抗炎症薬
炎症に関する生体内メディエーター ： アラキドン酸カスケードで生成するオータコイド
抗 炎 症 薬
炎症に介在する生体内メデイエータ ーとしては，ヒス タミン，セロ トニン，
ブラジキ ニ ン
， 炎症性サイトカイン ( インタ ーロイキン
l
など) も知られてい
るが， アラキドン酸カスケード とよばれる一連のさまざまな機能をもっ オー
タコイドの生成機構が大きな役割を果たしており，この過程に関連する酵素
が抗炎症薬の標的となっている( 図
10.2)
O
o
l 9
H20 - - - ' L -R
/ 、O - C - H 0
¥
' = / ¥ =/¥ / ¥ /¥
/ 〉 〉_C H.!. .
dC H20 - f O X
グリセロリン脂質 O H
ホスホリバーゼA2
C
ご二コプ
C H
シゲナーゼ/
叫石戸
43
プロス空グランジン H 2
プロスタクランジン D 2，E2， F2.
プロスタサイクリン
トロンボキサンA 2
アラキドン酸
、 科 シ ゲ ナ ー ゼ
ヒゴ; ア
C 0
2
H
ロイコト リエ ン
A4
ロイコトリエン84
，
C4
，
D 4
，
F4
軍軍I ! D アラキドン酸力スケードと抗炎症薬の標的酵素
アラキドン酸は細胞膜を構成するグリセロリン脂質の
2
位エステルとなっ
て結合しているが，刺激により ホスホリバーゼ
A
2
が活性化され， リン脂質
2
位のエステルを加水分jq)"してアラキドン酸を遊離する アラキドン酸の一
部は， シク口オキシゲナーゼ (c
yc!ooxygenase ;
C O X )
により，一連の プ口
スタグランジン
(prostaglandin)
類
， ト口ンポキサン
(thromboxane)
，プロス
タサイクリン に変換されー炎症. 平滑筋収縮，血小板凝集などそれぞれ特異
的に働く
また，アラキドン酸はリポキシゲナーゼにより ，ロイコトリエン
類へも変換される ステロイド系抗炎症薬はホスホリパーゼ
A
2
を阻害して，
リン脂質からのアラキドン酸の遊離自体を抑制する その結果，アラキドン
酸カスケード全体を阻害する作用を示す 一方，非ステロイド系( 酸性) 抗炎
症薬はシクロオキシゲナーゼを阻害し，アラキドン酸を酸化する過程を阻害
してプロスタグランジンの合成を抑制することにより ，抗炎症作用を示す
207
ホスホリパーゼ
A
2
とシクロキシゲナーゼ
が抗炎症薬の標的酵素となる。
ステロイド系抗炎症薬
：
ホスホリパーゼ
A
2
を阻害。
非ステロイド系抗炎症薬
：
シクロオキシゲナーゼを阻
害して
PG合成を抑制。
抗炎症薬：非ステロイド系
シクロオキシゲナーゼ
(COX)
COX-1 ： 多くの組織に存在し、胃粘膜保護、血小板凝集抑制、腎血流量増加などに関与。
COX-２ ： 炎症刺激により誘導。炎症に深く関与。
α2
サリチル酸
(サリチル酸ナトリウム)
(b)
，...-C 02H
HoC O、 J ¥ J
'(工〉州
、
司
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ノー0
1
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インドメ女シン
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∞
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附
(d )
N H
市
CI
な
C H3
C H3
ジク 口フ ェナク アンフ工ナク メフェナム酸
(ジク口フ 工ナクナトリウム) (アン フェナクナトリウム)
立川
q
W4
フルフェナム酸
(フルフ ェナム酸
アルミ ニウム)
(e)
C H3 () Cトi3 0 C H3
/ " " ' " 〆/ ¥ vグ ， ¥ 、 / ¥ ( ' 下明門凶
/ γd
ヂY ¥、 冶 /
H
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よ
C
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ζοJ
'C 02H
リ 又
υJ'
、
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究 宇 ¥
¥ - 8'
イブプロフェン
。
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∞
2
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プラノプロフ 工ン
ケ卜 プロフ ェン
C H3
γ
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^ C
∞
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/ 、/ 刊、/ ノ
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フルルビ プ口フ ェン
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y ¥C 0 2 H
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ザルト プロフ 工ン ナプ口キセン
C H3
/ i
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y ¥C 02H
O
ロキソプ口フ 工ン
(ロキソプ口フ 工ンナトリウム)
盟
IIID
非ステロイド系抗炎症薬
(1 )
(a) サ リチル酸系 (b) インドー ル酢酸系 (色アミ部分はインドー
ル酢般の' 自格を示す )，(c) フェニ ル酢酸系 (d) メフ ェナム酸
系，(e) ア リールプロピオン酸系( 色アミ部分はア リール プロピオ
ン般の骨格を示す)
フェニル酢酸系のジ クロフ工ナク
(diclofenac)
はイン ドメタシンと同等の
抗炎症効果 を示す. よく似た構造をも っメフェ ナム酸は古く か ら用い られて
いる鎮痛および抗炎症薬である
イブプ口フヱン (i
buprofen)
などのア リールプロ ピオン酸系化合物 はプ ロ
フェン系と もよばれる。その抗炎症活性 はイン ドメタシンより 弱いが，アス
α2
サリチル酸
(サリチル酸ナトリウム)
(b)
，...-C 02H
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(d )
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ジク 口フ ェナク アンフ工ナク
メフェナム酸
(ジク口フ 工ナクナトリウム) (アン フェナクナトリウム)
立川
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フルフェナム酸
(フルフ ェナム酸
アルミ ニウム)
(e)
C H3 () Cトi3 0 C H3
/ " " ' " 〆/ ¥ vグ ， ¥ 、 / ¥ ( ' 下明門凶
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ザルト プロフ 工ン ナプ口キセン
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ロキソプ口フ 工ン
(ロキソプ口フ 工ンナトリウム)
盟
IIID
非ステロイド系抗炎症薬
(1 )
(a) サ リチル酸系 (b) インドー ル酢酸系 (色アミ部分はインドー
ル酢般の' 自格を示す )，(c) フェニ ル酢酸系 (d) メフ ェナム酸
系，(e) ア リールプロピオン酸系( 色アミ部分はア リール プロピオ
ン般の骨格を示す)
フェニル酢酸系のジ クロフ工ナク
(diclofenac)
はイン ドメタシンと同等の
抗炎症効果 を示す. よく似た構造をも っメフェ ナム酸は古く か ら用い られて
いる鎮痛および抗炎症薬である
イブプ口フヱン (i
buprofen)
などのア リールプロ ピオン酸系化合物 はプ ロ
フェン系と もよばれる。その抗炎症活性 はイン ドメタシンより 弱いが，アス
α2
サリチル酸
(サリチル酸ナトリウム)
(b)
，...-C 02H
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(d )
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ジク 口フ ェナク アンフ工ナク
メフェナム酸
(ジク口フ 工ナクナトリウム) (アン フェナクナトリウム)
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フルフェナム酸
(フルフ ェナム酸
アルミ ニウム)
(e)
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ロキソプ口フ 工ン
(ロキソプ口フ 工ンナトリウム)
盟
IIID
非ステロイド系抗炎症薬
(1 )
(a) サ リチル酸系 (b) インドー ル酢酸系 (色アミ部分はインドー
ル酢般の' 自格を示す )，(c) フェニ ル酢酸系 (d) メフ ェナム酸
系，(e) ア リールプロピオン酸系( 色アミ部分はア リール プロピオ
ン般の骨格を示す)
フェニル酢酸系のジ クロフ工ナク
(diclofenac)
はイン ドメタシンと同等の
抗炎症効果 を示す. よく似た構造をも っメフェ ナム酸は古く か ら用い られて
いる鎮痛および抗炎症薬である
イブプ口フヱン (i
buprofen)
などのア リールプロ ピオン酸系化合物 はプ ロ
フェン系と もよばれる。その抗炎症活性 はイン ドメタシンより 弱いが，アス
α2
サリチル酸
(サリチル酸ナトリウム)
(b)
，...-C 02H
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ジク 口フ ェナク アンフ工ナク
メフェナム酸
(ジク口フ 工ナクナトリウム) (アン フェナクナトリウム)
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フルフェナム酸
(フルフ ェナム酸
アルミ ニウム)
(e)
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ロキソプ口フ 工ン
(ロキソプ口フ 工ンナトリウム)
盟
IIID
非ステロイド系抗炎症薬
(1 )
(a) サ リチル酸系 (b) インドー ル酢酸系 (色アミ部分はインドー
ル酢般の' 自格を示す )，(c) フェニ ル酢酸系 (d) メフ ェナム酸
系，(e) ア リールプロピオン酸系( 色アミ部分はア リール プロピオ
ン般の骨格を示す)
フェニル酢酸系のジ クロフ工ナク
(diclofenac)
はイン ドメタシンと同等の
抗炎症効果 を示す. よく似た構造をも っメフェ ナム酸は古く か ら用い られて
いる鎮痛および抗炎症薬である
イブプ口フヱン (i
buprofen)
などのア リールプ ロ ピオン酸系化合物 はプ ロ
フェン系と もよばれる。その抗炎症活性 はイン ドメタシンより 弱いが，アス
α2
サリチル酸
(サリチル酸ナトリウム)
(b)
，...-C 02H
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ジク 口フ ェナク アンフ工ナク
メフェナム酸
(ジク口フ 工ナクナトリウム) (アン フェナクナトリウム)
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(フルフ ェナム酸
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ロキソプ口フ 工ン
(ロキソプ口フ 工ンナトリウム)
盟
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非ステロイド系抗炎症薬
(1 )
(a) サ リチル酸系 (b) インドー ル酢酸系 (色アミ部分はインドー
ル酢般の' 自格を示す )，(c) フェニ ル酢酸系 (d) メフ ェナム酸
系，(e) ア リールプロピオン酸系( 色アミ部分はア リール プロピオ
ン般の骨格を示す)
フェニル酢酸系のジ クロフ工ナク
(diclofenac)
はイン ドメタシンと同等の
抗炎症効果 を示す. よく似た構造をも っメフェ ナム酸は古く か ら用い られて
いる鎮痛および抗炎症薬である
イブプ口フヱン (i
buprofen)
などのア リールプ ロ ピオン酸系化合物 はプ ロ
フェン系と もよばれる。その抗炎症活性 はイン ドメタシンより 弱いが，アス
α2
サリチル酸
(サリチル酸ナトリウム)
(b)
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ジク 口フ ェナク アンフ工ナク
メフェナム酸
(ジク口フ 工ナクナトリウム) (アン フェナクナトリウム)
立川
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フルフェナム酸
(フルフ ェナム酸
アルミ ニウム)
(e)
C H3 () Cトi3 0 C H3
/ " " ' " 〆/ ¥ vグ ， ¥ 、 / ¥ ( ' 下明門凶
/ γd
ヂY ¥、 冶 /
H
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ケ卜 プロフ ェン
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ロキソプ口フ 工ン
(ロキソプ口フ 工ンナトリウム)
盟
IIID
非ステロイド系抗炎症薬
(1 )
(a) サ リチル酸系 (b) インドー ル酢酸系 (色アミ部分はインドー
ル酢般の' 自格を示す )，(c) フェニ ル酢酸系 (d) メフ ェナム酸
系，(e) ア リールプロピオン酸系( 色アミ部分はア リール プロピオ
ン般の骨格を示す)
フェニル酢酸系のジ クロフ工ナク
(diclofenac)
はイン ドメタシンと同等の
抗炎症効果 を示す. よく似た構造をも っメフェ ナム酸は古く か ら用い られて
いる鎮痛および抗炎症薬である
イブプ口フヱン (i
buprofen)
などのア リールプ ロ ピオン酸系化合物 はプ ロ
フェン系と もよばれる。その抗炎症活性 はイン ドメタシンより 弱いが，アス
COXに対する作用 ： アラキドン酸結合部位における競合阻害。
アスピリンだけ、アセチル化による不可逆的な阻害。
麻薬性鎮痛薬
モルヒネの立体配座を維持しつつ構造を簡略化した合成麻薬性鎮痛薬が開発されている。
一一一一一一一寸
214
免疫抑制薬および鎮痛 ・抗炎症薬
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十
ハ
人人戸
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久
.../0 '-./
叫
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J
H O
レボルフ ァン メ虫 ソシン ペチジン
(モル フィ ナン骨格) ( ベンソ モルフ ァン骨格) (フェニルピベ リジン骨格)
魁
生体内オピオイ ドペプチドとモルヒネおよび誘導体
の立体構造
色アミ部分はエンケ 7 7 リンのチロシン残誌のアンモニウム基や芳香裁
が. モルヒネおよび誘導体のアンモニウム基や芳香環と桃造上，対応し
ていることを示す
E
震を除去した骨格は モルフィナン骨格 とよばれる
D
環および
C
環の全官
能基を除去したレボルファンはモルヒネを上回る鎮痛活性を示し， その
N
-ア リル体である レバロルファン (l
evallorphan)
が措抗薬として使用されてい
る。
モルヒ ネの
D
環および
C
環を除去した骨格はベンゾモルファン骨格 と
よばれ，鎮痛活性は保持される メタゾシンはモ
J
レヒネと同等の活性を示す.
その
N -3
，
3-
ジメチルアリル体である べンタゾシン は 措 抗 作 用 を 示 し 鎮 痛
作用ももつので，鎮痛薬( 麻薬措抗性鎮痛薬) として用いら れている.
B
，
C
，
D
環を除去すると フェニルピペリジン誘導体 となる この骨格に
属する ペチジン はコカイン類縁体を研究しているときに合成され，偶然鎮痛
作用が見いだ、さ れた ペチジンは立体配座の自由度が高いものの，受容体上
の活性構造を再現しており，モルヒネの
6
分の
l
から
10
分の
l
の鎮痛活性
をもっ. フェニルピペ リジンと類似の骨格をもっ フエンタニルはモルヒネの
数十倍の鎮痛活性をもっ. また，
B
，
C
，
D
，
サドン もモルヒネと同等の鎮痛活性をもっ.
E
環を除去した構造である メ
麻薬性鎮痛薬
215
H
3
C
，
H
3
C
，
H
3
C
，
H
H
H
r 寸 Hーナ一司 「 吋 H - 十ーへ 「ーづ H -←一、
f
I! 二ど」¥
J
二;ど」丸
H
3C
。
σ
ハヘ
O H
H
3CO
、
O
A A
O H
- o
、
O '
L
占
O H
モルヒネ
(モルヒネ塩酸塩)
ト
'3
C
コデイ ン
(コデイ ンリン酸塩) (ジ ヒドロコデイ ンリン酸塩)ジヒド口コ デイン
エチルモルヒ ネ
(エチルモルヒネ塩酸泡)
同
?
問
?
北 当;;品目〉
オキ シコド ン
(オキシコドン塩酸塩)
ナロキソ ン
(ナロキソン塩酸塩)
CN
-2
ィ
品
。
問
品
。
レボル ファン レ1¥口J
レフ ァン
(レバ ロル ファン酒石酸燈)
P
ひ戸
C H3
C H3
メタソシン ベン空ソシン ベチジン フエ ンタニル
( ぺチジン塩酸塩 フエンタ ニルクエン酸塩)
メサドン
麻薬性鎮痛薬
色で示した部分は各モルヒネ誘導体の構造で。
1
きになる モルヒネと異
なっている部分を示す
1. 臓器移植の際に用いられる代表的な免疫抑制薬
をあげよ
2
，非ステロイド系抗炎症築の生体内標的は何か.
げよ
3
ステロイド系抗炎症薬の生体内標的は何か. ま
た代表的な薬物名。および構造をあげよ
4.
麻薬性鎮痛薬の生体内標的は何か また，代表
的な薬物名，および桁造をあげよ .
麻薬性鎮痛薬
215
H
3
C
，
H
3
C
，
H
3
C
，
H
H
H
r 寸 Hーナ一司 「 吋 H -十ーへ 「ーづ H -←一、
f
I! 二ど」¥
J
二;ど」丸
H
3C
。
σ
ハヘ
O H
H
3CO
、
O
A A
O H
- o
、
O '
L
占
O H
モルヒネ
(モルヒネ塩酸塩)
ト
'3
C
コデイ ン
(コデイ ンリン酸塩) (ジ ヒドロコデイ ンリン酸塩)ジヒド口コ デイン
エチルモルヒ ネ
(エチルモルヒネ塩酸泡)
同
?
問
?
北 当;;品目〉
オキ シコド ン
(オキシコドン塩酸塩)
ナロキソ ン
(ナロキソン塩酸塩)
CN
-2
ィ
品
。
問
品
。
レボル ファン レ1¥口J
レフ ァン
(レバ ロル ファン酒石酸燈)
P
ひ戸
C H3
C H3
メタソシン ベン空ソシン ベチジン フエ ンタニル
( ぺチジン塩酸塩 フエンタ ニルクエン酸塩)
メサドン
麻薬性鎮痛薬
色で示した部分は各モルヒネ誘導体の構造で。
1
きになる モルヒネと異
なっている部分を示す
1. 臓器移植の際に用いられる代表的な免疫抑制薬
をあげよ
2
，非ステロイド系抗炎症築の生体内標的は何か.
げよ
3
ステロイド系抗炎症薬の生体内標的は何か. ま
た代表的な薬物名。および構造をあげよ
4.
麻薬性鎮痛薬の生体内標的は何か また，代表
的な薬物名，および桁造をあげよ .
麻薬性鎮痛薬
215
H
3
C
，
H
3
C
，
H
3
C
，
H
H
H
r 寸 Hーナ一司 「 吋 H -十ーへ 「ーづ H -←一、
f
I! 二ど」¥
J
二;ど」丸
H
3C
。
σ
ハヘ
O H
H
3CO
、
O
A A
O H
- o
、
O '
L
占
O H
モルヒネ
(モルヒネ塩酸塩)
ト
'3
C
コデイ ン
(コデイ ンリン酸塩)
ジヒド口コ デイン
(ジ ヒドロコデイ ンリン酸塩)
エチルモルヒ ネ
(エチルモルヒネ塩酸泡)
同
?
問
?
北 当;;品目〉
オキ シコド ン
(オキシコドン塩酸塩)
ナロキソ ン
(ナロキソン塩酸塩)
CN
-2
ィ
品
。
問
品
。
レボル ファン レ1¥口J
レフ ァン
(レバ ロル ファン酒石酸燈)
P
ひ戸
C H3
C H3
メタソシン ベン空ソシン ベチジン フエ ンタニル
( ぺチジン塩酸塩 フエンタ ニルクエン酸塩)
メサドン
麻薬性鎮痛薬
色で示した部分は各モルヒネ誘導体の構造で。
1
きになる モルヒネと異
なっている部分を示す
1. 臓器移植の際に用いられる代表的な免疫抑制薬
をあげよ
2
，非ステロイド系抗炎症築の生体内標的は何か.
げよ
3
ステロイド系抗炎症薬の生体内標的は何か. ま
た代表的な薬物名。および構造をあげよ
4.
麻薬性鎮痛薬の生体内標的は何か また，代表
的な薬物名，および桁造をあげよ .
麻薬性鎮痛薬
215
H
3
C
，
H
3
C
，
H
3
C
，
H
H
H
r 寸 Hーナ一司 「 吋 H -十ーへ 「ーづ H -←一、
f
I! 二ど」¥
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二;ど」丸
H
3C
。
σ
ハヘ
O H
H
3CO
、
O
A A
O H
- o
、
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占
O H
モルヒネ
(モルヒネ塩酸塩)
ト
'3
C
コデイ ン
(コデイ ンリン酸塩)
ジヒド口コ デイン
(ジ ヒドロコデイ ンリン酸塩) (エチルモルヒネ塩酸泡)エチルモルヒ ネ
同
?
問
?
北 当;;品目〉
オキ シコド ン
(オキシコドン塩酸塩)
ナロキソ ン
(ナロキソン塩酸塩)
CN
-2
ィ
品
。
問
品
。
レボル ファン レ1¥
口J
レフ ァン
(レバ ロル ファン酒石酸燈)
P
ひ戸
C H3
C H3
メタソシン ベン空ソシン ベチジン フエ ンタニル
( ぺチジン塩酸塩 フエンタ ニルクエン酸塩) メサドン
麻薬性鎮痛薬
色で示した部分は各モルヒネ誘導体の構造で。
1
きになる モルヒネと異
なっている部分を示す
1. 臓器移植の際に用いられる代表的な免疫抑制薬
をあげよ
2
，非ステロイド系抗炎症築の生体内標的は何か.
げよ
3
ステロイド系抗炎症薬の生体内標的は何か. ま
た代表的な薬物名。および構造をあげよ
4.
麻薬性鎮痛薬の生体内標的は何か また，代表
的な薬物名，および桁造をあげよ .
D環を省略した骨格：
モルフィナン骨格
C, D環を省略した骨格：
ベンゾモルフィナン骨格
モルヒネ誘導体
• 活性↓
• 依存性↓
