有機化学

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第３章「有機化合物の分類とIUPACの命名法」 - #1

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有機化合物の『命名法』（名前を付ける方法、"nomenclature"）を紹介します。

一般名 構造 例 / 名前（慣用名）

alkane CH, single bond ^{CH3CH2CH3 / propane} alkene CH, double bond ^CH2=CH2 / ethene (etylene)

alkyne CH, triple bond CH≡CH / ethyne (acetylene)

alkanol (alcohol) -OH ^CH3CH2OH / ethanol (ethyl alcohol)

alkanal (aldehyde) -CHO CH3CHO / ethanal (acetaldehyde)

alkanone (ketone) C=O ^CH3COCH3 / propanone (acetone)

alkanoic acid (carboxylic acid) -C(=O)OH ^CH3CO2H / ethanoic acid (acetic acid)

alkyl alkanoate -OC(=O)- ^CH3COOCH2CH3 / ethyl etanoate (ethyl acetate)

alkanamide -C(=O)NH- ^CH3CONH2 / ethaneamide (acetamide)

alkanoic anhydride -C(=O)-O-C(=O)- ethnoic anhydride (acetic anhydride)^{(CH3CO)2O /}

alkanoyl halide -C(=O)-X ^CH3CH2COCl / propanoyl chloride

alkylamine -NH2, -NHR, -NR2 CH3NH2 / methylamine

alkyl ether -C-O-C- ^CH3OCH3 / dimethyl ether p24 

表3.1 2

代表的な有機化合物の一般名・構造的特徴・名称を挙げた表です。 

一般名の赤字部分が化合物の構造的特徴と対応しています。既に出てきたように、”ane"で終わる名前をもった化合物はC-C間が単結合でできている炭素骨格をもった炭 化水素です。OH基をもつ化合物の名称はolで終わります。既に知っているもの、初めて見るもの、あると思いますが、ひとつひとつを確認しておいてください。 

名前のところを見てください。CH3CH2CH3は"propane"としか書いてありませんが、CH2=CH2は"ethene"と"ethylene"という2つの名前があります。"ethene"はIUPAC というところが決めた正式名称、"ethylene"は正式名称が決まる前から使われている『慣用名』というものです。表の中頃に出てくる酢酸は、正式名称を"ethanoic  acid"と言いますが、"acetic acid"の方が馴染があると思います。正式名称と慣用名、どちらを使ってもいいのですが、日常的な薬品の場合は、慣用名の方が相手にわかっ てもらいやすいと思います。

化合物の命名

• ^IUPAC

International Union of Pure and Applied Chemistry

✓

-

•

•

3

p3に書いてあることは、p2で登場した話のまとめです。

構造式 名称 構造式 名称 CH4 methane CH3(CH2)9CH3 undecane CH3CH3 ethane CH3(CH2)10CH3 dodecane CH3CH2CH3 propane CH3(CH2)11CH3 tridecane CH3(CH2)2CH3 butane CH3(CH2)12CH3 tetradecane CH3(CH2)3CH3 pentane CH3(CH2)13CH3 pentadecane CH3(CH2)4CH3 hexane CH3(CH2)14CH3 hexadecane CH3(CH2)5CH3 heptane CH3(CH2)15CH3 heptadecane CH3(CH2)6CH3 octane CH3(CH2)16CH3 octadecane CH3(CH2)7CH3 nonane CH3(CH2)17CH3 nonadecane CH3(CH2)8CH3 decane CH3(CH2)18CH3 icosane

アルカンの語尾はaneで終わる

アルカン

(alkane)

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アルカンの名称です。既に勉強したように"ane"で終わります。C1〜C20まで書いてありますが、C11以上はあまり聞くことはありません。 

【余談】自動車学校に行った人は『オクタン価』という言葉を習ったと思います。簡単に言うと、レギュラーガソリンとプレミアムガソリンはこのオクタン価が違うの ですが、オクタン価とはC8化合物に関係ある話です。

アルカンの構造式 名称 アルキル基の構造 アルキル基（略号）

CH4 methane CH3- methaneyl (Me)

CH3CH3 ethane CH3CH2- ethyl (Et) CH3CH2CH3 propane CH3CH2CH2- propyl (Pr) CH3(CH2)2CH3 butane CH3(CH2)2CH2- butyl (Bu) CH3(CH2)3CH3 pentane CH3(CH2)3CH2- pentyl (Pen) CH3(CH2)4CH3 hexane CH3(CH2)4CH2- hexyl (Hex) CH3(CH2)5CH3 heptane CH3(CH2)5CH2- heptyl (Hep) CH3(CH2)6CH3 octane CH3(CH2)6CH2- octyl (Oct) CH3(CH2)7CH3 nonane CH3(CH2)7CH2- nonyl (Non) CH3(CH2)8CH3 decane CH3(CH2)8CH2- decyl (Dec)

直鎖を表すためにn-を付ける時もある

p26 図3.2

アルキル

(alkyl)

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ブタンの配座異性体の説明の時に、『メチル基』という言葉が出てきたのを覚えていると思います。これは、『アルキル基』と言われる、アルカンから誘導される基の 名称です。アルカンのような炭化水素鎖が他の化合物に含まれる（『置換基』として付いている）時に、その炭化水素鎖をひとつのグループとして捉えて、アルキル基 として表します。つまり、メチルは、メタンからHが1個取れたCH3をひとつの固まり（基、グループ）として表しています。エタンからはエチル、プロパンからはプロ ピル、というように、化合物名の語尾の"ane"を"yl"に変えて、命名します。略号もあり、"Me"、"Et"などは有名です。C1〜C4のアルキル基の名前と略号は覚えておきま しょう。 

【追加】『置換基』とは、「炭化水素の水素を他の原子または原子団で置き換えた時、その原子や原子団のことを置換基という。水素原子の置換ででき上がった化合物 は置換体という。例えば、CH3OHのOH基。」（化学辞典）

CH

(CH

)

CH

CH

(CH

)

CH

1 2

3

1 2

3 4

5 1

2 3

4

1 2 3

炭素数 名称 構造式

C4 n-butane

isobutane 2-methylpropane C5 n-pentane

isopentane 2-methylbutane

neopentane 2,2-dimethylpropane

C6 n-hexane

3-methylpentane isohexane 2-methylpentane 2,3-dimethylbutane

neohexane 2,2-dimethylbutane

1 2

3 4

構造異性体 

分子の枝分れ構造

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アルキル基の名称を勉強したところで、前にも登場した分枝型アルカンの命名法を見てみましょう。 

命名法の手順は次の通りです。 

 １）いちばん長い炭素鎖を見つける 

 ２）その鎖に直鎖アルカンの名前を付ける、いちばん端の炭素から鎖に沿って番号を付ける   ３）枝分かれがある炭素の番号を見つける 

 ４）枝分かれがある炭素に付いている炭素鎖の名前を付ける   ５）まとめる 

それに従って付けた（＝IUPACのルールに則った）名称が紫字の方です。黒字は慣用名です。 

練習してみてください。表の中で何カ所か登場する"di"という言葉に注目しておいてください。

数を表す接頭詞 _{対応するアルカン}^参考 

1 mono

2 di

3 tri

4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta

8 octa

9 nona

10 deca

p25 表3.2 7

p6に登場した2,2-dimethyl〜という名称中の”di"とその仲間の話です。前にも出てきましたが、"di"とは「2つ」という意味で、"dimethyl"はメチル基が2個付いている という意味です。このように、数を表すための接頭詞というものがあります。１〜４は、モノ、ジ、トリ、テトラ、ですが、５以上は対応するアルカンの名称の尻尾の

"ne"をとったものです。本来は、アルカンの名前がこの数詞から来ているのだと思います。 

C1〜C10の接頭詞は、覚えてください。 

ちなみに、"2,2-"という表記からも２番目の炭素に何かが2個付いているということがわかります。

1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6

3-methyl

hexane

3-methylhexane

炭化水素の命名法

1. いちばん長い炭化水素鎖を見つける。 

2. 各炭素に端から順番に番号を付ける。 

(1) 置換基の位置の数字が小さくなるように番号を付ける。 

3. 「位置番号-置換基名」を、土台の鎖の名前の前に置く。

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p11まで使って、炭化水素の命名法について、少し詳しく説明します。 

まず、アルカンです。３回目の登場ですから、もう大丈夫だと思います。 

まず大事なことは、一番長い鎖を見つけることです。水平方向の鎖がいつも一番長いわけではありませんから、気を付けてください。図の化合物は2つとも同じもので す。右側の図は、いちばん長い鎖が分かりすいように書き換えただけです。 

今回の注目点は、「枝分かれ位置を示す番号が小さくなるように付ける」ということです。ですから、図の化合物（右側）では、左端の炭素から1、2、3…ではなく、

右端の炭素から1、2、3…です。 

5-ethyl-3-methyl- or 4-ethyl-6-methyl-

1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8

octane

5-ethyl-3-methyloctane

炭化水素の命名法

4. 置換基が複数の時は 

(1) 同じでない最初の数が小さくなるようにする（=位置番号の合計 が小さくなるようにする）...次ページで詳しく紹介。 

(2) 置換基の名前はアルファベット順に並べる。 

(3) 「位置番号-置換基名」を、土台の鎖の名前の前に置く。

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これまでの話は理解できたと思います。 

次は、枝分かれが複数カ所あるアルカンの命名法です。これは、ちょっとてこずります。 

 4ｰ(1) 何のことかよくわからないと思います。次ページで詳しく説明します。 

 4ｰ(2) 置換基の名前を書く順番はアルファベット順、つまり、"ethyl"と"methyl"では"ethyl"が先に来ます。枝分かれ場所を示す数字の順ではありません。 

 4ｰ(3) これはいつも通りです。

1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 7

2,4-dimethylhexane 2,3,6-trimethylheptane 2,5,6-trimethylheptane 3,5-dimethylhexane

1 2 3 4 5

6 7 6 5 4 3 2 1

炭化水素の命名法

4. 置換基が複数の時は 

(1) 同じでない最初の数が小さくなるようにする（=位置番号の合計 が小さくなるようにする）。

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4ｰ(1)の話の続きです。 

まず、左側の化合物についてです。左端の炭素から番号を付けると、2,4-dimethyl~となります。逆に右端の炭素からの場合、3,5-dimethyl~となります。2,4-と3,5-を比 べると、具体的には、初めの数字である2と3を比べると、ふたつの数字は同じではなく、2の方が小さいです。つまり、「同じでない最初の数が小さくなるように」と は、この場合は2,4-を選びなさい、ということです。 

次に、右側の化合物についてです。枝分かれが3カ所あります。左端から番号を付けると2,3,6-、右端から付けると2,5,6-となります。2,3,6-と2,5,6-を比べます。先頭の 数字は同じ2ですから、大小関係はありません。次の数字3と5を比べます。ここで「同じでない最初の数が小さくなるように」というルールが効果を発揮して、小さい 方の3が選択されます。つまり、この化合物の名称は2,3,6-trimethylheptaneです。 

「位置番号の合計が小さくなるように」と書き込んであります。これは、大学時代に習いました。その時はよく分かっていませんでしたが、今は役に立っています。後 で説明します。

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

2,7,8-trimethyldecane 3,4,9-trimethyldecane

2,7,9-trimethyldecane 2,4,9-trimethyldecane

最初の枝分かれ位置に小さい番号が 来るようにする（＝同じでない最初 の数が小さくなるようにする）。

最初の枝分かれ位置が同じ時には、

次の数字が小さい番号が来るように する…それが同じならばその次、そ の次、、、（＝合計が小さい方）。

○ 

○ 

置換基が複数の場合

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枝分かれが3カ所の場合の追加の例です。 

○印が付いている番号付けに対応した名称が正しい名称です。「同じでない最初の数が小さくなるように」というルールに合っていることを確認してください。 

そして、その結果は「位置番号の合計が小さくなるように」にも当てはまっていることを確認してください。

炭素数 二重結合の数 名称 構造式

C3 1 プロペン 

propene

C4 1 1-ブテン 

1-butene

C4 1 2-ブテン 

2-butene

C4 1 イソブチレン、2-メチルプロペン  2-methylpropene

C5 2 1,3-ペンタジエン 

1,3-pentadiene

C5 2 2-メチル-1,3-ブタジエン 

2-methyl-1,3-butadiene 緑字が正式名称

1 2 3 4

1 2 3 4 5

アルケンの語尾はeneで終わる。

アルケン

(alkene)

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アルケン”alkene"の命名法です。 

アルカンから”ane"を除き、"ene"を付けます。どの炭素から二重結合が始まっているかを示すには、炭素の番号を使います。"1-buten"と"2-butene"の構造を比べてくだ さい。二重結合が複数の場合、例えば2つの場合は、"diene"となります。

cyclohexene = cyclo + hexane + ene

butadiene = butane + di + ene 2-butene

1-butene

1,3-butadiene

1 2

3 4 1

2 3

4

1 2

3 4 1

2 3

4

butene = butane + ene

※このaは残す (alkyneの場合も)

アルケンの命名法

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アルケン”alkene"の命名法です。

1 2

3 4 1

2 3

4

butyne = butane + yne 1-butyne

※複数のyneがある時は、adiyne(=ane+di+yne)となる（aを残す）。

アルキンの命名法

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アルキン”alkyne”の命名法です。 

アルカンの語尾の"ane"が"yne"に替わります。

1-buten-3-yne

1 2

3 4 1

2 3

4

※eneとyneが混在→en-yne（まずeneに着目）

3-methyl-5-hepten-1-yne

1 2

3 4

5 6

7

※最初の多重結合に小さい番号が付くように   二重結合の位置は主骨格の前、三重結合の位置はyne^の前。

5-methyl-2-hepten-6-yne

1 2 3 4 5 6 7

2-hepten-5-yne

1 2

3 4

5 6

7

5-hepten-2-yne

※最初の多重結合が同じ番号 

 →二重結合に小さい番号が付くように

1 2 3 4 5 6 7

アルケン＆アルキン

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二重結合と三重結合が混在している場合、つまり、”ene"と"yne"が含まれる場合は、"ene"の場所を表す番号は化合物名の先頭に出てきます。一方、"yne"の場所を表す 番号は化合物名の途中に出てきます。例えば、 ◦1-buten-3-yne  but-1-en-3-yne です。

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第３章「有機化合物の分類とIUPACの命名法」 - #1  終

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