有機物質 V 演習問題 以下の化合物 A O の化合物名を書きなさい Ph NH 2 A HO Ph NH 2 B HO C O NH 2 HO HN D O HO HN E N O O O Br Br N H H 2 N N OH F G H I OH O 1 OH J O O O O

有機物質

V・演習問題 12

１． 以下の化合物A〜Oの化合物名を書きなさい。

２． 下記の化合物A~J、それぞれの最もpKa の最も低い水素を○で囲み、囲んだ水素の pKa が低い順に並べよ。

H, B, G, F, I, A, E, J, C, D B C D NH₂ Ph NH2 Ph HO NH2 O HO HN O HO N HN HO O N H O H2N N O OH OH Br 1 Br OH O O O O N H O O _O Br N H A E F G H I J K L M N O A: (2R,3S)-3-phenylbutan-2-amine B: (2R,3S)-2-amino-3-phenylbutanol C: (3R)-3-amino-4-hydroxylbutan-2-one D: (2R)-2-hydroxymethyl-1-azacyclopentan-3-one E: 2-hydroxymethyl-1,3-diazacyclopentan-2,4-diene F: (3S)-3-methyloxacyclopentane

G: 4-aza-1-oxacyclohexane H: (1S,2R,3R)-N2_,N2_{-dimethyl-2,3-diaminocyclohexane-1-carboxylic acid}

または (1S,2R,3R)-3-amino-2-(dimethylamino)cyclohexane-1-carboxylic acid

I: 3-bromophenol J: 3-bromobenzoic acid K: methyl 3-oxopropanoate L: N-methyl 3-oxobutanamide M: (E)-but-2-enal N: 4-bromopentyne N: (Z)-3-methylpent-2-enenitrile

F G H I J H3C H₂ C OH H3C C H2 OH O O H H₂ C CH CH H C H₂C H C HC _H 3C N C H₂ H2 C H NH₂ O CH CH H C HO CH C H C HO OH O HC HC N H C H H₃C C H₂ O O O CH_{3 H2C} NH H₂ C B C D A E

３． 芳香族性をもつ化合物について説明しなさい。 芳香族性を示す化合物は、１）平面に ２）共役系が途切れることなくつらなった環状 構造を有し、３）共役系に含まれるπ電子が４ｎ＋２個になっている。 ４． 下記の化合物A~Jの中から芳香族化合物をすべて選びなさい。 C, D, G, H, J ５． 下記は、アニリンからクロロベンゼンを２工程で合成する経路です。 １）空欄AおよびCに該当する試薬等を書きなさい。 A NaNO2, HCl C CuCl ２）空欄Bに当てはまる化合物を図示しなさい。 B F G H I J B C D A E O _S HN N N N H N

B

C

A

NH

₂

Cl

N

N

Cl

–

６． 下記の反応A~F の中から、芳香族求電子置換反応に該当するものを選びなさい。 B ７． 下記の反応のA~O に該当する化合物を図示しなさい。 A B C D E F G H I J K L M N O B C A Cl KHN2, NH3 NH2 OH OH HNO3 O2N OH OH CO2, H2O, 加圧 O OH O _OH Δ KMnO4, HO–, Δ _OH O OH _O , HO– O O O O D E F NH2 _{Ph Cl} O , Et₃N A NH2 _Ph O , NaBH3CN B NH2 _Ph C Cl , TBAI K2CO3 N _Ag 2O I– D N H O LiAlH4 _E O O O O EtONa F O O O H2SO4, H2O, Δ G O O O EtONa, H Br Ph O EtONa, I O O EtONa, J O Ph O N PhMgBr K N NaNO3, H2SO4 _L O M O O O Ph NH2 O O AcOH, Δ N O O O O O H H NH3 H N Ph O H N Ph N Ph Ph N H O O O O O O O Ph O O O Ph O N Ph N NO2 O O O O H H _Ph N O O O NH2

有機物質

V・演習問題 1１ （７/１２）

氏名

学生番号

８． 以下の化合物の中から芳香族化合物をすべて選択しなさい B, C, G, H, I, K ９． 以下の反応の生成物を図示しなさい a

H

N

O

O

N

N

NH

NH

N

O

N

N

A

B

C

D

E

F

H

I

G

J

K

L

NH

₂

OMe

Cl

Cl

Cl

O

MeO

OMe

AcOH, 80˚C

a

N OMe Cl Cl Cl

有機物質

V・演習問題 10 （6/28）

氏名

学生番号

1. 以下の反応式のA〜Dに当てはまる化合物を図示しなさい。 （必要なものは立体化学が分るようにしてください） 2. 以下の化合物A~Eの化合物名を書きなさい。 A B C D B C TsOH D A 1) nBuLi 2) Ph O O O O H Cl OH Cl Et₃N O O O O O O Ph HO A B C D E O N O N H O N O A _{B C} D _E

4-methyloxacylopentene _{2-pyridinecarboaldehyde 4-aza-1-oxacyclohexane}

有機物質

V・演習問題９ （6/21）

氏名

学生番号

1. 以下の反応式のA〜Dに当てはまる化合物を図示しなさい

2. ethyl acetoacetate から 6-methylhept-5-en-2-one を２段階で合成する経路を示しなさい。

NH

₄

Cl, Δ

A

B

C

D

B

C

TMSCN

D

A

N

H

H

N

Ph

Ph

EtO

OEt

OEt

H

Ph

O

HS

SH

CHCl

₃

, HCl

O

S

S

H

1) nBuLi

2)

Ph

O

N

N

Ph

Ph

Cl

S

S

Ph

H

TMSO

CN

S

S

Ph

OH

O

OEt

O

O

O

OEt

O

_KOH

Br

O

H

₂

SO

₄

, H

₂

O

100 ˚C

O

O

OEt

有機物質

V・演習問題 8 （6/14）

氏名

学生番号

1. 以下の化合物A~Eの化合物名を書きなさい。 A 3-methyl-2,4-heptanedione B N,N-dimethyl 3-oxobutanamine C propanedioic acid D 3-methyoxypropanenitrile E (E) methyl 2-butenoate

2. 以下の反応式のA〜Dに当てはまる化合物を図示しなさい

A

O

O

B

N

O

O

HO

O

OH

O

C

O

N

D

O

O

E

NaOEt

O

O

O

O

A

B

C

D

B

C

1) K

₂

CO

₃

, CH

₃

I

D

NaOH, H

₂

O

A

O

O

Et

₃

_{N, Ph}

_Cl

O

O

O

2) H

₂

SO

₄

, H

₂

O, Δ

O

H

Ph

N

S

Br

O

O

O

O

O

Ph

O

Ph

Ph

O

OH

有機物質

V・演習問題 7 （6/7）

氏名

学生番号

1. 以下の化合物A~FをpKa の低い順に並べなさい C, B, E, F, D, A 2. 以下の反応式の A〜Eに当てはまる化合物を図示しなさい A CH3OH B O O H C HO3S OH H3CO OH D E CF3 OH _OH F

A

B

C

D

HO

NaOH,

B

Ag

2

O,

C

HBr,

O

D

Δ

A

E

Cl

E

NaNH

2

, NH

3

OH

Br

HO

OH

HO

OH

HO

Δ

O O O O H H HO OH OH NH2

有機物質

V・演習問題６ （5/31）

氏名

学生番号

1. 以下の反応式の化合物A~Eを書きなさい 2. toluene から vanilline を合成する経路を示しなさい。 A B C Br D O HNO3 O B AlCl3, _O O O C O2N Fe, NH4Cl NH2 D NaNO2, HCl A E N E CuCl, HCl N Cl O NO2 Br O O O2N Cl N N Cl Cl OH O H₃C O Br2, FeBr3 Br NaOH, H2O, Δ K2CO3, CH3I O OH K2MnO4, HO– OMe MeOH, H2SO4 O OMe OMe Br2, FeBr3 Br O OMe OMe KOH, Pd 触媒 OH OMe OH O OMe OMe Al H OH O OMe

有機物質

V・演習問題５ （5/24）

氏名

学生番号

1. 以下の化合物A~Dの化合物名を書きなさい

2. 4-nitrobromobenzne から methyl 4-hydroxybenzoate を３ 5工程で合成する経路を示しなさい。

N

H

O

A

B

_C

OH

HO

O

Cl

OH

Br

OH

Me

D

3-hydroxy-N-methylbenzamide

A

B

1-(3-hydroxyphenyl)ethan-1-one

2-bromo-3-chlorophenol

C

_D

_{6-methylnaphthalen-2-ol}

O

O

NO

₂

Br

HO

NO2 Br PhLi, CO2 NO2 O OH MeOH, H2SO4 NH2 O OH Fe, HCl NH2 O OMe NaNO2, HCl N O OMe N Cl _{CuO, Cu(NO} 3)2 _O OMe OH

有機物質

V・演習問題 4 （5/10）

氏名

学生番号

2. 次の反応の反応機構を図示しなさい。 2. 次の反応の反応機構を図示しなさい。

Br

TBAI,

H

N

N

Br

I

–

I

N

H

-HI

N

OH

Cl

HCl

OH

H

+

OH

₂

Cl

–

Cl

-H

₂

O

OH

₂

H

–H

+

Cl

–

H

+

有機物質

V・演習問題 3 （4/26）

氏名

学生番号

1. 以下の反応式のA~Dに対応する化合物の構造を書きなさい。 2. アンモニア（NH3）からcyclohexanamine を合成する方法を図示しなさい。（答えは１つとはかぎらない。） N H NH O LiAlH4 A + B N NaBH3CN N H O Pd/C, H₂ C O + O H H D O N A B C D N H O N H O H N O NH3 + NaBH3CN NH2 OH O OH O NH₃ + NH O O Br , NaH N O O NaOH, H2O NH2

有機物質

V・演習問題２ （4/19）

氏名

学生番号

1. 以下の IR スペクトルA~Bは、1~3のいずれかのものである。対応する化合物の化合物名を書きなさい。 A. B. 1 octanamine 2 dibutylamine C. 3 N-ethyl-dipropylamine 2. 以下の化合物1~5をpKa の低い順に並べ、対応する化合物を図示しなさい。

1: 2-propanol 2: 2-methylbutanoic acid 3: N-ethyl-N-methylpropan-1-ammonium chloride 4: propenamide 5: N-(2-phenylbutyl)-hexanamine 3, 2, 1, 4, 5

NH

₂

N

_H

N

1

2

₃

OH HO O N H Cl _NH 2 O N H 1 _{2 3 4 5}

有機物質

V・演習問題１ （4/12）

氏名

学生番号

3. 下記に示す化合物のIUPAC 名を下線に示しなさい。（英語・日本語いづれでも可、立体化学があるものは、そ の立体化学も表記すること） 4. 下記に示す化合物1~5の構造を書きなさい。

1: aminoethanoic acid 2: (Z)-hept-5-en-3-yn-2-amine 3: (R)-2-phenylbutan-1-amine

4: N-ethyl-N-methylbutanamine 5: 3-ethoxycyclohexanamine 6: N4-ethyl-N4_{-methylpentane-1,4-diamine}

H N NH2 _H 2N OH O H2N N H NH2 N OH _N H_N Ph

N-ethylcyclohexanamine (R)-butan-2-amine 4-aminobutanoic acid N1-ehtylbutane-1,3-diamine

pent-4-enamine

(R)-N,N-dimethyl-1-aminopropan-2-ol N-2-propylazacyclooctane 2-phenylazacyclopropane

O

OH

H

₂

N

NH

₂

NH

₂

N

_H

₂

_N

_O

H

2

N

N