４．含窒素化合物

4.1.窒素を含む複素環化合物

N H N

H

pyrrole pirrolidine

N N

H

pyridine piperidine

N N

pyrimidine

N H

５員環 ６員環

二環式化合物

N N N H

imidazole

N

indole quinoline isoquinoline

参考：その他の複素環化合物

O S O

furan thiophene pyran

N S

thiazole

N

N N

H N

purine

O

O

1,4-dioxine

O

O

1,4-dioxane 塩基性

N H N N

H N

H

> > >

11.40 11.24 5.22

pKa 極めて弱い

N H N

H N

H

塩基性の基になる非共有電子対が非局在化している

４．含窒素化合物

NH

COOH

O

OH O

O O

OH NH

CH

O

CH

O

OCH

Cl

O

HO

N(CH

)

N

N N N CH

O

O H

C

CH

NHCH

OH

CH

4.2.1.特徴

　窒素を含む化合物

　　塩基性：示すものと示さないものがある

　強い生理活性をもつ→毒物、薬物、ホルモンなど

4.2.2.生合成経路による分類

（１）真性アルカロイド

　　　アミノ酸を出発物質として生合成 　　　複雑な構造→骨格による分類

（２）不完全アルカロイド

　　　アミノ酸の単なる脱炭酸でできる簡単な骨格

エフェドリン

（鎮咳） 　　メスカリン

（サボテン、幻覚作用）

（３）擬アルカロイド

　　　テルペノイド、ステロイド、ポリケチドなどにアンモニア窒素が結合 　　　核酸などの含窒素化合物に由来

　　ムスカリン

（ベニテングダケ）

　カフェイン

（茶、コーヒー）

4.2.アルカロイド

N

N CH

H

N H

C

O O

N HN NH N

COOH COOH

N

OH CH

OH

N

CH

OH

4.3.ピロリジン、ピペリジン誘導体

ニコチン

（タバコ）

アトロピン（麻酔作用）

ポルフィリン（色素、

電子伝達系）

　　ルピニン

（交感神経抑制）

レトロネシン

（肝臓毒）

N H

C

COOCH

O

O

コカイン（局部麻酔）

OH

4.3.1.トロパンアルカロイド

NH

NH

NH

HOOC

NH

L-オルニチン

N CH

+

O O CoAS

N H

C

COOH OH

H N

NH

COOH COOH

C

HOOC O NH

C

HOOC O NH

C

HOOC O H

N HO

HOOC

4.3.2.ポルフィリン

グリシン コハク酸

アトロピン、コカイン

H N

O O

N

NH

NH

NH

O

N

OH CH

OH NH

NH

N

CH

OH N

CHO NH

HOOC

NH

N CHO N

O

NH

COOH

NH

L-オルニチン

レトロネシン 4.3.3.ピロリチジンアルカロイド（ＰＡ、肝臓毒）

4.3.4.ルピンアルカロイド（交感神経抑制）

L-リジン

N O

O O

O HO

N O HO O

OH

OH

N O

O HO

O O

HO

N O

O O O

OH

N O

O O O

HO

N O HO O

OH

O O

N O

O O O

HO OH phalaenopsine

monocrotaline lycopsamine

symphytine

triangularine

senecionine retrorsine

各種のPA

ルピニン

（上と同様）

N

N

N

N

O N

NH

N O N

O

matrine cytisine sparteine lupanine

X Y

O

O RO

H

C N

OH NH

X Y

N Y

X

X Y COOH

NH

X

N O

O

OMe OMe

X

Y N

X Y

N X

Y

X N

Y X

X Y

R

NH

X

Y

O X

Y

N O

O

HO OH COOH

NH

X

X COOH Y

4.4.イソキノリンアルカロイド

チロシン

フェニルアラニン

a

a

ベルベリン（健胃薬）

b b

アポルフィン型 アルカロイド

c

c

R = H モルフィン（鎮痛剤）

R = CH

コデイン（鎮咳剤）

リコリン（ヒガンバナ）

X = Y = OH ドーパミン

N H

NH

COOH

OPP

N H

NH

H

COOC O

OGlc HO

N H O

H

COOC

OGlc NH

H

COOC O

OGlc O

N H

N

H

COOC O

N H

N

H

COOC O

N H

COOC

N

OH

N H H

COOC

N

N

N

O O

N N

HO H

COOC

N H

COOCH

N

4.5.インドールアルカロイド

トリプトファン トリプタミン

モノテルペノイド ロガニン セコロガニン

ストリクトジン

ガイソシジン

アジマリシン

プレアクアミシン ストリキニン

（猛毒）

　カタランチン

（キョウチクトウ）

　ビンカミン

（血管拡張薬）

N H

H

COOC O

OGlc

NH N

H

N

H

COOC HO N H

N

H

COOC

OCH

N H

N

O

N H

N

H

COOC H

CO

O O

OCH

OCH

OCH

N H

N O

N CH

N HO N OH

H

N

H

COOC O

NH

N

O O

N H

CO

HO N

N H N COOH

N H NH

N H N CONMe

N H N

ストリクトジン コリナンテイン

キニン（マラリア の特効薬）

　ヨヒンビン

（血圧上昇作用）

　レセルピン

（血圧降下剤）

アジマリン（抗不整脈剤）

4.6.　麦角アルカロイド

lysergicacid LSD（幻覚剤）