有機 EL用 発光素材の開発とその応用に関する研究
研究代表者 工 学部 黒 田 重 靖
(1)プ ロジエク トの背景 ・目的
新 しい π電子共役化合物 であるアズ レン類や架橋 [10]アヌ レン核 を母体 とす る種 々の誘導体 の合成 を行 い新規 な有機 EL素 子の開発 を行 つてい る。特 にアズ レン類 では有機電子輸送型 の化 合物 の中に多の化合物 を上回 る性能 を示す ものがあ り、特許 も申請 した所 である。 これ らの化 合物 はアズ レンの 1位 、 3位 に置換基 を有す る化合物であ り、ホール移動 に有用 な化合物 であ る事が分かった。従来の フタロシアニ ン (テ トラアザポル フィ リン)系 化合物 に比べて輝度 は 僅 かに劣 るが寿命 は 2‑4倍 と非常に長 く実用的 にも有望である。その他性能的 に も優れた点 が多 く有用である。 これ らの成果 は特許 として既 に申請済みである。 この よ うな成果 を踏 まえ て,更 にアズ レンの置換基 を種 々変 えて発展 させ て有用 な化合物 の合成 に取 りかか る予定であ る。 その一つ としては,長 い共役 を持 つた含 窒素共役化合物 である。更 に新規 な π電子系共役 化合物 である架橋 アヌ レンを骨格 とす る化合物 を部分構造 に組み込んだ発光材料 を開発 中であ る。 また、蛍光材料 としてはホ ウ素含有 電 子系有機化合物 、 りん光材料 としては架橋 アヌ レ ン類 の よ うな π電子系化合物 を組み込んだテ トラアザポル フィ リン類 の合成 とその評価 を行 つ てい る。
(2)研 究成果
新規な有機 EL発 光素子 としてアズ レンの 1‑,3‑一 位に置換基を有する化合物李を合成 した。その 結果 これ らは発光素子 として従来使用 されている化合物よりも寿命 が長い事が分か り結 うようである 事から、その成果をまとめて以下の通 り,特 許を取得 した。
題 目 :「アズレン誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子」
内容 :ア ズ レンを基本骨格 とした 1‑, 3‑位 に置換基 を有す るア ミノ化合物が有機 EL素 子 の材料 として従来 の素子 に比べ寿命 が 2‑4倍 長い非常に良しヽ性質 を持つ事が分か り特許 を 出 した。
また、更に今年度 は新 たに架橋 アヌ レンを縮環 したテ トラアザポル フィ リン化合物 を数種 類合成 し、可視紫外吸収 スペ ク トル にこれ までの化合物 よ りも長波長部 に吸収 を有す る等そ の性質 を明 らかに した。また、今後機能材料 としての性質 について確認 してい く予定である。
(3)プ ロジェク ト成果 (特許,起 業,技 術移転等)
特許取得/発 明の名称 :アズレン誘導体及びこれを用いた有機電界発光素子
発明届提出 日 : 2 0 0 4 年 9 月 3 0 日 , 出願 日2 0 0 4 年 9 月 3 0 日 , 出願番号 : 特許 2 0 0 4 ‑ 2 8
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( 4 ) プ ロジ ェ ク ト成 果 の応 用 ・効 果 ・構 想
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本研 究成果 は、有機 E L 発 光素子 として寿命 の点で有用である事か ら市場 に出せ る と考 え ら れ る。
また、架橋 アヌ レンを縮環 したテ トラアザポル フィ リン化合物 は、 これ までの化合物 に比ベ や く 5 0 n m 長 波長 の光 を吸収す る事か ら機能性材料 として特 に有用である と考 え られ、 よ り小 さなエネル ギーで分子が活性化す る事 か ら有機 E L の みな らず、色素 としての有用性 について も今後更に詳細 に研究す る。
( 5 ) 利 用施設
・ プ ロ ジ ェ ク ト実 施 の た め に 利 用 した VBLの 施 設 名 :600MHz FT― NMR,Mass ス ペ ク ト
ル測定装置、お よび資料作成室。
・ 利用内 :新規有機 EL素 材 となる新規化合物類の各合成段階の化合物についてスペ ク ト ルの測定を行い,構 造決定 を行 つた。また、その評価 も行 った,
0頻 度等 :年 間約 200件 の測定を行 った。
以 上
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