タン類 効率的合成法 開発
－ ウ 触媒 拓く新規 ロ ン 反応－
名古屋大学 ン 生 分子研究所 WPI-ITbM Cathleen M. Crudden主任
研究者 保正和特任助教 タン 分子群 超効率的合成法を開発
しまし
タン 炭素 3 ンゼン環 結合し 分子 タン 見
目 簡 構造 う 色素 蛍 ロ 医薬品 使用さ 極 用
物質 今回 Crudden主任研究者 保特任助教 ウ 触媒を用い
新規 ロ ン 反応を開発し 安価 タン誘導体 対し 逐次的 ンゼン環を導
入 こ わ 3段階 様々 タン類を簡便 そし 効率的 合
成 こ を見出 こ まし 本手法を駆使 こ 抗乳癌活性を
化合物 最短工程 合成 成功しまし 本手法 必要 全 原料や触媒 大気下 扱
うこ 安定 あ 応用 非常 容易 あ いう特徴を し いま 今後
医薬品 け く 機能性材料や生物活性化合物創製へ 応用 期待さ 反応
本研究成果 化学会誌 Angewandte Chemie International Edition ンゲ ン
ンタ ョ ョン 近く掲載さ 立 成25 12 5
日 ン ン速報版 公開さ まし
ー タ ン 類 効 率 的 合 成 法 開 発
－ ウ 触 媒 拓 く 連 続 的 ン ゼ ン 環 導 入 反 応 －
名古屋大学 ン ーマ 生 分子研究所 WPI-ITbM Cathleen M. Crudden 主 任 研 究 者 保 正 和 特 任 助 教 ー タ ン 分 子 群 超 効 率 的 合 成 法 開 発 大 気 安 定 入 手 容 易 原 料 多 様 構 有
ー タ ン 短 工 程 合 成 大 く 有 機 材 料 や 医 薬 品 合 成 大 く 寄 思わ
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SO2Ph H
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研 究 内 容
ー タン 炭素 3 ンゼン環 結合 分子
ー タン 見 目 簡 構 う 色素 蛍光 ー
有機材料や医薬品 頻繁 極 有用 物質 こ 物質群 合成
こ 様々 反応 活用さ 例え 有機化学 基本的 反応
あ ー - 反応 現在 多用さ い 図1 導入
ンゼン誘導体 種類 限定さ け く ンゼン環 反応 位置 制
フリーデル-クラフツ反応
R H
H
酸触媒
ベンゼン誘導体 ジアリールメタノール
-H2O OH +
R R
課題：ベンゼン誘導体の種類の制限、位置異性体の副生
+
位置異性体の混合物
クロスカップリング反応
R
M
Pd, Ni触媒
有機金属反応剤 ジアリールメタン基質
X +
R
課題：酸素や湿気に不安定な触媒、反応剤の調整、基質の多段階合成
-MX
1.
御 困 あ 望 い 位 置 異 性 体 生 場 合 少 く あ こ 問 題 打 開 近 年 ウ や ニ 触 媒 用 い ン 反 応 報 告 さ い 酸 素 や 湿 気 安 定 触 媒 有 機 金 属 反 応 剤 調 整 や 触 媒 反 応
適 ー タン基質へ 変換 多段階 要 課題 残 い
今回 Crudden 主任研究者 保特任助教 ー ウ 触媒 用い 新規 ン 反 応 開 発 安 価 チ ホ ン 化 合 物 順 番 ン ゼ ン 環 導
入 こ わ 3 段階 様々 ー タン類 簡便 効率的 合
成 こ 見出 図 2 具体的 ウ 触媒存在 チ
ホン化合物 対 芳香族 ン化物 作用さ チ 基 炭素–水素結合 ２ ン ゼ ン 環 導 入 そ 後 ウ 触 媒 存 在 有 機 ホ ウ 素 化 合 物 反 応
ホニ 基 脱 伴い 3 目 ンゼン環 導入さ ー タン
得 いう 本反応 最大 特徴 あ 3 目 ンゼン環 導入反応
ウ -N- サ ン触媒 用い 時 進行 非常 ユニー
反 応 反 応 用 い 芳 香 族 ン 化 物 有 機 ホ ウ 素 化 合 物 純 変 え け 多 様 ー タ ン 類 合 成 可 能 実 際 本 手 法 駆 使 こ
抗乳癌活性 有 化合物 最短工程(5段階) 合成 成 本手法 必要 全 原 料 や 触 媒 大 気 取 扱 え こ 応 用 面 非 常 魅 力 的 合 成 手 法 いえ
(+%$) H
H SO2Ph
Br I B(OR)2
メチルスルホン化合物
芳香族ハロゲン化物 有機ホウ素化合物
SO2Ph
B(OR)2
Br I
パラジウム触媒
N N
PdX2
パラジウム-N-ヘテロサイクリックカルベン触媒 トリアリールメタン
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Me2N H
H SO2Ph Me
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今 後 展 望
今 回 開 発 手 法 ー タ ン 類 短 工 程 合 成 可 能 あ 新 規 ー タ ン 類 有 新 い 機 能 探 索 威 力 発 揮 思 わ 世 界 研 究 拠 点(WPI) タ ー ン ー マ 生 分 子 研 究 所
(ITbM) け 動植物 ー研究 大 く貢献 期待さ
