2011年度 化学Ⅰ－第4問－問4
【問題】
図1は，クメン法によりベンゼンからフェノールを合成する経路を示している。図中の ア ～ ウ に当てはまる化合物および官能基の組合せとして最も適当なものを，下の①
～⑧のうちから一つ選べ。
ア イ ウ
① プロパン －OOH 2‐プロパノール
② プロパン －OOH アセトン
③ プロパン －OH 2‐プロパノール
④ プロパン －OH アセトン
⑤ プロペン
（プロピレン） －OOH 2‐プロパノール
⑥ プロペン
（プロピレン） －OOH アセトン
⑦ プロペン
（プロピレン） －OH 2‐プロパノール
⑧ プロペン
（プロピレン） －OH アセトン
【正解】
⑥
【解説】
フェノールの製法は幾つかありますが，中でもクメン法は最も重要な工業的製法の一つ です。フェノールの製法は，すべてベンゼンC6H6から出発します。クメン法では，プロピ レンCH2＝CHCH3にベンゼンが付加反応します。プロピレンの二重結合のうち，端にある 炭素原子に水素原子－Hが，真ん中にある炭素原子にフェニル基－C6H5が付加します。そ の結果，生じるのがクメンという物質です。
次に，触媒を用いて，クメンを酸化します。このとき，酸素原子が2つ入ってきます。
生成物は「クメンヒドロペルオキシド」という物質ですが，「ペルオキシド」というのは
「過酸化」を表しています。過酸化水素H－O－O－Hなどからもわかるように，「過酸 化」は酸素原子が2つ入っていることを表しています。
最後に，クメンヒドロペルオキシドを希硫酸で分解してフェノールを得ます。このとき ， 残った部分の「真ん中の炭素原子」と「酸素原子」はフリーになった結合手を利用し二重 結合をつくります。そのため，副生成物としてアセトンCH3COCH3を生じます。
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