核磁気共鳴装置(NMR)を用いた有機化合物の帰属技術の修得(4) 利用統計を見る

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核磁気共鳴装置(NMR)を用いた有機化合物の帰属技

術の修得(4)

著者

森田俊夫

雑誌名

技術報告集

巻

7 (2001年度)

ページ

83-84

発行年

2002-04

URL

http://hdl.handle.net/10098/7520

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核磁気共鳴装置 (NMR) を用いた有機化合物の帰属技術の修得 (4

)

第二技術室化学計測技術班森田俊夫 1.緒言有機化合物の同定には NMR，

IR

,

MASS ，及び元素分析等、種々の測定装置が利用される。この中で、特に NMR は有効であり、有機溶媒に可溶な低分子化合物は溶液状態で測定され、特徴ある置換基の場合、帰属が容易にできる。一方、高分子は有機溶媒に不溶のため固体状態で測定することがある。派遣されている有機合成研究室ではポリスチレン樹脂に光学活性化合物を縮合させ、合成を行った。しかし、この化合物は有機溶媒に不溶のため、溶液状態での NMR の測定は不可能であった。そこで今回、機器分析センターに設置されている固体 NMR(CMX300 ， JEOL) を利用して固体状態での測定を試みた。 2.測定試料の合成ルート測定にもちいる試料は、古武 1) が合成したスキーム 1 に示すルートで行った。市販品のフェニルグリシンをホノレミル化し、 2 を得た。次にポリスチレン樹脂誘導体である羽Tang

r

e

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i

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1 と 2 で縮合物 3 を合成した。

③/"...0く〉OH+HOOC〈ph

~HCOH 一ーーーー...

③./""-..0く〉01::H

2

3

Schemel

3.NMR 測定最初に、合成した化合物 2 の溶液状態での NMR を測定した。その 13C-NMR シグナルを図 1 に示す。相当する 13C のシグナルが 7 本観察された。次に、固体状態で cp 法による NMR を、以前行った専門研修 2) で用いたパラメータ (contact

time=5

,

p

u

l

s

e

delay=3) で測定したが、シグナノレが全く現れなかった。そこで、 pulse delay を 60 に変更したところ図 2 に示すようなシグナルが現れた。この cp 法は各 13C のシグ、ナルのサイドバンドが現れ

円ペ

u

(3)

るので、図 l の溶液 NMR と一致しない。このサイドバンドを消去する cp_toss 法を用いて測定を試みたが、満足のいく結果ゆ得られなかった。最後に、化合物 3 を CJ?法で測定した結果を図 3 に示す。 4 ・ぉ;田畑 "Ir唱...-，・

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NMR

JMN-LA500 日本電子 CMX300 日本電子参考文献 1) 古武佑香、「卒業論文 J 、福井大学工学部生物応用化学科、平成 12 年度. 2) 漆崎美智遠、下村与治、森田俊夫、「技術報告集 J 、福井大学技術部、 p

1

"-'6 、 2000 年度.