（b）は Z -E 異性体， （c） ， （d） ， （f）はシ

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第 8 章 有機化合物の立体構造

設問

設問

設問

（b）は Z

E 異性体， （c） ， （d） ， （f）はシ

ス-トランス異性体をもつ．各構造を下に示す.

H₃C CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ H₃C CH CH₂ CH₂ CH₃

H₃C CH₂ CH CH₂ CH₃ H₃C CH CH CH₃ H₃C C CH₂ CH₃ CH₃

CH₃ CH₃

CH₃ CH₃ CH₃

*

C H H₃C

C H

CH₃ (b)

H₃C CH NH₂ COOH (c)

Cl CH Br I

(d) H₃C CH Cl CH₂CH₃

(f)

O

*

*

*

C H I

Cl

Br H C

I

Cl Br

C H HOOC

H₃C

NH₂ H C

COOH

CH₃ NH₂

C H H₃C

Cl

CH₃CH₂ H C CH₃

Cl CH₂CH₃

O O

(a)

*

H₃C CH CH₂CH₃ OH

C H HO

CH₃CH₂

H₃C H C

OH

CH₂CH₃ CH₃

(b) C C (c)

CH₃

COOH HOOC

H₃C

CH₃ H H

Cl

C C CH₃

H Cl

H

COOH

CH₃ HOOC

H₃C

シス トランス Z E

有機化学の基本 設問・章末問題解答

2

設問

章末問題

問

（a）分子式は同じで原子の結合の順序が異なるのが構造異性体．原子の空間的な配置が異 なるのが立体異性体である．

（b）立体異性体で，単結合の回転によって相互変換できるか，できないかの違い．

（c）立体配置異性体でお互いに鏡像関係にあるかないかの違い．

問

(d) (f)

H H

CH₃

CH₃ H

H CH₃

H₃C

シス トランス シス トランス

(c) (d)

H Br

H Cl

Br H

H Cl

(b)

H H₃C

H H₃C (a)

CH₂CH₃

H

H

CH₂CH₃

H

H₃C H

H₃C H H

シス トランス シス トランス

H₃C CH₃

H H

H CH₃

H₃C H

シス トランス シス トランス

(a)

(b)

(c)

(d)

H C H

H C H

C H

Cl H H

H C H

H C Cl

C H

H H H

H C H

H C H

C H

H C H

H Br

H

H C H

H C H

C H

Br C H

H H

H

H C H

H C C

C H

Br H H H

H H

H C H

H C C

C Br

H H H H

H H

H C H

H C H

C H

O H H

H C H

H C O

C H

H H H

H H

H C H

H C H

O H

C H H

H

H C H

H C H

C H

H C H

H O

H

H C H

H C H

C H

O C H

H H

H

H H

H C H

H C H

C H

H O H

C H H

H

H C H

H C H

O H

C C H

H

H H

H H C

H

H C C

C H

O H H H

H H

H C H

H C C

C O

H H H H

H H

H H

H C H

H C C

O H

C H

H H

H H

H

有機化学の基本 設問・章末問題解答

3

問

本書の問題の並びに誤りがございましたので，ここに深くお詫び申し上げます．

問

(a)

(b)

(c)

(d)

H C H

H C H

C H

Cl H H

H C H

H C Cl

C H

H H H

H C H

H C H

C H

H C H

H Br

H

H C H

H C H

C H

Br C H

H H

H

H C H

H C C

C H

Br H H H

H H

H C H

H C C

C Br

H H H H

H H

H C H

H C H

C H

O H H

H C H

H C O

C H

H H H

H H

H C H

H C H

O H

C H H

H

H C H

H C H

C H

H C H

H O

H

H C H

H C H

C H

O C H

H H

H

H H

H C H

H C H

C H

H O H

C H H

H

H C H

H C H

O H

C C H

H H H

H H C

H

H C C

C H

O H H H

H H

H C H

H C C

C O

H H H H

H H

H H

H C H

H C C

O H

C H

H H

H H

H

(a) (b)

CH₃ CH CH₂ CH₂ CH₃ Cl

CH₃ CH₂ CH CH₂ CH₃ Cl

1個 0個

*

(c) (d)

CH₃ CH CH₂ CH₂ CH₃ CH₂ CH₃

CH₃ CH CH CH₂ CH₃ CH₃ CH₃

1個 1個

* *

(e) (f)

CH₃ CH CH CH CH₃ CH₃ CH₃ Cl

CH₃ CH CH CH CH₃ Cl CH₃ Br

2個 3個

*

*

*

*

*

(a) CH₃ CH Cl (b)

CH₂ CH₃

Br CH CH₂ Cl CH₂ OH

* *

CH₂CH₃ C H₃C Cl

CH₂CH₃ C Cl CH₃

CH₂OH C

CH₂Cl Br

H

CH₂OH C ClH₂C Br

H

有機化学の基本 設問・章末問題解答

4

問

(c) CH₃ CH Cl (d) C

Cl

Br C O

CH₃

* *

C H₃C Cl

H

C Cl CH₃

H

Cl C Br C

CH₃ O

Cl C C Br CH₃ O

C CH₃

Cl

CH₃

(e) (f)

CH₃ C

Cl CH₃

CH₃ C

Cl H₃C

H H

* *

(a) (b)

(c)

C C Cl

CH₃ H₃C

H

H

Cl C C

Cl

H₃C

CH₃ H

H Cl

C C Cl

Cl H₃C

H

H

CH₃ ジアステレオマー

エナンチオマー C C

Cl

H H₃C

Br

H

CH₃

エナンチオマー C C Cl

H

CH₃ Br

H H₃C

C C Cl

CH₃ H₃C

Br

H

H

エナンチオマー

C C

Cl

H₃C

CH₃ Br

H H

ジアステレオマー

ジアステレオマー ジアステレオマー

エナンチオマー

エナンチオマー ジアステレオマー

ジアステレオマー ジアステレオマー C C

H₂N

OH H₃C

H

F

CH₃ C C

NH₂

HO

CH₃ H

F H₃C

C C H₂N

CH₃ H₃C

H

F

OH C C

NH₂

H₃C

CH₃ H

F HO

（メソ体）

5

問

(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

H H

Cl Cl

H

Cl H₃C

H CH₃

H

H

Cl Br

H H

CH₃ H

H₃C COOH H