ナノグラフェンをジッパーのようにきれいに作ることに成功～ベンゼン環を精密につなぎ合わせる新しい触媒反応～

ナノグラフェンをジッパーのよう

い

作

こと

成功

～ベンゼン環を精密

つ

合わせ

新しい触媒反応～

ン

 ベンゼン環 パ う ン 効率的 合成法 開発

 新触媒反応 パ 留 具部分 起点 環構造 構築 実現

 単一構造 ン 短工程合成 実現や新 い機能性 料 開発 道 拓

ン科学へ 応用 期待

JST戦略的創造研究推進 業 い ERATO 伊丹分子 ン

伊 丹 健 一 郎 研 究 総括 古 屋 大 学 ン 生 命 分 子 研 究 所

WPI-ITbM 拠点長 教授 慧 連携研究者 研究所特任准教授 古賀 義人 大学

院生 古屋大学大学院理学研究科 パ う ベンゼン環

新戦略 ン 部分構造 あ ン 精密 簡便 合成

法 開発

炭素原子 状 物質 あ ン ベンゼン環 多数連

結 構造 い 優 電気的性質 示 多 電子機器 応用

次世代 料 注目 い ベンゼン環 自在 合わせ

容易 構造 精密 制御 ン 合成 困難

手法 鍵 パ 留 具部分 環構造 ン

注

構造 構

研究成果 単一構造 ン 短工程合成 実現や新 い機能性 料

開発 道 拓 画期的 成果

研究成果 2018年1 25日 米国東部時間 米国科学誌 Science ン ン

速報版 公開

＜研究 背景 経緯＞

ン サ 幅や長 持 ン あ 基 単位

あ ベンゼン環 多数連結 構造 持 分子群 図 分子群 そ 大

や 端 構造 来 優 電気的性質 示 多 電子機器 応用

最 注目 次世代 料 広 研究 い ン

精密合成法 発展途 段階 あ 真 効率的 合成法 強 求 い

例え 分子 数や 方 完全 制御 基 単位 ベンゼン環 連

結 理想的 ン 精密合成 可能 図 部

ベンゼン環 自在 合わせ 容易 構造 精密 制御

ン 合成 困難 構造 制御 単純 ベン

ゼン誘 体 分子群 合成 新 い機能性 料 開発 道 拓 革新

的 手法 得 図 部

ベンゼン環 連結 い 一般 足 必要 塩素や臭素 い

ゲン原子 広 使わ 例え 1901年 化学者

ン 発表 ン 量化反応

注

ゲン原子 持 ベンゼン環 “

結合” 連結 反応 得 1 結合部位 ベンゼン

環 連結 生成物 ン構造 作 容易 あ せ 図

例 う 単純 ベンゼン 合わせ 目標 構造

ン 合成 限 せ そ ン 精密合成 実現 全

新 い形式 ベンゼン環連結反応 開発 望 い

図 ン

ン 炭素原子 状 物質 あ 球：炭素原子 棒：

図 研究 位置付

ン 効率的 合成 新触媒反応 ン 環化 量化

注

開発 酸化反応 組 合わせ ン 合成

ン分子 ン 反応 2010年 ベ 化学賞 合成可能 あ

図 ン合成 難

従来法 反応物 ン 量化 酸化反応 組 合わせ

ン 作

＜研究 容＞

研究 ベンゼン環 直線状 連結 分子 あ ン

パ 閉 う 合わせ ン 簡便 合成 新手法 開発

図 鍵 パ 触媒 用い ン 新 い 量化反応

Cl

Cl +

ベ ン ゼン 環を 自在

合わせ

新手法

い ベ ン ゼン 環を げ ？

ベ ン ゼン ノ フ ン

本研究： フ ン を ２ げ

新触媒反応を 開発

フ ン フ ン

カ ップ ン 合成

2 0 1 0年ノー ベ 賞

新触媒反応 環化二量化反応

酸化反応 ョー 縮環反応

Cl

■従来法 反応物 マ ン 二量化 ノ フ ン 作 た

フ ン

マ ン 二量化 酸化反応

ノ フ ン

図 研究 概要

ձ環構造 構築 ン 合わせ パ 起点

環構造 構築 可能

ղ ョ 縮環反応 用い パ 閉 う ン 生成

新触媒反応 用い 具体例 市販 い 単純 ベンゼン誘 体

ン Ｃ Ｈ 簡単 合成 図 新触媒反応 一般性 高

ン 量体 合成可能 図 知構造 ン 実

現 分子群 ベンゼン環 10個持 新 い ン分子 図

タ ン 持 ン分子 図 効率的 合成

窒素や硫黄 含 量体分子 図 作 炭

素以外 元素 入 機ＥＬ 料 用 電荷 対応

電子 抜 穴 輸送 機能 ン分子 新 機能 付与

考え

Cl

Cl +

＝

ッ

パー

起点

環構造

構築

新触媒反応

環化二量化反応

パ ム触媒

ッパー 留め具 働

ッ

パー を 閉

う

ノ

フ

ン を 合成

ョ

ー

縮環反応

ョー 縮環反応

ノ フ ン 生成

ッパー を め う

図 ン 合成

ゲン化ベンゼン 鈴木－宮浦 ン 変換

新触媒反応 環化 量化反応

ョ 縮環反応 ン 合成

図 新触媒反応 可能性

新触媒反応 ベンゼン環 10個持 新 い ン分子 タ

＜今後 展開＞

研究 全 新 い ン 合成法 提供 あ 機合成化学

料科学 触媒化学 大 進展 手法 合成 ン

料 応用 曲 機ＥＬ 開発や太陽電池 効率化

非常 幅広い応用 期待

＜用語解説＞

注 ン

4 ベンゼン環 盤状 多環芳香族炭化水素

注 ン

ベンゼン環 直線状 連 分子群 ｐ－ ン

注 ン 量化反応

金属銅 用い 2 ゲン化ベンゼン 連結 せ 反応 1901年 化学者

ン 報告

注 ョ 縮環反応

酸や酸化剤 使い 分子 ベンゼン環 反応 1910年 化学者

ン ョ 報告

注 環化 量化

＜掲載雑誌 論文 著者＞

掲載雑誌： Science

論文 ： Synthesis of partially and fully fused polyaromatics by annulative chlorophenylene dimerization

環化的 ン 量化 部分 完全縮環芳香族分子 合成

著者： Yoshito Koga, Takeshi Kaneda, Yutaro Saito, Kei Murakami, Kenichiro Itami 古

賀 義人 金 岳志 齋藤 雄太朗 慧 伊丹 健一郎

DOI：10.1126/science.aap9801