NN 1 Br 3 O 4 6 Br 4 OH HOOH 2 O 5 H NOOHOHO 123

有機物質化学（木曜・１限）中間演習問題

１． 下記に示す化合物

~

の IUPAC 名を示しなさい。（英語・日本語いずれでも可）

N N

1

HO OH

2 O

Br

3

N-ethyl-N’,N’-dimethyl 6-hydroxyhexanoic acid 1-(bromo)-3-propylbenzen N-pentylethane-1,2-diamine

O

4

1-phenylbutan-1-one 5-methylhex-4-en-1-yne bicyclo[4,1,1]oct-2-ene

２． 下記に示す化合物

~

の構造を書きなさい。

1

: (Z)-4-Iodohept-3-enal

: bicyclo[3,4,0]nonan-3-one-2-carboxylic acid

: 1-Chloro -2-methoxyethane

: 2-propyl butanoate

5

: trimethylamine

: (E)-hex-4-en-2-one

I

O

1

O

O OH

2

Cl O

3

O O

4

N

O 6

３． 下記に示す化合物

~

の立体化学を R/S 表記で示しなさい。

O OH

OH O

1 2 3

Br

4 OH

S R S S

４． 下記の化合物

~

を下線部分の酸性度の高い順に並べよ

O CH₂

O OH

Me NH Me Me

Cl OH

O

1 2 3 4

1

: pka 9 (in H

O)

: pka 16.5 (in H

O)

: pka 10~11 (in H

O)

: pka 4.76 (in H

O)

５． 下記の化合物

~

の配座異性体のうち最安定配座を Newman 投影図で図示せよ。

(Newman 投影図は a からｂを投影するように図示すること)

1 2

O Br H

Br a

b

a b

Br

H H

Br

H H

1

O H

CH₃

H

2

６． 以下の中から芳香族化合物に必要な条件を選びなさい。 （答えは１つとは限りませ ん。）

A

）環状構造である。

）非環状構造である。

） 6n 個のπ電子を有している。

D

）4n 個のπ電子を有している。

）4n+2 個のπ電子を有している。

F

）非平面構造である。

）平面構造である。

安定な分子である。

K

）不安定な分子である。

）共役ポリエンである。

）非共役ポリエンである。

A), E), G), I)

７． 以下の反応（１）および（２）はそれぞれ S

1 反応、S

2 反応いずれに分類され るのか答えよ。

O Me Me Me

Me HI

Me Me

Me I + Me OH

HBr +

OMe

Me Me Br Me OH

(1)

(2)

(1) ; SN1反応 (2); SN2反応

８． C

H

O

の組成式で示される有機化合物の中から、下記の説明に当てはまる化合物

から

に当てはまる化合物を図示し、その化合物名を IUPAC 名にて記述しなさ い。必要に応じて立体化学を R/S 表記して下さい。

1

：５員環の化合物で鏡像異性体が存在しない 1,3-diol

2

：

のジアステレオマーであり、その鏡像異性体の立体化学は 1S,3S である。

3

：不斉炭素を有するカルボン酸化合物であり、立体化学は

体である。

4

：酢酸と propan-2-ol からなるエステル化合物である。

5

：１つの不斉炭素を有するアルデヒド化合物で２級炭素を二つ有している。立体 化学は

体である。

HO OH

HO OH

1: meso-cyclopentane-1,3-diol 2:(1S,3S)-cyclopenatane-1,3-diol

OH O

O O

3: (3R)-2-methylpropanoic acid 4:2-propyl ethanoate

O H

or

OH

O H

5: (2S)-4-hydroxy-2-methylbutanal (2S)-2-hydroxypentanal