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1484.
67) M. Fukagawa, I. Kawamura, T. Ubukata, Y. Yokoyama, Chem.–Eur. J. 2013, 19, 9434.
68) A. de Meijere, L. Zhao, V. N. Belov, M. Bossi, M. Noltemeyer, S. W. Hell, Chem.–Eur. J.
2007, 13, 2503.
69) M. Walko, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2007, 1745.
70) W. Li, X. Li, Y. Xie, Y. Wu, M. Li, X.-Y. Wu, W.-H. Zhu, H. Tian, Sci. Rep. 2015, 5, 9186.
71) M. Takeshita, T. Yamato, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2156.
72) Y. Yokoyama, H. Shiraishi, Y. Tani, Y. Yokoyama, Y. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7194.
73) M. Kose, M. Shinoura, Y. Yokoyama, Y. Yokoyama, J. Org. Chem. 2004, 69, 8403.
74) T. Okuyama, Y. Tani, K. Miyake, Y. Yokoyama, J. Org. Chem. 2007, 72, 1634.
75) Y. Tani, T. Ubukata, Y. Yokoyama, Y. Yokoyama, J. Org. Chem. 2007, 72, 1639.
76) Y. Yokoyama, T. Shiozawa, Y. Tani, T. Ubukata, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4521.
77) Y. Yokoyama, T. Hasegawa, T. Ubukata, Dyes and Pigments 2011, 89, 223.
78) S. Delbaere, J. Berthet, T. Shiozawa, Y. Yokoyama, J. Org. Chem. 2012, 77, 1853.
79) T. Shiozawa, M. K. Hossain, T. Ubukata, Y. Yokoyama, Chem. Commun. 2010, 46, 4785.
80) E. H. Braye, W. Hübel, Chem. Ind. (London) 1959, 1250.
81) F. C. Leavitt, T. A. Manuel, F. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 3163.
82) P. v. R. Schleyer, P. K. Freeman, H. Jiao, B. Goldfuss, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 337.
83) L. Nyulászi, Chem. Rev. 2001, 101, 1229.
84) T. Baumgartner, R. Réau, Chem. Rev. 2006, 106, 4681.
85) P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. van Eikema Hommes, J. Am.
- 61 - Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
86) F. Mathey, Chem. Rev. 1988, 88, 429.
87) M. Hissler, C. Lescop, R. Réau, Pure. Appl. Chem. 2007, 79, 201.
88) Y. Dienes, S. Durben, T. Kárpáti, T. Neumann, U. Englert, L. Nyulászi, T. Baumgartner, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7487.
89) P.-A. Bouit, A. Escande, R. Szücs, D. Szieberth, C. Lescop, L. Nyulászi, M. Hissler, R.
Réau, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6524.
90) A.R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066.
91) S. Allard, M. Forster, B. Souharce, H. Thlem, U. Scherf, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4070.
92) H. Usta, G. Lu, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034.
93) J.-Y. Wang, S. K. Hau, H.-L. Yip, J. A. Davies, K.-S. Chen, Y. Zhang, Y. Sun, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2011, 23, 765.
94) K. Shiraishi, T. Kashiwabara, T. Sanji, M. Tanaka, New. J. Chem. 2009, 33, 1680.
95) A. Fukazawa, Y. Ichihashi, S. Yamaguchi, New. J. Chem. 2010, 34, 1537.
96) Y. Ren, W. H. Kan, M. A. Henderson, P. G. Bomben, C. P. Berlinguette, V. Thangadurai, T.
Baumgartner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17014.
97) Y. Ren, T. Baumgartner, J. Am. Chem. Soc. 2011, 113, 1328.
98) C. Fave, T.-Y. Cho, M. Hisseier, C.-W. Chem, T.-Y. Luh, C.-C. Wu, R. Réau, J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 9254.
99) H-C. Su, O. Fadhel, C.-J. Yang, T.-Y. Cho, C. Fave, M. Hissler, C.-C. Wu, R. Réau, J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 983.
100) O. Fadhel, M. Gras, N. Lemaitre, V. Deborde, M. Hissler, B. Geffroy, R. Réau, Adv. Mater.
2009, 21, 1261.
101) T. Sanji, K. Shiraishi, M. Tanaka, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 270.
102) K. Shiraishi, T. Sanji, M. Tanaka, ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1379.
103) L. Bougdid, A. Samat, C. Moustrou, New. J. Chem. 2009, 33, 1357.
104) J. C.-H. Chan, W. H. Lam, W.-L. Wong, W.-T. Wong, V. W.-W. Yam, Angew. Chem. Int. Ed.
2013, 52, 11504.
105) J. C.-H. Chan, H. L. Wong, W.-T. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2015, 21, 6936.
106) N. M.-W. Wu, H.-L. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Sci. in press, DOI:
10.1039/C6SC02928K.
107) S. Iijima, T. Nakashima, T. Kawai, New. J. Chem. 2016, 40, 10048.
108) T. Yamaguchi, M. Irie, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1100.
109) Y.-R. Chen, W.-L. Duan, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16754.
110) Y. Nagasawa, T. Itoh, M. Yasuda, Y. Ishibashi, S. Ito, H. Miyasaka, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 15758.
- 62 -
111) Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M.
A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H.
Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L.
Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T.
Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J.
Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C.
Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P.
Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V.
Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
112) Y. Yokoyama, Y. Kurita, Synth. Org. Chem. Jpn. 1991, 49, 364.
113) Y. Yokoyama, H. Hayata, H. Ito, Y. Kurita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1607.
114) T. Sumi, Y. Takagi, A. Yagi, M. Morimoto, M. Irie, Chem. Commun. 2014, 50, 3928.
115) H. G. Heller, J. R. Langan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1981, 341.