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1. はじめに
ライオン・スペシャリティ・ケミカルズは脂肪酸等からアルキルアミンを経て、第四級アンモニウム塩を製造しています。 リポカード(LIPOQUAD)、リポソカード(LIPOTHOQUAD)はそれらを構造別に分類したブランド名です。 リポカード(LIPOQUAD)やリポソカード(LIPOTHOQUAD)は、アルキル基の鎖長、アルキル基が持つ不 飽和結合の数、N 置換メチルや N 置換アルキルの数、対イオンの構造等、多くの種類の構造を取り揃えています。 従って、それぞれの用途に応じて、最も適したリポカード(LIPOQUAD)、リポソカード(LIPOTHOQUAD)を 選択することができます。また、リポソカード(LIPOTHQUAD)はポリオキシエチレン基が窒素原子に結合してい ますので、リポカード(LIPOQUAD)などの通常の第四級アンモニウム塩とは異なった溶解性、相溶性をしめすと ともに、物理化学的性質も異なります。 リポカード(LIPOQUAD)、リポソカード(LIPOTHOQUAD)は陽イオン性界面活性剤であり、低濃度で独 特の界面活性を示します。その特性を活かして、樹脂、繊維、農薬、金属、紙等、多くの工業界で柔軟仕上剤、 帯電防止剤、防食材、乳化剤、衛生用洗剤原料を始め、広い分野で生産工程や製品の改良に利用されてい ます。2. 化学構造
リポカード(LIPOQUAD)、リポソカード(LIPOTHOQUAD)は次の化学構造を持っております。ここで R は脂 肪酸から誘導された炭化水素基を示します。また、Xˉは主に CIˉや CH3SO4ˉなどの対イオンを示しますが、その 他、Brˉ、OHˉ、CH3COOˉなどの対イオンを持っている四級塩もあります。これらの特殊四級塩につきましては当 社カタログ「相間移動触媒と特殊四級アンモニウム化合物」を参照願います。 リポカード(LIPOQUAD) ①モノアルキルトリメチルアンモニウム塩カチオン界面活性剤 化粧・香粧品分野
(リポカード、リポソカードシリーズ)
2 ②ジアルキルジメチルアンモニウム塩 ③トリアルキルモノメチルアンモニウム塩 ④テトラアルキルアンモニウム塩 テトラアルキルアンモニウム型アーカードの詳細は、当社カタログ「相間移動触媒と特殊四級アンモニウム化合物」をご参照下さい。 ⑤モノアルキルジメチルベンジルアンモニウム塩 リポソカード(LIPOTHOQUAD) ⑥ポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム塩 m、nはアルキレンオキサイドの付加モル数をあらわします
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3. 外原規対応製品と成分表
製品名 外原規 2006 成分名称 化粧品表示名称 INCI コード 基本組成 (%) リポカード T-28 塩化ステアリルトリメチル アンモニウム ステアルトリモニウムクロリド STEARTRIMONIUM CHLORIDE 28 水 WATER 72 リポカード T-30 塩化ステアリルトリメチル アンモニウム ステアルトリモニウムクロリド STEARTRIMONIUM CHLORIDE 30 水 WATER 70 リポカード T-800 塩化ステアリルトリメチル アンモニウム ステアルトリモニウムクロリド STEARTRIMONIUM CHLORIDE 50 エタノール ALCOHOL 42.5 水 WATER 7.5 リポカード 16-29 塩化セチルトリメチル アンモニウム セトリモニウムクロリド CETRIMONIUMU CHLORIDE 29 水 WATER 71 リポカード 16-50E 塩化セチルトリメチル アンモニウム セトリモニウムクロリド CETRIMONIUMU CHLORIDE 50 エタノール ALCOHOL 36 水 WATER 14 リポカード 18-63 塩化ステアリルトリメチル アンモニウム ステアルトリモニウムクロリド STEARTRIMONIUM CHLORIDE 63 イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 32 水 WATER 5 リポカード 22-80 塩化アルキルトリメチル アンモニウム ベヘントリモニウムクロリド BEHENTRIMONIUM CHLORIDE 80 エタノール ALCOHOL 18 水 WATER 2 リポカード CB-50 塩化ベンザルコニウム液 ベンザルコニウムクロリド BENZALKONIUM CHLORIDE 50 水 WATER 50 リポカード 2C-75 塩化ジココイルジメチル アンモニウム ジココジモニウムクロリド DICOCODIMONIUM CHLORIDE 75.00 イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 20.00 水 WATER 5.00 リポカード 2HP-75 塩化ジステアリルジメチル アンモニウム ジステアリルジモニウムクロリド DISTEARYLDIMONIUM CHLORIDE 75 イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 15 水 WATER 10 リポカード 2HP フレーク 塩化ジステアリルジメチル アンモニウム ジステアリルジモニウムクロリド DISTEARYLDIMONIUM CHLORIDE 95 イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 3 水 WATER 24 リポカード 2HT-75 塩 化 ジ ア ル キ ル ( 14 ~ 18)ジメチルアンモニウム クオタニウム-18 QUATERNIUM-18 75 イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 15 水 WATER 10 リポカード 2HT フレーク 塩 化 ジ ア ル キ ル ( 14 ~ 18)ジメチルアンモニウム クオタニウム-18 QUATERNIUM-18 95 イソプロパノール ISOPROPYL ALCOHOL 3 水 WATER 2
4. 代表性状
モノアルキルトリメチルアンモニウムクロライド:リポカード(LIPOQUAD) 製品名 主成分 溶媒 水分 (%) 有効成分 (%) pH 色調 (G/H) 外観 (20℃) 消防法 リ ポ カ ー ド 12-37W 塩化ドデシルトリメチル アンモニウム ― 37 ― 6.5 100 以下 (1) 澄明淡黄 色液体 ― リ ポ カ ー ド 16-29 塩化セチルトリメチル アンモニウム ― 71 29 6.5 6 以下 液体 非危険物 リ ポ カ ー ド 16-50E 塩化セチルトリメチル アンモニウム エタノール 14 50 7.5 100 以下 (1) 液体 第四類 第一石油類 リポカード C-50 塩化ヤシアルキル トリメチルアンモニウム IPA 14 50 6 6 以下 液体 第四類 第一石油類 リポカード T-28 塩化アルキル(C16-18) トリメチルアンモニウム ― 72 28 6.5 2 以下 液体 非危険物 リポカード T-30 塩化アルキル(C14-18) トリメチルアンモニウム ― 70 30 6.5 100 以下 (1) 液体 非危険物 リポカード T-50 塩化アルキル(C14-18) トリメチルアンモニウム IPA 14 50 6.5 8 以下 液体 第四類 第一石油類 リポカード T-800 塩化アルキル(C16-18) トリメチルアンモニウム エタノール 7 50 7.5 3 以下 液体 第四類 第一石油類 リ ポ カ ー ド 18-63 塩化アルキル(C16-18) トリメチルアンモニウム IPA 5 63 7 100 以下 (1) ペースト 第四類 第一石油類 リ ポ カ ー ド 22-80 塩化ベヘニルトリメチル アンモニウム エタノー ル 2 80 6 100 以下 (1) フレーク 第二類 引火性固体 モノアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライド:リポカード(LIPOQUAD) 製品名 主成分 水分 (%) 有効成分 (%) pH 色調 (G/H) 外観 (20℃) 消防法 リポカード CB-50 塩化アルキル(C8-18)ジメチルベンジル アンモニウム 50 50 7.5 100 以下 液体 非危険物5 ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド:リポカード(LIPOQUAD) 製品名 主成分 溶媒 水分 (%) 有効成分 (%) pH 色調 (G/H) 外観 (20℃) 消防法 リ ポ カ ー ド 210-50E 塩化ジデシルジメチル アンモニウム エタノール 5 50 7.5 100 以下 (1) 液体 第四類 第二石油類 リ ポ カ ー ド 210-80E 塩化ジデシルジメチル アンモニウム エタノール 5 80 7.5 100 以下 (1) 液体 指定可燃物 可燃性液体類 リ ポ カ ー ド 2C-75 塩化ジヤシアルキル ジメチルアンモニウム IPA 5 75 7.5 7 以下 液体 第四類 第二石油類 リ ポ カ ー ド 2HT-75 塩化ジ硬化牛脂アルキル ジメチルアンモニウム IPA 10 75 7.5 5 以下 ペースト 第四類 第二石油類 リ ポ カ ー ド 2HT フレーク 塩化ジ硬化牛脂アルキル ジメチルアンモニウム IPA 2 95 5.5 5 以下 フレーク 指定可燃物 可燃性固体類 リ ポ カ ー ド 2HP-75 塩 化 ジ ア ル キ ル ( C 14-18)ジメチルアンモニウム IPA 10 75 7.5 5 以下 ペースト 第四類 第二石油類 リ ポ カ ー ド 2HP フレーク 塩 化 ジ ア ル キ ル ( C 14-18)ジメチルアンモニウム IPA 2 95 5.5 5 以下 フレーク 指定可燃物 可燃性固体類 リ ポ カ ー ド 20-75 塩化ジオレイルジメチル アンモニウム IPA 10 75 5.5 3 以下 液体 第四類 第二石油類 ポリオキシアルキレン化アルキルアンモニウムクロリライド:リポソカード(LIPOTHQUAD) 製品名 主成分 溶媒 有効成分 (%) EO 付加 モル数 pH 色調 (G/H) 外観 (20℃) 消防法 リポソカー ド C/12 塩化ビスヒドロキシエチル アルキル(C8-18)メチル アンモニウム IPA 75 2 6.5 11 以下 液体 第四類 第一石油類 エソカード C/25 塩化ビス(ポリオキシエチレン) アルキル(C8-18)メチル アンモニウム ― 95 以上 15 6.5 11 以下 液体 第四類 第三石油類 リポソカー ド O/12 塩化ビスヒドロキシエチル オレイルメチルアンモニウム IPA 75 2 6.5 11 以下 液体 第四類 第一石油類
レジコート(REDICOTE)
製品名 主成分 溶媒 水分 (%) 有効成分 (%) pH 色調 (G/H) 外観 (20℃) 消防法 レジコート E-11 塩化牛脂アルキルペンタメチルジア ンモニウム IPA 15 50 7.5 10 以下 液体 第四類 第一石油類6
5. 物理的、化学的性質
①化学的性質 リポカードのような第四級アンモニウム塩型の陽イオン性活性剤は、アミンの塩基性が極めて強くなるので、その 水溶液に水酸化ナトリウムのような強アルカリを添加しても多くの場合は外観の変化はありません。これに対し、ア ミンと酢酸の塩であるアミン塩も陽イオン性界面活性剤として働きますが、アルカリを添加すると酸とそのアルカリが 反応し、アミンが遊離しますので、陽イオン性界面活性剤として働きません。ここがリポカードとの大きな違いです。 また、リポカードに、石鹸やアルキルアリルスルホネート等の陰イオン性界面活性剤を添加すると、複分解を起こし、 水に不溶な塩を形成して沈殿します。そこで、界面活性剤としての働きが失われます。従って、特殊な例を除き陰 イオン性界面活性剤で作られたエマルションを破壊する解乳化剤として用いられることもあります。 ②安定性 リポカードは広範囲の pH で安定です。モノアルキル型は硬水中でも比較的安定です。しかし、ジアルキル型 は、硫酸塩やリン酸塩のような 2 価や 3 価の塩が存在すると不溶性の塩を形成し、沈殿を起こす場合がありま す。通常、リポカードは 120℃前後で分解が始まり、140~160℃以上の温度では約 2 時間で完全に分解し ます。 ③溶解性 一般にモノアルキル型のリポカードは水に可溶、ジアルキル型のリポカードは炭化水素化合物やその他の有機溶 剤に可溶、という傾向があります。 多くのモノアルキル型のリポカードは水に対して比較的広範囲の濃度で溶解します。例えば、リポカード T-800 は 31℃以上の温度で水に溶解します。それに対して、ジアルキル型のリポカードは水には溶解しませんが、水に分散 します。リポカード 2HT-75 は四級塩の濃度として約 7.5%まで水中に安定な分散が可能です。リポカードはクロ ロホルム等に対してかなりの溶解性を持ちます。モノアルキル型はノルマルヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、酢酸 エチルには不溶(0.5%以下)ですが、メタノール、エタノール、イソプロパノールには溶解性(5%以上)があり ます。ジアルキル型であるリポカード 2C-75、2HT-75 はベンゼン、クロロホルム、メタノール、イソプロパノール等に は 5%以上溶解しますが、アセトンには極僅かにしか溶解しません。 ④表面張力低下能 陽イオン性界面活性剤であるリポカードは優れた表面張力低下能を持ちます。水の表面張力は 71.97mN/ mですから、0.1%のリポカードの濃度で表面張力はおよそ半分に下がることになります。従って、リポカードは陽イ オン性湿潤剤、起泡剤、乳化剤などとして有効に働きます。7 表-1.リポカードの表面張力低下能 界面活性剤 表面張力(mN/m) 水 72.0 リポカード 12-33 33.0 リポカード 16-29 34.1 リポカード C-50 34.3 リポカード 2C-75 30.2 リポカード 2HT-75 37.3 有効成分濃度:0.1%、測定温度:25℃ ⑤粘度と温度の関係 一般にリポカード類は温度が高くなるに従って、粘度が低下する傾向があります。図にリポカード製品の温度― 粘度曲線を示します。 ⑥比重と温度の関係 一般にリポカード類は温度が高くなるに従って、比重が低下する傾向があります。図にリポカード製品の温度― 比重曲線を示します。
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6. 応用性能
①ヘアケア製品への応用 当社のリポカード 22-80 はアルキル鎖長のベヘニル分(C22 分)が非常に高く、そのためヘアコンディショナー やトリートメントに配合すると「しっとり感」に優れた製品が得られます。表にリポカード 22-80 および他の四級塩の アルキル鎖長分布を示します。また、コンディショナーとトリートメントの代表配合例とその評価結果を示します。 表 2 アルキル分布の比較 アルキル鎖長 リポカード 22-80 四級塩 A 四級塩 B C16 0 2 2 C18 3 23 9 C20 3 8 15 C22 89 63 72 C24 2 1 0 表 3 配合例 アルキル鎖長 コンディショナー処方例 配合量(%) トリートメント処方例 配合量(%) リポカード 22-80 1.0 3.0 ステアリルアルコール 3.0 10.0 POE(5)ステアリルアルコール 0.5 0.5 プロピレングリコール 5.0 5.0 香料、色素 適量 適量 精製水 バランス バランス9 ②殺菌剤への応用 リポカード 210-80E(ジデシルジメチルアンモニウムクロライド)はリポカード CB-50(アルキル(C8-18)ジメ チルベンジルアンモニウムクロライド)よりも優れた抗菌、殺藻、防微の能力を有し、さらに高硬度の条件化におい てもアルキルジメチルベンジルアンモニウムクロライドより有効に作用します。表に抗菌性、防微性とその処方例を示 します。 表 4 第四級アンモニウム塩の殺菌力 評価項目 ジデシルジメチル アンモニウムクロライド アルキルジメチルベンジル アンモニウムクロライド 抗菌能(最小発育阻止濃度、ppm) 黄色ブドウ球菌 0.5 0.5 大腸菌 5.0 10.0 緑膿菌 50.0 150.0 フェノール係数 黄色ブドウ球菌 1050 375 チフス菌 1052 275 殺藻能(ppm) クロレラ 0.5 2.0 緑藻類 0.5 2.0 耐硬水性(CaC03、ppm) [試料濃度:200ppm] 大腸菌 1500 550 防微性(最小発育阻止濃度、ppm) クロカビ 5 20 星芒状白セン菌 5 20 カンジタ 1 20 引用文献 日本界面活性剤工業会訳「特別なテトラアルキルアンモニウム化合物の界面活性、微生物作用 およびその応用」 (原邦 Angele,M.H.,Seifen-0le-Fette 101 1975,273) 表 5 配合例 成分 配合量(%) リポカード 210-80E 7.0 レオックス CL-90 5.0 ディゾルビン NA 2.0 カデナックス DMC-W 5.0 水 バランス
10 ③柔軟剤への応用 リポカードは多くの繊維や布地に対して柔軟性を付与することができます。下図はアルキル鎖長を変化させた場 合の綿布地の柔軟効果を測定したものです。点数が高くなるにつれて、柔軟効果は高くなることを示しています。 このことから、炭素数の増加とともに柔軟効果が高まり、リポカード 2HT が優れていることがわかります。
7. 用途
①柔軟剤と染色助剤 リポカードは多くの繊維や布に対して、優れた柔軟効果を付与します。リポカード 2HT-75 は特に優れた効果を 発揮します。これはリポカード 2HT-75 が正の電荷を帯びているのに対して、布地や繊維が負に帯電していますの で、リポカードの分子は布地や繊維に強固に吸着されることに基づくものです。柔軟効果は特に綿繊維、布に対し て高くなります。また、染色槽に加えたごく少量のリポカード 2C-75 は各種の布地に対する染色助剤となり、染色 が難しいナイロン繊維にも強固に染色ができます。 ②ヘアケア製品 リポカード類のもつ帯電防止能を生かしてヘアコンディショナーやヘアトリートメント等に組み込みますと、髪のパサ ツキを抑え、優れた感触の製品が得られます。 ③帯電防止剤 リポカードはプラスチック類の静電気を除去します。リポカードの希薄溶液を各種プラスチックに塗布またはスプレー しますと帯電を防止できます。また、繊維の帯電防止剤としても使用されます。リポカードと当社の乳化剤リポノー ルの組み合わせにより処方が可能となります。11 ④乳化剤 ミネラルオイル、灯油、シリコーン油、殺虫剤成分等を乳化分散するために、リポカードとリポノールを組み合わせて用 いますと、乳化安定性の良い金属洗浄剤、自動車ワックス、殺虫剤などが得られます。 ⑤衛生剤、殺菌剤 リポカードのもつ殺菌力、制菌力を活かして、衛生殺菌製剤が得られます。 ⑥その他 触媒反応試薬、植物成長剤(殺藻剤)、排水処理剤、紙用添加剤 作成日:2018 年 07 月 改定日:--- カタログに記載した内容は、予告なしに改定することがあります。 このカタログに記載した情報は、当社の最新の知見に基づくものですが、その内容を保証するものではありません。実際の生産現 場でご使用頂く際には、ご需要家各位の実情に即した入念なご検討・ご吟味の上、ご採用頂きます様、お願い申し上げます。 このカタログに記載した情報を使用して得た結果や特許上の問題については、その責は負いかねますので、ご承知おき下さい。 ご使用に際しては、SDS をご参照下さるようお願い申し上げます。