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2.1.3n一 ヘ キ サ ン:エ ー テ ル70:30お よ び50:50溶 出 区 画
Fig。1の ピ ー クNo.26,37,51,128,141が 主 要 ピ ー ク と し て 認 め ら れ ピ ー クNo.26:2‑
Methylhept‑2‑en‑6‑one,ピ ー クNo.37:0ct‑1‑en‑3‑ol,ピ ー クNo.51:Linalool,ピ ー ク No.128:2‑Methoxy‑4‑vinylphenol,ピ ー クNo.141:2.3‑Dibydrobenzofuranで あ る と 確 認 し た 。
さ ら に,本 溶 出 区 画(n一 ヘ キ サ ン:エ ー テ ル50:50)か ら,特 徴 的 な 徴 量 成 分 と し て,Fig, 1の ピ ー クNo.124が 認 め ら れ,ピ ー クNo.124:Spiroxabovolide(3,4,?‑Trimethyl‑1。6‑dioxa‑
spiro[4.51dec‑3‑en‑2‑oneで あ る と 確aし た 。 本 化 合 物 は,濃 縮Burlyタ バ コ か ら 単 離 さ れ て い るz)。
2.1.4エ ー テ ル 溶 出 区 画
Fi呂1の ピ ー クNo.38,47,57,70が 主 要 ピ ー ク と し て 本 溶 出 区 画 か ら 認 め ら れ た 。 ピ ー クNo.
38に っ い て はMSm/z(%):96(M',100),95(84),67(4)か らFurfural,ピ ー クNo.47は MS皿/z(%):110(M,46),95(100)か ら2‑Acetylfuran,ピ ー クNo.57はMSm/z(%):149(lr,3), 110(100),109(79),81(15),53(54)か ら5‑Methylfurfural,ピ ー クN(},70はMSm/z(%):110(M',
100),97(47),81(47),70(34),69(29),53(43)か らFurfurylalcoho1で あ る と 確 認 し た 。 2.1.5メ タ ノ ー ル 溶 出 区 画
Fig.1の ピ ー クNo.100、105、108、115、137が 主 要 ピ ー ク と し て 認 め ら れ,ピ ー クNo.100:
Benzylalcohol,ピ ー クNo.105:β ‐Phenylethylalcoho1,ピ ー クNo.108:2‑Acetylpyrrole, ピ ー クNo.115:2‑Formylpyrrole,ピ ー クNo.137二Paeono1鮒 で あ る と 確 認 し た 。
2.2炭 酸 ナ トリ ウム 可 溶 部
揮 発 性 油 を 常 法 に よ り5%炭 酸 ナ ト リウ ム 水 溶 液 で 処 理 して 得 られ た炭 酸 ナ トリ ウ ム可 溶 部 のIRス ペ ク トル は1700cm‑重に カル ボ ン酸 の 特 性 吸 収 を 示 した ので,ジ ア ゾメ タ ンで メ チ ル ル エ ス テ ル 化 した の ち,MSス ペ ク トル お よ び標 準 試 料 のGLCのt。 を 比 較 した 結 果,そ れ ぞ れ の メ チ ル エ ス テ ル を 確 認 した こ とか ら,相 当 す る酸 の存 在 を 認 め た 。 そ の結 果14成 分 を 確 認 し, Aceticacid(13.5%),Palmiticacid(18.8%)な どが 主 成 分 で あ った 。
Table.1お よびTable.2に リ ョウ シ ョウカ の揮 発 性 油 中性 部 お よ び炭 酸 ナ トリ ウ ム可 溶 部 よ り
確 認 した成 分 を 示 す 。
Table1. Compositionofthe (Thunb.)K.Schism.
Essential4iIfromCampsisgrandiflora
Peak
No. CompourrcJs
AreaPeak
(%)MethodsNo, Gmipounds
ムrea lx}bleしhods
‑︒Z臥4.瓢乾乳&乳aLZ&4臥ε乳&駄賦‑.a翫4翫a7.&乳qL2.翫4︒㌦6.7,&駄伍La&4・翫駄乳&虹脹L乞&4臥a乳8・9・"L乞a塩臥a乳&9・肱L2・包生5・6・乳量1111111112222222222333333333344444444445555555555666666565677777777
ELhylfo[7隔aしe [;LI Ylaceしaしe lsovaleralde!Wde Va且eralde較yde α 一Pinene 2‑Aleし 丘Wlpropa璽tol
!lexarlaI [iuしanOl Myr'cene Hepしanal 軍soamylalcohol Limanene
乳rans‑llex‑2‑e「 「1‑a1 丁澗ineol
cis‑R‑Ocimeiie 猟
f蹴ソIfuran Amylsicohol
ヒra陀s一 β 一Ucimene y‑Tenpin副 しe 2‑h!ethyltoしral樹drofuran‑3‑one
‑Cy囎ne Ter';tinulene 't
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2,6‑Oi旧eしhlhepし 一5‑ell‑1‑al 2噌5‑Di"垂eしIUF】pylrazir】e 2‑Aletltylltept‑2‑en‑6‑otte I藍exanol
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㎜cacid Ocし 一且一en‑3■or FurCurai cis‑Linalooloxide T範 工ra㎝eLl噂ノipyrazir、e
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(Furaiioidey
(Furanuide)
3‑Cvclohexen‑1‑meLlianul
Isq,buしyricacid Undecanal 5‑hlet;hylfurfural Uncles‑5‑en‑2‑one しor}9正folene 2‑Prnpy]furane Nor ‑Z,6‑dien‑1‑a1
2,3,5‑Trimeし1Ψ1cyc】openし 一2‑en‑1‑one flexadecane
(3‑Glemeue
3,7‑DimeUlyloct‑1,5,7‑trien‑3‑01 β 一CaryoP恥ylle「IE MenLho」.
Phe「iylaceしaldelwde Safra馳01 Furfurylalcohol
】【suvaleri{二ac三d α 一llumulene Neral Vξ}rbel唇one
a‑Ter・pinaut Ilepladec:ane 脹}rneo1
0.0251S, U.82MS, 1.73AIS, o.iztiu, 0.10MS, 0.11鵬, 0.93酬S, 0.lUhlS, U.IUklS, 0」7MS, 0.31b1S, 1.30路, 0.07鵬, i.r:hSS, tr.MS、
1.r.h1S, tr.AIS, tr.MS, 0.17hlS, Q.3GX15, 0.07MS,
しr.MS, しr,MS, しr.MS, a.isais, 1.6星Ms, 0.19b1S, 0.24鵬,
しr.薦, 0.31bLS, 0.14biS, 1.r.X15, しr.MS, .しr.A鱈, しr.ass, 2.10孔IS, 2.09MS,
39.83轟 偲,
しr.AIS, 0.三7MS.
Lr.h15,
【,r.略, 1.r.鱒S, しr『A偲, 量,r.ASS7 {.r.卜 茎S, 2.04鵬,
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3.OGhiS, 1.r.t<1S, しr.b!S, 0.98L鱈, 0.60卜!S,
i.r.Ris, 4.41CIS,
i.r.hl5 1;r.115, i,r.FIS, i.r.b!S Lr.ti1S, i.r.BLS, しr.MS, しr.Ms, 0.40MS, D.31D15 1.99MS, しr.MS, 3.43トIS,
1.0δ 器,
しr.闘S, 0,31幣.
しr。MS, o.82Ms.
しr,61S, o.41Ms,
GC GC GC
㏄ GC GC GC GC
㏄ GC GC cc GC
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r‑Maurolene 1?ocfecanal Valericacid Geranial p‑Selinene p‑[fimact allene Oct‑2,5‑lien‑1‑ul CiしrOi}ellol
S‑Cacfinene Perillylacetate
a‑Gurcwierie Nerol Octadecane 1‑Pher.WleUlanol Ilamascenone trans‑(3‑Carveol ITPicanoicacid Geraniol Ca玉amenene Guaiacol cis‑{;arveol膳
anylaceしone Derizylalcohol Safrole
2‑AletttYl‑3‑⊂2‑fury1,acroleiae
‑hlerith‑4 ,8‑lien‑9‑ol nonaclecane
β 一Phenyleしhylalco1ユ012
‑P1●eny1‑2‑butenal β 一lono署1e2
‑Aceしy1【}yrrole Garynpltyfesieoxide E'fienol Eicosane Perillylalc電,M {⊃CしOnO三cacid AleLlsyleugettol 2‑Formylpyrrole Penizdecanal Nerolidai
Pseudoionosie Cresol El㎝1 藍lenicosa脚e
Bel1乙y上iJeneaceしOne 6,10,14‑TrimeL1ッ1pel9ヒadeca‑2‑0既e Spiroxabovolide
Nonarroicacid 11騨)1
EugenO1
2一醜eしhoxy‑4‑viru+ipheno1 Docosa聴e
Carvacrol hleし1Lylpalmitate
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EしILytpalmiしaしe Dec;anaicacid
2‑lbpdroxy‑4昌 側￡ しhox:yacetophenone .E‑C'urfuryl‑2‑formylpyrrole Paeonal
't' ricosane Elemicine FarssesylaceLorse 2,3‑Uilu+cirobenzofuran Ietr・acasane
Be召1zoicacid MeUwlstearate A粕Uwloleaしe Lallricacid 正山ylstearaしe
鹿 しMii釦 。1eaし 白
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U.2Ub15, しr.6tS, 0.26ト15, 1.38闇, U.52hlS,
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t.r.略 しr.悶, 0.45トIS, ir.hlS, t・r.h15, 0.34卜IS,
tr.卜B, tr.X15, 0.84MS,
吐r.旧0 1。03AIS, 0.50トE,
しr.EIS, しr.MS, しr。MS, 1.08BLS, L.00bLS.
0.84blS, ヒr.}5.
しr.櫨, しr.略, 3.02旧.
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lr.轟1S, lr.MS, 1.18旧.
Q.82hLS, tr.鵬, 1.go聞.
【r.轟1S, しr,ト1S, 正.25MS, 0.50MS,
しr.制s, 1.85blS, 1.22BLS.
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tr.traceamount
Areapercentagewhichwas determinedbyGC
一62一
Table.2TheCarboxylicAcidFractionCo皿ponentsoftheEssentialOilfrom Campsisgrandifiora(Thumb.)K.Schum.
Compounds
Area(%)
Aceticacid n‑Butyricacid iso‑Valericacid n‑Valericacid Hexanoicacid Heptanoicacid Octanoicacid Nonanoicacid Decanoicacid Lauricacid Myristicacid Pentadecanoicacid Palmiticacid Stearicacid
13.53 0.24 2,16 0.59 1.63 0.29 0.97 1.41 1.13 Z.79 9.31 0.46 18.85 0.98
中 国 産 リ ョ ウ シ ョ ウ カ の 揮 発 性 油 の 主 要 成 分 はFurfural(34.9%),5‑Methylfurfura1(4.4%),
Furfuryユalcohol(3.4%),2‑Acetylfuran(2.0%)な ど の フ ラ ン 誘 導 体44.7%で あ っ た 。
これ らフラ ン誘 導 体 は,食 品 の 心 地 よ い ロース ト臭を 有 して お り,リ ョウ シ ョウカ を コ ー ヒー, 紅 茶 フ レー バ ー と併 用 す る と素 晴 ら しい効 果 が あ った 。 ま た,そ の 精 油 を 香 料 原 料 と して 使 用
す る ことが で き る と思 わ れ る。
3.実 験
3.1試 料 リ ョ ウ シ ョ ウ カ と そ の 揮 発 性 油
リ ョ ウ シ ョ ウ カ は,中 国,江 蘇 省 に 生 育 す る植 物 を1987年10月 に 採 集 し た 乾 燥 花 を 中 国 のME肥CO (ChinaNaturalMedicinesandHealthProductsImportandExportCorporation)か ら 入 手 し た 。
リ ョ ウ シ ョ ウ カ1kgと1Qの 蒸 留 水 を 加 え,連 続 水 蒸 気 蒸 留 抽 出(S.D.E)1°}に よ り 溶 媒 抽 出
を2時 間 行 っ た 。 溶 媒 と して エ ー テ ル100m1を 用 い た 。 抽 出 液 を 無 水 硫 酸 ナ ト リ ウ ム で 乾 燥 後, 抽 出 液 は,ア ス ピ レ ー タ ー 減 圧 下,窒 素 気 流 中 で 留 去 し た 。
リ ョ ウ シ ョ ウ カ4kgか ら 揮 発 性 油3.05g([a)D3‑2.05,(c=1.lb,エ ー テ ル),nε3 1.413)を 得 た 。
3.2揮 発 性 油 の 分 別 と 中 性 部 の カ ラ ム ク ロ マ ト グ ラ フ ィー に よ る 分 画
揮 発 性 油2.74gを エ ー テ ル ユ00皿1に 溶 解 し,化 学 処 理 に よ り分 別 し,中 性 部1.00gを100〜200 メ ッ シ ュ の シ リカ ゲ ル150gを 充 填 し た カ ラ ム を 用 い て カ ラ ム ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー を 行 っ た 。
Table.3に 揮 発 精 油 の 分 別 と カ ラ ム ク ロ マ トグ ラ フ ィ ー の 結 果 を 示 す 。
Table3.ChemicalTreatmentoftheEssentialOiland ColumnChromatographyofNeutralFraction
EssentialOil 2.748
5%Na2CO3 NaZCO3solublepart il
5%HCl extractedwith ether Carboxylicacidpart
O.70g
NaZCO3insolublepart
Neutralpart 1.06g
colmc歴o旧tograp畑 1.00g