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芳香族性あり 芳香族性あり 芳香族性なし

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Academic year: 2021

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(1)

III (1)

(1) (

)

N

A B C D E

S B

F +

S + + O 2−

+

(2)

(3)

A B C

NH N

H N

NH

(4)

CH3

OCH3 Cl

速い 遅い

> > >

NH2

>

NO2

>

E D

A B C F

(5)

A

芳香族性あり 芳香族性あり 芳香族性なし

CN CN O O

O

A B C

(i) (v)

1) , CuCl, 高圧

CHO b

2) H2O

CHO a

O

(iv) (v)

(ii) (i)

(iii)

1) 2) H2O

H+

, AlCl3

E B

C

j

D

g , AlCl3 1)

2) H3O+

SOCl2

Br2 FeBr3

分子式:C

10H7Br

CH2O CH3 O

HO f

O

O

O OH

O O

O

O OH

O O

O Cl

O

O O

O

分子式:C

12H16 1) KMnO4

2) H3O+

HO

NH2 CHO

NO2 c

CH3

NBS, 過酸化物 A d

e

h

i

CH3CCl

(1) A E

(2) a j

1), 2)

(3) (i) C C

(4) (iii) Friedel-Crafts

(5) (iv) D

(6) (v)

(2)

( )

(5) (1)

NO2

(4)

(2) (3)

NH2

Br Br

O

Cl

OH

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