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(1)

2019

年度前期 有機化学演習 第８回 芳香族求電子置換反応

1. (1) (2,2-

ジメチルプロピル

)

ベンゼンを

Friedel–Crafts

アルキル化で合成する ことは困難である。理由を説明しなさい。

(2) (2,2-ジメチルプロピル)ベンゼン

を合成する方法を提案しなさい。

2. 次の反応の機構を説明しなさい（PPA = ポリリン酸は強酸として働く）

。

3. (1) 少量の D

2

SO

4

を含む D

2

O 中でフェノールを反応させると、 D

が４つ入っ た生成物が得られる。反応機構を示しなさい。

(2) フェノールのすべての H が D

に置き換わった化合物を得るにはどうすればよいか。

4. 次の反応で、 A〜C

の化合物の構造を示しなさい。また、この一連の反応がど

ういう目的を持ったものかを考え、それぞれの段階の意味を説明しなさい。

5. フルオレンと２当量の臭素を用いた求電子置換反応では、 2,7-ジブロモフルオ

レンが主生成物として得られる。なぜ

2,7-位への置換が優先するか説明しな

さい。

O

O O OH

OH O

PPA

NH conc.

H

2

SO

4

A

(C

8

H

9

NO

4

S) HNO

3

O

Δ

B (C

8

H

8

N

2

O

6

S)

H

2

O H

2

SO

4

Δ

NaOH C (C

6

H

6

N

2

O

2

)

Br

2

(2 equiv.)

Br Br

1 2 4 3 6 5

7 8

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