TSC Foresightセミナー 2017.11.1
バイオマスからのコアケミカルズ・高付加価値化学品製造：
モジュール型共通基盤技術とマスカスタマイゼーション
九州大学 先導物化学物質化学研究所
林 潤一郎
Institute for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu University Institute for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu University
TSC Foresightセミナー 2017.11.1
話題提供の内容
1. 現在 〜 低炭素社会 〜 炭素循環社会
2. Biomass-to-Powerとbiomass-to-chemicals/materials
3. Biomass-to-chemicals/materials
・問題、経済的合理性のための鍵と手段
・すべての成分を取り出し、変換する
・基盤技術、モジュール、マスカスタマイゼーション
・国際的な優位性を獲得するために
・石油製品に対する優位性を獲得するために
4. スマート化学生産システム
2
CCS
Phase 2：使う・再生する・循環する
Phase 1
埋める
貯める
将来
社会にお
け
る炭素資源
のス
トッ
ク
バイオマス導入
炭素資源ストック
バイオマス利用 + ストックからの再生産
炭素循環型化学産業
現在
炭素循環社会
低炭素化社会
化石資源を使うエネルギー・化成品(ス
トック資源)コプロダクション
いずれは、バイオマスと社会に蓄積した炭素資源
だけが「使ってよい炭素資源」になる
炭素循環社会と化学産業
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4
原油：
40 円/kg（
47 円/kg-C, 0.87円/MJ
）
ナフサ： 57 円/kg
ガソリン：92 円/kg（小売価格 125 円/L）
エチレン：110 円/kg
木質BM：20 円/kg（
39 円/kg-C, 1.0 円/MJ
）
BM電力：19 円/kg-木質（FITなしでは成立し得ない)
エタノール：70 円/kg
※
（収率=理論最大収率x0.8を掛けると21円/kg-木質）
発熱量＝20 MJ/kg-dry
発電効率＝20%
電力単価＝16.7円/kWh
e
エネルギー基準の価格は石油のほうが低い。
炭素基準の価格は木質バイオマスのほうが低い。
バイオマス→化成品は、酸素を加える手間を省ける(可能性がある)
石油とバイオマス：Biomass-to-Chemicalsのひとつの理由
0 10 20 30 40 50 0 10 20 30 40 50 付加価値，円 / kg -bi oma ss コスト，円/kg-biomass
1,000 kW
2,000
5,000
8,000
10,000
20,000
原料(木質)発電規模
FIT(32円/kWh)あり
FIT(32円/kWh)なし
電力単価 16.7円/kWh
eCHP
熱単価
3.60円/kWh
t 0 10 20 30 40 50 0 10 20 30 40 50 付加価値，円 / kg -bi oma ss コスト，円/kg-biomass ペイライン ペイラインFIT(32円/kWh)なし
電力単価 20.0円/kWh
eCHP
熱単価 6.00円/kWh
t 原料(木質)木質バイオマス（燃料）の価格＝20 円/dry-kg、CHPの総合効率＝80%-LHV
計算の詳細は、以下の報告書を参照されたい。NEDO平成27年度成果報告書.非可食性植物由来化学品製造プロセス 技術開発/電子・材料・ナノテクノロジー部実施事業の周辺技術・関連課題における小規模研究開発の実施/非可食性 バイオマスを活用するスマート化学生産システムに関する調査（化学工学会、平成28年4月）バイオマス発電：経済性を成立させるのは、やはり難しい
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Petroleum
Naphtha
Gasoline
Kerosene
Diesel
Resid
Surplus gas
Heavy oil
Ethylene
Propylene
C
4
fraction
Cracked distill.
Gas / heavy oil
PE
PVC monomer
EO
Acetaldehyde
Styrene
PP
Acrylonitrile
PO
Acetone / phenol
Butanol / octanol
100
10
21
20
12
10
27
2.9
1.9
1.1
2.0
2.1
1.2
1.2
0.3
0.1
1.2
0.8
0.2
0.2
Platform Chemicals
Common chemicals/resins
Distillation
Cracking
石油化学における物質の流れ
歩留りが高い
(加熱用燃料の消費を除く)
木質バイオマスを例に
木質バイオマス
生産ポテンシャル
Higher
1,800 万t-dry/年
Lower
1,500 万t-dry/年
総発熱量, PJ
324
270
わが国の総発電量
9,250億 kWh
想定
発電効率
電力供給に対するシェア
1
20%
1.9%
1.6%
2
30%
1.9%
1.6%
3
40%
2.9%
2.4%
わが国の森林（主に人工林）の樹齢（齢級）分布を平準化し，
森林を維持する
場合に
取り出せる用材および（現在の）林地残材の合計量
※1．菊池・兼松・大澤のシミュレー
ション（2016
※2）をもとに推定．
※1 木材 1 m
3≈ 0.5 t-dryと仮定
※2 非可食性バイオマスを活用するスマート化学生産システムに関する調査（化学
工学会、NEDO受託、2016年3月）
わが国における木材供給の72%は輸入に依存している（2012
年）
寄与は小さい。こ
のことをどう考え
るか。
・将来の炭素循環産業に繋ぐ
ためのエネルギー利用 ?
・FIT(再生エネ利用電力を固定価格
で買い取る制度）の意義 ?
・Post-FIT産業を考える
大分県日田市の発電所
先進的な林業の取り組み （大分県中津江村）国内バイオマスの量的問題
（Biomass-to-Chemicalsのもうひとつの理由）
NEDO 平成27年度成果報告書 非可食性植物由来化学品製造プロセス技術開発／電子・材料・ナノテクノロジー部実施事業の周辺技
術・関連課題における小規模研究開発の実施／非可食性バイオマスを活用するスマート化学生産システムに関する調査
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化成品/燃料製造
経済性成立が困難
単品主義（＝低歩留り)
安価な石油由来の基幹化成品・中間製品との競合
農業生産
非可食物は廃棄物(低歩留り生産)
農業従事者の低所得
林業バイオマスのエネルギー利用
FIT頼りの現行システム
エネルギーとの資源量のミスマッチ
林業従事者の低所得
バイオマス利用：問題
テルペン
ポリフェノール
タンパク質
ヘミセルロース
セルロース
リグニン
無機物
バイオマス原料
20 円/kg-dry
テルペン
ポリフェノール
アミノ酸
C5/C6糖
結晶性セルロース
C6糖
リグニン
オリゴ糖
30 円/kg
総括
＞70円/kg-原料
一次プラットホーム化成品
歩留り&
付加価値
最大化
単糖
を安価・安定供給できれば、化学産業はそれを使う。
歩留り最大化
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10
HO O OH O O OH OH OH O OH O HO HO O HO O O HO OH OH OH O O O O O HO OH O O OH OH OH O O OH R R H N R H N OH OH OH O O OH n HO OH OH OH OH OH O O O HO OH OH OH O OH OH OH O HO OH OH OH OH OH O O OH O HO O OH HO O O H N O O N Hn OH O H O n OH HO OH OH O HO HO OH OH OH O O O HO OH OH OH OH O OH OH O OH OH OH HO HO O HO OH HO OH Glucose Fructose DOI Catechol
Methylglucoside Glucuronic acid
O HO HO OH OH OH OH Erythritol Erythrose Saccharic acid Glucarodilactone Glucaro-d-lactone Glucaro-d-lactone
a-Ketoglucarates Glucaric acid esters,salts
Polyhydroxypolyamides Adipic acid Polyamide 6,6 Gluconic acid Gluconolactone
3-Dehydro shikimate Muconic acid PHAs HO OH OH OH OH OH Mannitol HO OH O OH O O OH O HO O OH O OH Citric acid Aconitic acid HO OH OH OH OH OH Sorbitol HO O OH OH HO HO OH HO OH OH O HO OH OH HO HO OH OH OH OH O HO OH OH OH OH O O O O OH HO HO HO O HO OH OH OH HO OH OH OH OH O O OH HO Sorbitan Isosorbide PC 1,2,3,4,5-Hexanepentol Hexane Sorbose 2-Ketogluconic acid Ascorbic acid Lactic acid Propylene glycol Glycerol 2,5-Anhydro sugars Ethylene glycol O HO O O O O O O O O Br O O Cl O HO O HO O O O HO OH O O H2N NH2 HO OH O O H N O O O O HO OH O O O O n O O O O O O n HO OH O O O HO OH O H2N NH2 HO OH OH 5-HMF EMF MMF 5-Bromo-methyl-furfural 5-Chloro-methyl-furfural Formic acid
Levulinic acid p-Xylene 2,5-BHF DMF 2,5-Bis(amino methyl)furan PEF PBF DFF O O O FDCA 2,5-Dihydroxy-methyl-THF 2,5-Bis(amino methyl)-THF HDO Succinic acid Caprolactone e-Caprolactam 1,2,6-Hexanetriol C6 platforms
* 2,5-BHF: 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, DFF: 2,5-diformylfuran, DMF: 2,5-dimethylfuran, DOI: 2-deoxy-scyllo-inosose,
EMF: ethoxymethylfurfural, FDCA: 2,5-furandicarboxylic acid, MMF: methoxymethylfurfural, PBF: polybutylene furanoate, PC: polycarbonate (bio-based polycarbonate resin), PEF: polyethylene furanoate, PHAs: polyhydroxyalkanoates,
HO O OH OH OH HO O OH OH OH O OH O O O O O O OHOO OH O O O O OH O OH O HO OH O HO OH O OH O O O NH2 O O R1 R2 H2N NH2 O OH HO OH HO O O O O OR O O O O O HO OH O O O HO O OH OH HO OH OH OH O O HO OH OH OH OH HO OH OH OH OH HO O OH OH OH OH OH HO HO OH HO OH OH O HO OH HO Xylose Arabinose Xylitol Arabinitol Furanacrylic acid Furfural 2(5H)-Furanone Maleic anhydride Maleic acid THF
Furan
Furoic acid 2-Hydroxymethyl-5-vynyl furan 2,5-BHF 2,5-Dihydroxy methyl-THF Furfuryl alcohol Furfurylamine Difurfuryl diamines 1,5-Pentanediol THFA Levulinate esters Levulinic acid Mehtyl furan Fruoate FDCA MTHF Xylonic acid Ethylene glycol Propylene glycol
Glycerol Hydroxy tetra hydrofurans
Xylaric acid Lactic acid
C5 platform
* 2,5-BHF: 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, FDCA: 2,5-furandicarboxylic acid, MTHF: methyl tetrahydrofuran, THF: tetrahydrofuran, THFA: tetrahydrofurfuryl alcohol
C6
C5
OR O O OH O OH OR O OH O OH O HO OH HO O O OH OH O OH O OH OH O OH HO O O N N O O OH O OR O O O O O OR O O O O OH OH H2N OH O O O O HO OH O O O O O O O OMe OH O O O O HO O O Levulinic acid Diphenolic acid 4-Hydroxy pentanoic acid 2-Butanone Hydroxy levulinic estersLevulinic esters Acetylacrylic acid a-Angelica lactone b-Angelica lactone Levulinate ketals Succinic acid Aminolevulinic acid d-Valerolactone 1,4-Pentanediol MTHF a-Methylene-d-valerolactone Butene Diesel, jet or petrol alkanes Pentanoic acid n-Pentanol O 5-Nonanol 5-Nonanone 3-Pentenoic acid Adiponitrile Adipic acid
g-Valerolactone a-Methylene-g-valerolactone 4-Pentenoic acid Butenes Methyl or ethyl
pentenoate Dimethyl adipate Methyl, ethyl or pentyl valerate H N O OH R Hydroxy(amino) amide Acrylic acid C5 platforms
C5
C4
C3
C
6
糖のプラットフォームとしての重要性(未だ開拓の余地は大きい)
バイオマスからの化成品生産：どんな場合に経済性が成立するか(1)
20 円/kg-dry
分配
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バイオマスからの化成品生産：どんな場合に経済性が成立するか(2)
前ページの想定条件
セルロース
C
6
糖
結晶性セルロース
(CNF原料)
50
50
ヘミ
セルロース
C
5
/C
6
糖
オリゴ糖
50
50
各成分の回収率(歩留り) 95%
30 円/kg
150
40
80
感度解析
セルロース
C
6
糖
100
オリジナル条件
利益率
8.7%
-26%
ヘミ
セルロース
単糖
100
4.9%
歩留り 80%
-4.0%
年間処理量 100,000トン
年間処理量
50,000トン
5.1%
リグニン
80 → 50 円/kg
0.2%
歩留り最大化：全成分を順序良く高回収率で取り出す(+転換)
結晶性セルロースの用途開発
(CNFはそのひとつ)
リグニンの用途開発
(高分子のまま樹脂・他の材料、モノマー利用)
経済性と持続性があり農林工融合型の地域産業として成立する
Biomass-to-chemical/materialsシステム
可能な限り、外部ケミカルズを投入しない
(例えば、
溶剤＝水のみ
)
将来の化学プラットフォームである
単糖
出荷価格を30〜40円/kg以下に
バイオマスの地域性活用：
特産化学品
テルペン・テルペノイド類
(香料、樹脂添加剤等）
バイオマス種・地域の多様性に対応できる
マスカスタマイゼーション
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シーケンシャル水蒸気・水処理
P1
〜130℃
P2
160〜180℃
P3
180〜220℃
(op. 爆砕)
リグニン
溶解
セルロース
糖化
バイオマス
原料
水蒸気（熱水）流れ 固体流れ 水蒸気（水）と自生有機酸（加水分解触媒）のリサイクル温水 (熱水)
抽出
熱カスケード利用＋コンパクト熱交換システム炭素材・モノマー
高機能樹脂・ファイ
ンケミカルズ
機械的改質
熱分解・炭化
樹脂化
※Food / Pharma / hygiene / cosmetic グレード
汎用・ファインケミカ
ルズ※
樹脂・香料・ファイン
ケミカルズ※
分離精製・反応
分離精製・反応
汎用・ファイン
ケミカルズ
新反応プロセス
テルペン
ポリフェノール
C5/C6単糖
オリゴ糖
改質
リグニン
C6糖
結晶性セルロー
ス(CNF原料)
添加剤
CNF
セルロース
熱分解
無水
糖
選択的糖化
シーケンシャル成分分離・転換
平成29年度 NEDO エネルギー・環境新技術先導プログラム /地域バイオマスからの化成品マルチ生産システム開発プロセスモジュール
反応器
分離器
熱交換器
インター フェイス インター フェイス 要素モジュール要素プロセス
プロセス モジュール個々の要素モジュールとそ
の組み合わせは、バイオマ
ス種や組成等によって変わ
る。
カスタマイゼーション
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セルロース
無水糖
オリゴ糖
熱分解
接触分解
C
6
糖
レボグルコセノン
不斉炭素
全炭素が異なる官能基
医薬品
溶剤
樹脂
紙スラッジ
古紙
数秒〜数分
収率〜50%
反応器設計
が課題
セルロースの迅速糖化
関連する文献Shinji Kudo et al. ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 1132−1140. DOI: 10.1021/acssuschemeng.6b02463 Shinji Kudo et al. Green Chemistry 2011, 13, 3306−3311. DOI: 10.1039/C1GC15975E
リグニンモノマー化
安価・高活性・高安定性触媒
Ni-HZSM5
(九大, 2017, J. Mater. Chem. A)
リグニンの
アルカリ性水溶液
(Kraft lignin)
軽度の
酸化
水中で分子を伸ばす
触媒と接触できるようにする
従来の問題を解決する手段
軽度の 酸化接触水素化分解
世界最高のモノマー収率：80 wt%
(九大, 2017, Green Chem.)
理論化学計算
接触
水素化
リグニンモノマーの分子内電子密度分布によらず
100%の水素化を200℃で達成
(九大, 2017, J. Mater. Chem. A)
シクロヘキサ
ノールおよび
その誘導体
有機溶媒を使わない
水＋アルカリでOK
製紙工程からのクラフ
トリグニンにも適用で
きる
より安価な酸化法(酸
素、空気)の開発が必
要
モノマー化 & 水素化
理論化学計算
にヒントを得た
新触媒の合成
リグニン
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18
プロセス
プロセスモジュール
（共通基盤技術）
バイオマス
バイオマス
プラットフォーム(コア)
ケミカルズ & マテリアル
多様性が維持される
Specificな化成品
もできる
プロセスモジュール
マイクロリアクター
分離器
熱交換器
etc.
製品
プロセス
多様、変動する製品需要に対す
るカスタマイゼーション
(日替わり生産も可能）
高歩留りが基本
プラットフォームケミカ
ルズ、マテリアルを安
価に安定供給
従来のマスカスタマイゼーショ
ンは製品に向いたもの
詳細組成解析の「技術化」
データベース構築
（バイオマス・トランスオミクス？）
地域情報
バイオマス情報
バイオマス（多様な原料）とプロダ
クトの双方に対するマスカスタマイ
ゼーション。多様性にはバイオマ
ス発生地の特性も入ってくる。
共通基盤技術、モジュール化、カスタマイゼーション (1)
カスタマイゼーション
バイオマス
プラットフォーム(コア)
ケミカルズ
& マテリアル
石油化学では合成ができない・難しい化学品
バイオマス由来のプラットフォームでない限り発想
すら難しい新規化学品（ポリマーなど）
バイオマスを原料とすることに
明確なadvantageがある化学品
従来の化成品製造スキームへの流入
これまでに描かれたスキームの大部分
はこれに相当する。
開発の余地がかなりある
出口製品
出口製品
分離と解重合
(部分解重合)が
基本
有機化学と反応工学の
連携と融合
プロセス
新プロセス
新反応装置
プロセスを構成するモ
ジュール
カスタマイゼー
ション
共通基盤技術、モジュール化、カスタマイゼーション (2)
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20
国際競争力：何をもって世界と戦うか
従来の考え方
出口戦略＝高機能・高付加価値をつくる(製品・用途開発)
これだけでよいか？
これからの考え方 1
コアケミカルズ戦略
製品ではなくの基幹化成品の生産方式を抑える
（バイオマス情報 x 地域情報 x プロセスモジュール x カスタマイゼーション）
これからの考え方 2
地域性をアドバンテージにする
例：スギのマスプロわが国でのみ可能 → スギを原料とすることの優位性を生かした出口
例：同種のバイオマスでも「その地域特有の」マイナー成分を生かす
原料の特性を活かした市場の独占
さらに、
化成品生産のためのバイオマスを設計：遺伝子操作
Terpine-4-ol
抗菌・抗ウィルス作用
鎮静作用、癒し効果
β-Eudesmol
Coumaran
地域によって濃度が著しく異なる
地域特産化学品の可能性
杉(葉)
杉(木質)
10%含有オイル
数千円/kg
10%含有オイル
約5千円/kg
稲わら・籾殻
稲わら・籾殻
KT-18
単品で数千円/kg
テルペン・テルペノイド等（高付加価値化成品の例）
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石油化学製品に対する優位性
新しい化学物質
石油化学プラットフォームからの誘導が困難
石油由来では発想そのものが出てこない
すでに市場がある化学品であっても・・・
食品/コスメ/医薬/衛生グレード製品
(有害な微量不純物を含まない、など）
既存化学品をより効率的に合成
できる
(より少ない反応ステップ・反応器数)
マイクロ・コンパクト反応プロセス活用
（反応器、分離、熱交換）
デスクトップ化学プラント
スマート化学生産システム（SCPS）
バイオマス＝地域で分散発生する国産資源
地域・広域のロジスティクス実現
地域＝一次・三次産業と融合した化学産業
広域・全国＝生産のシェアリング・レジリエント生産システム
集積
生産
高付加価値ケミカルズ・素
材・材料・特産品
民生
（古紙等）
農林地
産業
資源発生
サービス
（衣食住・バイオ・医療）
流通
広域間の流通・連携
生産シェアリング
化学産業による
地域拠点形成
輸出
広域・全国規模の
生産・流通連携
地域間の
連携（融通）
マイクロ化学
プロセス
資源（物質・エネルギー）自給率を向上
付加価値は，ケミカルズ・素材・材料＞エネルギー
国際競争力のある化学産業の再形成と内需活性化
NEDO 平成27年度成果報告書 非可食性植物由来化学品製造プロセス技術開発／電子・材料・ナノテクノロジー部実施事業の周辺技
術・関連課題における小規模研究開発の実施／非可食性バイオマスを活用するスマート化学生産システムに関する調査
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