キノコ類のステロールに関する研究
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(2) 34. 脇. 田. 正. 緒. 二. 言. 著者らほ既報1),2'のごとく,クコの菓にコレステロールと推定される不ケン化物を見 出して以来,既に1000種をこえる植物について,そのステロール組成を精しく. しらべ. た,その結果,ステロール類のガスクロマトグラフ(以下GCと略す)チャートのパタ. ーンは植物の種類によって,それぞれ特徴があることを見出し,これを深く検討するこ とほ植物分類学やその他の研究の上で甚だ興味あることと思われた｡このキノコのステ ロールに関する研究も,その一部として行ったものであるo キノコほエルゴステロールを成分として含有することに特徴があり,多数のキノコに ほこれが主なステロールとして存在するが,キノコの種類によってほエルゴステロール. は少く,他のステロールが多いものや,ステp-ルの含有量が少いものなど,さまざま で,また,.このよ.5なキノコステロールの性状は,その分類学上の位置とも関係のある ことが認められた｡従来,少数のキノコについて,ステロールの研究ほあるが,在来の 分析法によるためにエルゴステロ-ルに関するものが殆んど3,4,5,6･7)で,. GC分析等に よる多数のキノコを材料とした多数のステリンに関する詳細な報告には未だ接していな. い｡また,キノコの栄養上の価値を探究する場合にほ,その含有成分であるステロール を避けて論ずることほできないであろう｡次にその実験結果を報告する｡ Ⅰ.キノコ類の不ケン化物. 実. 方. 験. 法. 1･材料:関東,中部両地方を主とし,殆んど各地域で採取したもので,新鮮で虫害. の少ない207種類のキノコ｡採取後直ちに風乾し,減圧して塩化カルシウム上に保存し た｡. 2･脂質の抽出:1.の乾燥品2-3gを乳鉢にて粉砕後,ソックスレー油脂抽出器を 用い, 55oCの湯洛中で,エーテルにて3時間軸出した｡抽出後ほエーテル液を200ml のナス型フラスコにとり,次の処理をした｡ 3.脂質のケン化8). :エーテルを除去後の脂質に0.5Nメタノール性KOH20mlを加 え,還流冷却器をつけて沸騰水中で2時間加熱した｡ 4.不ケン化物の分離8':3.の試料を冷却後,分液ロ-卜に移し,等量の石油エーテ ルを加えて数分間振返後,暫時放置してから石油エーテルを分離し,残液に等量の石油 エーテルを加え,前のごとく抽出して石油エーテルを分離する.このように3回抽出し. て石油エーテル画分を集め,少量の無水硫酸ナトリウムを加えて脱水後,ロータリーエ バボレィクーに移し,減圧して石油エーテルを除去後,アセトン2-3mlに溶解(材料 キノコの種類によって,アセトン難溶部が若干存在した)し,. GC-MS分析と略す)の試料としたo. トグラフマススペクトロメト1)ィ(以下, 5.. GC分析及びガスクロマ. GC分析:機種:島津GC-5A型 カラム:. Silicon. OV-1,. 1一%',3mm￠×2m,ガラス製. 温度:カラム210cC,注入ポート N2. キャリア-ガス: Detector. :. FID. 270oC. 60ml/min,. RaI唱e. :. 0.08V. Ir]1et. press.. 6.Okg/cm2.
(3) 35. キノコ類のステロールに関する研究 Sens.:. 102M凸. Chart. 10mm/min. :. speed. 上記条件で実験を行ったのであるが,さらに,コレステロールの保持時間(以下tR (min)と略す)が6.8になるように調節してGCチャートを得た｡. GC分析でチャートに現われた不ケン化物のピ-クを面積. 6.不ケン化物の定量:. 法9,により測定したo但し,前記アセトン難溶部の測定ほ,アセトンを除去後,常法に より重量を測定した｡ 実. 験. 結. 果. 1.キノコには不ケン化物が少いものや,多いものなどさまざまであるが,約0･4-. 1.1%存在した. 1のごとく保持時間tR(min). 2.キノコに存在する不ケン化物の(;CチャートはFig. 2.5,. 8.4(エルゴステロール)のピークと, 9.9,. 3.5,. 4･5,. 5･0,. 5･6,. 5･9,. 7･0,. 7･6,. ll.0及び12.8などのピークの1個-数個とから成るのが,殆んどすベてのものに. N･)10'および相対保. っいての共通的な特徴であった｡これらピークのステロイド数(S･ lのとおりである｡. 持時間*(RRTと略す)ほTable. 3.不ケン化物のピ-クの中で,あるピ-クが不ケン化物の 40-100%を占める場合ほ. 榊＋. 20-. 39%. 〝. 廿十. 10-. 19%. 〝. ≠. 2-. 9%. 〝. ＋. ±. 1%以下の場合を. で表わすと. Table. lのとおりである｡. ⅠⅠ.キノコ頬のステロール組成 前記RRT,. 0.23-1.17のピークのステロールを同定するた捌こGC分析及びGC-. MS分析を行った.これらの実験のためには,ど-クがシャープであること,及びピー クが他のピ-クとよく分離して存在することが必要であるので,この二つの条件を満足 する材料として,次のキノコについて実験を行った｡ 験. 実. 方. 法. 1.材料:実験Ⅰに用いたシイタケ,ツキヨタケ,ノポリリュウ及びツチグリなど, 不ケン化物のアセトン溶液｡ 2.. GC分析:実験Ⅰに同じ｡. 3.. GC-MS分析:機種:島津LKB. 9000型 OV-1,. ヵラム:Silicon. 1%,. 3mm￠×2m,ガラス製. 温度:カラム200oC,セパレィター277oC,注入ポート300oC,イ オン源300oC. 30ml/min. キャリア-ガス‥He. イオン化電圧‥20/70eV. 加速電圧:3.5kV,トラップ電流:65〃A フィルタ-. sca□ 辛. 9･1,. speed. :120Hz 8,. paper. speed. 20/100 cm/sec. β-シトステロールの保持時間(11･0分)を1･00として,計算した場合の保持時間o.
(4) 36. ･脇 Fig･. 1･. Gas. C血romatogra皿Of. 田. the. 正. 二. Unsaponifiabies. in. t也e. Mushrooms..
(5) 37. キノコ類のステロールに関する研究 Fig.. 1.. Gas. Chromatogram. of. the. Unsap〇nifiables. in the. Mnsbrooms..
(6) 38. Fig.. 1.. Gas. Cbro皿atOgram. 脇. 田. Of. the. 正. 二. Unsaponifiables. in the. Mushrooms..
(7) 39. キノコ類のステロールに関する研究 Fig.. 1.. Gas. Cbromatogram. of. the. Unsap〇nifiables. in. the. Musbro〇皿S･.
(8) 40. 脇 Fig･. 1･. Gas. Ghromatogram. of. 田. the. 正. 二. Unsaponifiables. in the. MushroolnS..
(9) キノコ額のステロールに関する研究 Fig･. 1･. Gas.Cbromatogram. of the. Unsaponifiables. 41. in. the. Mushrooms..
(10) 42. Fig.. 1.. Gas. Cbromatogram. 脇. 田. of. the. 正. 二. Unsap〇nifiables. in the. Mushrooms..
(11) 43. キノコ類のステロールに関する研究 Fig.. 1.. Gas. Chromatogram. of the. Unsap〇nifiables. in. the. Mushroo皿S･.
(12) 44. 脇. ui .1h r? ヨ,_j 宗 て. ?壬 'l ▼一. ▼･-1. C7)っ. CT). の;. ,_∼. d ∽. ∈. LO. 0 0 ト1. ∞. .dU? コ. =. ･D. べ. q) } _亡. 己 ●. .. O CY?. ＋. S3 c? g3. -∂dtⅡt:〇. E= L? c5 宍. -oa柏. 雷 TT. (冨cI)lO1. g3. -叩〇lt2〇. cj. ド-. CT). てド しjつ. LD. ⊂〉. 〔に) N. 1･･+. N. 十l. TOlalS. ＋l. lOl∂1S. .. i. 二. -ovs-gr. -I:和印s. .. 正. -ol〇!S. 宗 c7 ⊂〕 C3 罵 c5 ぐr?. ” tjl く.二) の く=) N. ⊂). totI叩tZ. 田. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋l. 圭. 幸. 妻. 妾. 葦. ＋l. ＋. ＋. ＋l. ＋Z. ＋r. ＋l. 十l. lOl∂1S. toJalS. 章. .. .. ▼･べ. ∽. q) I-. .. ,.凸 〔づ. ;コ l[-. □. ⊂) CL (可. U⊃. し∠つ. Uつ. ⊂⊃. C3. U⊃ #. .. U?. 己. :⊃. .. .. (X) Cq. 亡､.. (=). トー N. '･･+. 〔Yつ. .. LJつ. 亡-. (D. _ロ ー＋･+ 一＋イ. ○. Ln. Tjd .. 寸. ⊂). LD. C7. .. 卜一 N. □ 0. '=. コ. ￡. N. Cr). ト･. ⊂). Li N. ＋. ∂ロ叩ヲnl〕s. ＋1. ＋. ＋r. h. ー 0? ▲. †■■■1. ⊂〕 †･･･+. -. Q). ,⊂〕 〔d. ト. LD. CY? N. N. (=). .. CY? .. LD N. Eo. 盲昌宏 Y. ゝ{ q). 読. ). 品 営. g. 巴. ≡萎豊吉.革芯. 芯, コ. り. ロ. ￡. ≡ 0 0 ト. .< U? P. =. t;'. C}. 拭総量享 っ. -. (〟. ) (. レ). -. -. っ. hu.
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(17) 49. キノコ類のステロールに関する研究. ′′￣､ヽ. ･汁 トー. ＋. Lr5 ▼･-l ). ＋l. ＋l. ＋. ＋l. 葦. 圭. ＋I. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋E. ＋I. ＋. ＋. ＋l. ＋. 十l. ＋. ＋l. ＋l. 十I. ＋J. 辛. 葦. 章 ＋. ＋. ＋. ＋l. ＋. ＋l. ＋l. ＋. ＋】. ＋I. ＋. ＋l. ＋. ＋l. ＋l. ＋. ＋t. ＋l. ＋l. ＋l. ＋[. ＋. ＋J. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋l. ＋. ＋. ＋r. ＋r. ＋1. ＋. ＋. ＋. ＋l. ＋. 芯. 曽. 晶. ih∼. 忘. ∼. ∽. ー. h. h. 真書 豆蓋豊吉雪. d>. よ. 蓋蜜. /ー､ヽ. 己 ●. I･･･+. Ej. ＼J. 雲誓書 P∃. ). q). E:. だ. 'B. C]. 号室享潮 O. '3. 日. 也). ∼. 也). 〔< i.
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(21) 53. キノコ類のステロールに関する研究 (. ′′ヽ. 卜･. ≠. 〔ー. ･終. ＋ LC5 ▼･･･+. ＋+ N. ). ). ^. ☆. ′√＼. LD. ･許. ＋Li I1 ). ＋l. 刊. ＋l. ＋t. 幸. ＋L. 手. ＋l. 巾. ＋. ＋t. ＋l. ＋l. 幸. 手. 幸. 手. 妻. 善. ＋l. ＋. ＋. ＋l. ＋. ＋. ＋. ＋l. 幸. 手. 幸. ＋. ＋. 十l. 辛. 幸. 章. ＋l. ＋I. ＋I. ＋l. 土. ＋. ＋. ＋. 十. ＋. ＋. ＋. ＋l. ▼･+ ＼J. ＋. ＋. 善. ＋. 幸. 幸. 幸. 章. 十. 土. ＋. ＋l. ＋. しD. ＋ui. ＋. ＋. ＋. ＋. 十. ＋. ＋l. ＋. ＋l. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. 十. 幸. 手. 十. ＋l. i. ,a .)y<. 己. ∽. ∽. お. h. 重量暮雪墓葦蔓草葺 富豊 ”. 己. ●. I･･･+. E:. ). P3. ＋J. 占. 言J. レ). 喜至葦喜書 ぷ. 吐). e ｡. 己. 'JJY∼. q). 己. ⊂). 'L'< 己 ”. +..+. Q.). Ci #.
(22) 54. 田. 脇 (. *. *. ＋Ld. <. ＋. (. く.D. O. O. lOJ∂1S. ⊂) 1). の. ⊂). CY7. cj Cf?. CY') 0〇. (:0. ▼イ. J). (=). LD. に LC:. co. c5. -t2. ト. 看 て d 宗. く=). 寸 (エ). 卜･. の. ⊂). 幸. 幸. 手. ＋l. /【■-＼. I-1. ＋ぷ. /`￣､＼. 一終(.C). ☆. ＋LCS. ＋4. ▼･･+ ). ｢イ ). (.D. ▼-+ ). 幸 ＋l. lOlalS ⅦB!1S. lOlalS 10岩ユⅡ. 妻. 妻. 妻. (6q)lOJ. ＋. .. 幸. ＋. 章. ＋. ＋. ＋. ＋(. ¶. .. ＋. ＋. ＋. ＋. N. LD ⊂). ⊂). 'エ) 寸. Ln. ⊂). 卜N. †･･+. m. .. .. .. CO N. 卜-. ＋. .. 寸. .. .. ⊂). Cq. 卜一 Cq. ＋l. ＋. 幸. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. 巾. ＋. ＋l. ＋. ＋J. ＋. 卜･. Le C7. atI∂ttmbs. cD･ N. CY?. ⊂). LD. CY? ⊂7? ぐ＼〕 し!⊃ ⊂) N .. .. N. 妻. 辛. 一∂JPlt:〇. CT) ⊂J. l_0. 寸. 十. N. く.D. Ln. ＋l. ＋. 葦. 寸 卜しrつ (:に) ⊂) N. †･･+. ＋. ＋l. .. LD. ＋. -∂dtH I:〇. 弐. .. 巾. ▼･･+ ). ☆. tOJ∂1S. O CL1. .. 幸. Ln. ＋4. 一叩S-d. O. .. 十t. -oJつ!S. 寸. ゴヨ宗. (.ロ. lO⊂【altt2. (. ′′￣＼. ☆. ▼-+ ). LC: t: Oe ヨ.i cy7Y<. 卜･ I-･イ ＼J. ▼･･+ ). ＋ぷ. 二. (. CO. 港. 正. 葺昌宏蓋 ∼. ＋. ＋. bD. 己. t;j'∼. 責苦豊実喜心拭 ∽. ≡ O C) I+. A. ∽. コ. =. 言至遠心 くっ.
(23) 55. キノコ類のステロールに関する研究 (. (. ☆. く♪. ･姑(X). ＋Ld. ＋. ▼{ ) ( ☆. ′′､＼. ☆. cO. ＋. /(＼. 井. 卜･. CO. 十. ＋ぷ. ＋La. i;. I･･･+. ー{ ). 港. N. サ. (. *. トー. ＋T;. Ln. ＋ぷ ▼･･･+ ). ). ＋. ＋. ＋. ＋l. ＋. ＋. 幸. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋E. ＋. ＋l. ＋. 巾. 辛. ＋l. 幸. ＋. ＋】. ＋. 幸. 手. 幸. ＋. 辛. ＋l. ＋l. ＋l. 十l. ＋. ＋. 幸. 手. 善. 幸. 章. 章. 妻. 章. 妻. 妻. ＋. 幸. 手. ＋. ＋】. 幸. ＋. ＋寸. ＋l. ＋. 章. 妻. ＋. 葦. ＋. 幸. 妻. ､b:. 辛. 辛. 辛. 辛. 幸･リ 幸. 章. 妻. 妻. 幸. 手. j=<'幸. 胡. 十T. 幸. ＋. 幸. ＋l. ＋. ＋. 辛. ＋】. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋,. ＋. ＋. 十l. ＋. ＋. 叫. 辛. ＋t. ＋l. ＋. ＋. 叫. ＋l. ＋[. 十F. CO. T･...J. ▼･+ ). I･･･+ ). ). ′′＼. LEG ▼･･･+ ＼J. /′＼. ＋. ＋. ＋l. ＋. ⊂) bD. 己 O. B:. 一. /′￣ヽ. ロ. 旦. 章孟夏一書皇 -占曇表蔓 P∃. ＋J. q). ≡. L. '=. □. 葺書写淑吾 ○. r∼. '=. 己. 也). +･+. Q). 〔i #.
(24) 56. 脇. 田. 正. 二. (. )i. (エ). ＋Ld r･･イ ). LC:巳 ヨ.J. cy?'l. c7. c:書. て. コ.J宍. c','. c5. .1詔 ol. c5. 竺 g3. -∂dtⅡt:〇. E= LC: d. w. 雷 7:. tJ. a. く=). 寸 くエ). 卜･. ⊂). の. 寸 Ln. 寛 g3. ＋I. ＋f. ＋. ＋. ＋l. ＋l. 十l. ＋I. ＋. ＋. ＋. ＋l. 幸. 手. 幸. ＋. ＋l. lOJalS 一o岩1苫. (石q)lOl 叩〇TtZ〇. 幸. 手. 幸. 手. ＋. ＋l. ＋l. ＋l. 辛. .. ＋. 十l. ＋. ＋. 卜. .. ＋. ∝) N. く=). Cq. ▼{. .. ∝) N. .. LO. ⊂). ⊂). しD 寸. Ln. ⊂). 卜･ N. ▼+. ⊂つ. ト･ .. .. Ln. ･可1. 寸. ⊂). 卜･ Cq. N. 卜-. LD. C7. ⊂Y?. ⊂). Ln. CY? Cq. ＋J. .. .. ∂ualtmbs. o･ Cq. ＋. ＋l. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋1. ＋. 十. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋1. ＋. ＋. ＋l. ＋. m .. 叫. L∫つ N. .. (≡). ＋l. 宣旨喜f/ 空批3 星 / A. el. / /. ∽. ∈. /. ＋1. N. く.工) LO. /. ＋. ＋. TOJalS. の N. .. N. ＋I. lOユ31S. -I:tHB!1S. co. Ln. lOJ∂1S. 罵. LL?. .. ＋l. -ol〇!S. -o1!S-d cy?. G,冨. lOt柑耶. C) ⊂) i{. ,エ] 帆 コ. =. ＋. J･J の ト1. ,t<. cd. :v真夏蓋…. 駄音毒害.
(25) 57. キノコ類のステロールに関する研究 (. 甘. N. 章要 ＼J /￣￣■＼ ☆. ☆. 幸Ej ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. 幸. 手. 辛. ＋l. ＋. ＋l. (. ☆. ＋T;. T< ). T< ). ＋j. ▼･+. ＋. 幸. 手. 幸. ＋. 章. ＋. ＋. 幸. 溺･. (J. 手当. ＋1. 章. 章. 叫. ＋1. ＋. ＋l. 幸. ＋l. 幸. ＋. ＋. ＋. 章. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. 章. ＋. ＋. 幸. 章. ＋. 辛. 十. ＋. ＋l. ). 壬. ＋. ＋l. Cq. ). 幸. ＋. ＋. 十. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. 十l. ＋. ′′､＼. 一路(:0. ＋ti. ). ＋. (. ′(＼. CT). ＋. ＋. ＋l. ＋. 幸. ＋. 幸. ＋】. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋. ＋l. ＋. ＋. ＋. L. ●吉. ≡. 豊至言貞 男｡喜曇章豊蔓 (. 己. 阜. 毒害雪雲 Pミ. ∼. q). ≡. 心. '=. 己. や＼. 叫. o′. (⊃. =; 己. 也). ＋+. Q). C< A.
(26) 田. 正. 二. 験. 結. 果. 脇. 58. 実 1.. エルゴステロールについて. (1)シイタケからのエルゴステロールのGC分析:エルゴステロールほFig.2のごと く, tR(min), (min),. (RRT,. 8.4. 8.4(RRT,. 0.76)で,純品試薬エルゴステロール(和光純薬)もtR. 0.77)であった｡前報11)のように,試料に微量のエルゴステロール. を加えてGC分析を行うと,二つのピークほ一致した｡ツキヨタケ,ノポリリ-ウ,ツ チグリなどによる結果も同様であった｡. (2)シイタケからのエルゴステロールのGC-MS分析: Fig.. 2のごとく. られた｡. 0.76)になったと. Fig.. き,質量分析を行うと, Fig.. 8.4(RRT,. tR(min),. 3(A)のマスチャートが得 (B)ほ純品試薬エルゴステロールによる. 3. マスチャートで,両者ほ殆んど一致した｡すなわち,シイ. タケのエルゴステロールと推定する物質の親ピークほm/e 396で,対照の純品試薬エルゴステロ-ルC28H｡.0分子量 363,. 396のそれと一致した｡純品試薬によるm/e ピークが,シイタケからの試料のものは365,. 以外は,前者のm/e68, 131, Fig,. 2.. of the Lentinus. Gas. Cbromatogram. Unsaponifiables. 144,. 158,. 159,. 80, 172,. 81,. 185,. 91, 198,. 366にある 93,. 199,. 95,. 110,. 120,. 212,. 214,. 253,. 272及び337など,殆んどすべて,後者のピークと一致し. in. た｡また,これらの結果ほ,文献12)記載のエルゴステロー. edodes.. )L,のマスチャートにほぼ一致した｡ツキヨタケ,ノポリ1)ユウ,ツチグ.)などによる結 果も,ほぼ同様であった｡ Ergosterol. (A). from. Lentinus. edodes う96. 100. 81 255 85. 557. 271. 一oo. 2O･C'. 150. Commercial. (B). 250. /,,00. I. 550. 400. h/e. Ergostero〕 M.W.. CB,SI-I440. 396. う6う. う96. 100. 81 253 83. うう7 ∼ア1. 100. 200. 1う0. 250. 5う0. う00. 斗00 m/e. Fig･. 3･. 364の. Mass. Spectra. the. ConlmerCial. of. the. peak. Ergosterol.. of. tR(min). 8.5. iⅠ1Fig.. 2. and. of.
(27) キノコ類のステロールに関する研究 2.. 59. スチグマステロ-ルについて. (1)ツキヨタケからのスチ グマステロ-ルのGC分析:. 純品試薬スチグマステロール (和光純薬)のtR(min)は 9.9. (RRT,. 0.90)であった｡. Fig.4(A)のごとく,ツキ ヨタケほGC分析でtR(min), 9.9. (RRT,. 0.90)にスチグ. マステロールと思われるピー クを示した｡そこで,これと Fig.. 4.I. (A).. togram. Chroma-. f也e. of. In. (B).. Unsapo-. the. Trace. in LaTnPterO7ny-. nifiables ces. Gas. case. of. 等量の試料にスチグマステロ. adding Stig-. Commercial. -ルの純品試薬を微量加えて. in advance.. masterol. GC分析を行うと,. )aponicus.. Fig.4(B). のごとく,二つのピークは一 致した｡シイタケ試料でも同様であった｡. (2)シイタケからのスチグマステロ-ルのGC-MS分析:Fig. 9.9. ケ試料のGCチャートがtR(mir]). (RRT,. 2のごとく,シイタ. 0.90)になったとき,質量分析を行う. とFig.5(A)のGC-MSチャートが得られた｡これによると,親ピークのm/eは明 確でなかったが,. Fig.5. (B)のごとく,純品試薬スチグマステロ-ルC29H480分子量 も明確でなかった｡しかし,. 412の親ピークのm/e 120,. 134,. 146,. 159,. 173,. 185,. Stigmasterc)1. (A). 199,. 213,. LeTもtinus. from. 65,. m/e56,. 231,. 256,. 272,. 274,. 70,. 350,. 83,. 95,. 及び. 369. edodes 2うう.ラ. 一oo. hう 42. う99. 551. L101. 50. 200. 150. 100. 2)0. う00. 5う0. LrOO. Tn/e. (B). Commercial. SLigfnaSterO】. C2･)H430. M.W.. 412 2うう.5. 100. 斗3 599 L12. 401 うう1. 50. 100･. 2う0. 200. lラO. ち50. 300. 400. m/a Fig,. 5.. Mass. Spectra. Commercial. of. t皿e. Peak. Stig皿aSterOl.. of. tR(min). 9.9. in. Fig.. 2. and. of. the. 108, 379.
(28) 60. 田. 脇. 正. 二. などのマスチャートは,シイタケからの試料も,純品試薬による結果も共にほぼ一致 し,また,文敵チ2)スチグマステロ-ルのマスチャートとも,ほぼ一致した.ツキヨタケ でも同様な結果を得た｡ 3.. (D2)について. カルシフェロー!t,. (1)ノポリ1)チタからのカルシフェロールのGC分析:純品試薬カルシフェロ-ル (和光純薬)のtR(min)ほ7.6. (RRT,. 0.69)であった｡ノポリリユウからの試料を Fig.6(A). GC分析すると,. 7.6にカ. tR(min). のごとく. ルシフェロールと思才っれるピ ークを示した｡これと等量の 試料に微量のカルシフェロー ルを加えてGC分析を行うと 二つのピークほ一致した｡. (2) GC-MS分析:ノポリ リユウからの試料のtR(mifl). が7.6になったとき,質量分 Fig･. 6.. gram. bles. (A). Gas. Chromato-. In. (B). the. Trace. of the Unsaponifiain Helvella mspa.. case. of. Commercial. 析を行うとFig.7(A)のマス. adding Sicro-. チャートが得られた｡カルシ. in advance.. altenol. フェロール純品試薬のマスチ (B)のとおりであった.. ャートほFig.7. Fig.7.(A)及び(B)を比較するに,親ピー. クほ共に396で,カルシフェロールC28Ⅲ440の分子量396に一致し,その他, 70,. 83,. 120,. 147,. 159,. 209,. 253,. 281,. 度比もはぼ一致した｡ただ,若干, Calciferol. (A). 352,. m/e,. 363及び379等は両者共に一致し,演. m/e及び強度比に於て異なる点も認められたo Helvella. from. crispa. 一oo. !96. l斗7. 85. 150. 100. 50. Commercial. CヨlH440. 209. 120. 70. (B). 552. l59. M.W.. LOO. チ?0. 200. Calciferol. 遁InAu う79. n/e. (DB). 396. 100. 596. 565. 70. 12.. 209. ll?159. 2う). 281. 8う. 100. 50. 379. 552. 200. 150. 250. 500. L＋00. 5)0. n/e. Fig.ノ7.. Mass. Spectra. Commercial. of. the. Calciferol.. Peak. of. tR(凪in). 7.6. in Fig.. 6. and. of. the.
(29) キノコ類のステロールに関する研究. 61. 4.スクワレンについて. (1)ツキヨタケからの試料のGC分析‥純品試薬スクワレン(東女化成)のtR(min) ほ3･6(RRT, 3･6. 0･32)であった｡. (RRT,. Fig.4(A)のごとくツキヨタケからの試料もtR(mi□),. 0･32)にシャ-プなピークを生じたoツキヨタケからの試料の等量に,微. 量のスク1フレン純品試薬を加えてGC分析を行うと,. RRT,. 0.32で二つのピークほ重. なった｡. (2)ツキヨタケからの試料のGC-MS分析‥ツキヨタケからの試料がtR(min), (RRT,. 0･32)になったとき質量分析を行うと,. Fig,. 8. 3.6. (A)のマスチャートが得られ. たoスクワレン純品試薬によるマスチャートほFig.8(B)のとおりであった｡両者の 親ピークのm/eは412で,スクワレンC30H50の分子量412に一致した｡さらに, m/e 109, 137, 190, 210, 258, 301, 330, 3A3, 344, 369及び398等は両者共に一 致し,強度比もはぼ一致した｡ただ,若干m/e及び強度比に於て一致しないものが認 められた｡ from. Squalene. (A). LampteTO'nyCeS. japonicas. 190. 100. う01 う斗5 109. 月1. う69. 550. L＋12. 210. 1う7. 258 うLl斗. 州 100. 50. (B). Coコ1IllerCial. 100. Squalene. 109. 250′. 200. 150. C3.tI5｡. M.W.. 300. Wo. う50. 也/e. 412. 1う7 210. う4う. 190. 412. 81. うOl. う50. う仙う69. 2う8. 1 00. 50. 1. う00. 25O. 200. 50. i(00. ううO. n/e Fig･. 81. Mass. the. Spectra. of. the. Peak. of. tit.(min). 3.6. if] Fig.. 4. and. of. Squalene.. Cc)mi71eTCial. β-シトステロ-ルについて. 5.. β-シトステロ-ル純品試薬(和光純薬)をGC分析するとtR(min), で,多数のキノコにもRRT,. 11･0(RRT,. 1.00). 1･00の不ケン化物が少量ずつ存在することが認められ. た｡ 6.. シクロアルテノ-ルについて. シクロアルテノール純品試薬(東京化成)をGC分析するとtR(min), 1･17)であったo. Fig･6. 12.8. (RRT,. (A)のごとくノポリリ-ウの不ケン化物にもtR(min),. のピークが存在し,等量の試料に微量のシクロアルテノール純品試薬を加えてGC分析 を行うと,二つのピークほ一致した(Fig･. 6(B))oなお,. GC-MS分析によるマスチャ. -トほ,シクロアルテノールの異性体であるラノステロールのマスチャートにほぼ一致. 12.8.
(30) 62. 脇 Table. Classification. 2.. Quan拙y. of. the. of. 田. 正. Mushrooms. their. 二. to. according. Quality. the. and. Unsap〇nifiables. Classification**. Mushrooms. *§_ Ⅰ. t Eygropboraceae. ヌメリガサ科. Ⅱ. Ⅲ. 〟_し. Ⅳ. Ⅴ. 4. 7. 2. 1. 1. 12. Tricholomataceae. キシメジ科. Ⅶ. Ⅵ. 41. 21. 小ヽ. ,Tノ. 1. 3. 3. 8. 5. 5. A皿anitaceae. テングタケ科. ll 1 4. Agaricaceae. -ラタケ科. 10. 4. Coprinaceae. Bolbitia. ceae. ヒトヨタケ科. オキナタケ科. 6. {. 2. 2. 3. 6 Strophariaceae. モ-ギタケ科. ll. r-･-′. 2. 2. 2. フウセンタケ科. Crepidotaceae. 195. 2. ､￣￣￣￣￣￣■＼. /∼. 1. ､. 5. 8. -Cortinariaceae. 1. 1. 2. 4. チャヒラタケ科. 2. 7. Boletaceae. 13. イグチ科. Strobilomycetaceae. 1. オニイグチ科. 5. {. 6. 岳1 13. 3. Rnssulaceae. ペニタケ科. 23. ′--′ヽ-----､. 1. 3. 4. Clavariaceae. ホウキタケ科. 10 2. 1 3. Hydnaceae. Cantbarellaceae. Corticiaceae. -リタケ科 アンズタケ科. コウヤクタケ科. 2. {. 1. 2. 3. 2. Ⅷ. Ⅸ. Ⅹ.
(31) 63. キノコ類のステロ-ルに関する研究 Pbylacteriaceae. 1. イボタケ科. 10 Polyporaceae. 23. サルノコシカケ科. 2. 8. 5. 3. 3. 3 /￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣￣一､￣￣￣..............￣￣.ヽ. ; Gasteromycetes i. 5. 腹菌類. 1. 2. J. i Heterobasidiae. 3. 異担子菌亜綱. l. l. 垂Ascomycetes 子のう菌類 *. The. of. number. 3. for. materials. experiment.. **. The. I. peak. 7.0,. Ⅱ. 7.6,. ll.0. Furthermore. 12.8. and. the. peak. of. exist. less. tR(mュn). Ⅲ Ⅳ. Furtbermore. the. peaks. of tR(min). Furthermore. the. peaks. of. v. The. peak. of. than. exist. less. than. l%.. the. peaks. of. 12.8. and. Ⅵ. Furtbermore. the. peaks. of. 20%. tR(阻in). Furthermore. Ⅶ. tR(min). 2.6. the. peaks. tR. (tT?in). the. and. 4.5. and. 5.0. 2.5. and. 5.6. and of. 5.6. the. and. peaks. than. the less. 9.9. peaks. other. tR. of. (min). less. than. l%･. increase. less. than. l%･. peak 3･5,. others. than the. and. l%･. increase. other. and. increase. tR(min). less. tR(mュn). of. 7.6. tR(min). the. l%.. increases. 3.5. is notable. less. rol) exists. than. tR(min). 8.5. and. is notable. (ergosterol). 8.5. tR(min). of. 9.9,. of 4･5,. tR(min) 9･9(stigmaste･ 5･0,. increase. 5.9,. 7.0,. 7.6,. ll.0. less. than. 20%. and. l%･. others. increase. less. than. in. 50%. total.. The. Ⅷ. peak. of. 8.5. is notable. and. the. peak. of. tR. (min). 9. i. (campesterol). is noticeable. The. Ⅸ. peaks. of. other. than. tR(min). 8.5. (ergosterol). are. notable･. した｡ 7.. カンぺステロールについて. 9･1(RRT, カンペステロール純品試薬(ガスクロ工業)をGC分析するとtR(min), o.83)でノポリリ-ウなど若干のキノコにRRT, 0.83の不ケン化物が存在し,微量. のカンペステロール純晶試薬を加えてGC分析を行うとピ-クは一致することが認めら れた｡ Ⅲ. キノコの分類学上の位置とステロール組成. ステリソ類がキノコにどのように存在するか,その存在の状態を9種類に分けキノコ の分類学上の位置との関係をTable. 2に示した｡. 考. 察 0.32,. 0･41,. 0･46,. 0･51,. 0,23, キノコの不ケン化物ほGC分析によると主にRRT, o.54, 0.64, 0.69, 0.77, 0.83, 0.90, 1.00及び1.17などのピークの物質であること. が認められた. GC分析及びGC-MS分析によって物質の同定を行うた捌こは,ど-ク がシャープで,しかも,他のピ-クと離れて存在する場合に良好な結果が得られるの で,このような条件に合ったキノコとしてシイタケ,一ツキヨ,タケ,ノポリリ-ウ及びツ.
(32) 64. 脇. 田. 正. 二. チグリなどを材料として実験を行い,次の結果を得た｡ ll. GC-MS分析に於て,. RRT,. 0.76の物質のマスチャートは,エルゴステロール 純品のマスチャートにほぼ一致し,然も親ピークのm/eは396でエルゴステロールの 分子量に一致した(Fig,. 3).キノコにエルゴステロールが存在することほ,相当数のも RRT,. のについて既に認められている7'ので, 2･. GC分析に於て,キノコにほRRT,. 0.76の物質はエルゴステロールである. 0.90の物質が少量認められることが多い｡ GC-MS分析では,親ピークのm/eが. スチグマステロ-ル純品のRRTも0･90で,. 明確でなかったとは言え,その他のm/e及び強度化についてほFig.5 とく,両者がはぼ一致するので,キノコに認められるRRT,. (A). (B)のご. 0.90の物質ほ恐らく,ス. チグマステロ-ルであろう｡ 3･. Fig･. GC-MS分析を行って,カルシフェロール純晶試薬とノポリリ. 7のごとく. O169の物質のマスチャートを比較するに,両者の親ピークの. ュウ不ケン化物のRRT,. m/eほ396でカルシフエロ-ルの分子量396に一致し,その他のm/e及び強度比もほぼ 一致した｡ただ若干, m/e及び強度比が一致しないものも認められたが,これは測定条 件の相違によるものと思ほれるので,キノコに存在するRRT, 0.69の物質はカルシフ RRT,. ェロール(D2)である｡シイタケを天日乾燥すると, とが認められた｡. 4･ツキヨタケの試料をGC分析すると,. RRT,. 0.69の物質の増加するこ. 0.32にシャープなピークが認めら. れた｡スクワレン純品のRRTも0･32で,両者につきFig･8のごとく(;C-MS分析 を行うに,. m/e及び強度比共ほぼ一致した｡ただ両者のm/e及び強度比の間に若干. の相違が認められたが,これは測定条件の差によるものと思われたので,. RRT,. 0.32の. 物質はスクワレンである｡スクワレンほステリン形成の中間物質であることが,動物体 でも植物体でも共に認められている｡ 5･キノコにほRRT,. 1･00の物質が少量認められた｡ GC分析でRRTの一致から β-シトステロ-ルと推定したが, B(Jの実験ではクコの菓の場合, RRT, 1.00に顕著で, GC-MS分析の結果β-シトステロールと決定2'したが,キノ. シャープなピークを認め, コの場合でも,. RRT,. 1･00の物質ほβ-シトステロ-ルと思われる｡. 6･キノコにほRRT,. 1･17の物質が少量認められたo. GC-IMS分析でのマスチャー. トほラノステロールとほぼ同様であった.しかし,ラノステロールの異性体であるシク ロアルテノールほRRT,. 1･17(tR(mi｡),. 12･8)で殆んどラノステロールに等しく,檎. 物俸に存在し14',そのステリン類の代謝中間物質として推定13)されているので,これほ 恐らくシクロアルテノールであろうo. 7･少数のキノコにほGC分析に於てRRT, クほRRT,. 0.83の物質が認められた｡このピー. 0･76-0･77のエルゴステロールと常に接近しているので,. 困難であったoアンペステロ-ルのRRTほ0･83で,クコの菓の場合,. GC-朋S分析ほ. 物質はGC-MS分析の結果カンペステロールであった2'ので,キノコの場合も,. RRT,. 0.83の RRT,. 0.83の物質はカンペステロ-ルと思われる｡ 前記のごとく･キノコの不ケン化物にほ･スクワレン,カルシフェロール(D2),エ ルゴステロール,カンペステロ-ル,. β-シトステロ-ル,及びシクロアルテノール(或. はラノステロール)その他のステロールが存在し,一般にほエルゴステロールがとくに.
(33) 65. キノコ頬のステロ-ルに関する研究. 著量に存在するものが多いが,エルゴステロール以外のステロールが多いものも総数の 18%あった｡ノポリ1)ユウはエルゴステロールの殆んゼ認められない唯一のキノコであ ったo. カンペステロールは比較的少数(7%)のキノコにその存在が認められた｡その. 他, Table. lのごとく,. 1･29,. 25種のキノコほRRT.I. 1.34,. 1.40,. 1.43,. 1.46,. 1.58. 及び1･97など,保持時間の比較的長い不ケン化物を含有しており,とくに,マツシメ ジ,カイメンタケ,チャウロコタケ,モリ-ラタケ,ウスペニフチタケ及びシワカラカ. サタケにほこのような不ケン化物2種類を含有していることが認められた｡ また,さらに検討すべき問題はあるがTable. 2が示すように,キノコの分類学上の. 位置と,そこに存在するステリソとほ,質的及び量的に密接な関係のあることが認めら れた｡すなわち,不ケン化物をその特徴から9種類に分類するとき, テロールが,とくに著量に存在する点で共通であり,. 1-4はエルゴス. 5-7ほエルゴステロ-ルは著量. に存在するが,他のステロ-ルも多い点が共通しているので,共通しているものを,そ れぞれ一括すれば,例えば,ヌメリガサ科のキノコにほ,エルゴステロールだけが顧著 に存在するものが多く,ヒトヨタケ科のキノコにほ,エルゴステロールも多いが,他の ステロールも多い傾向があり,ペニタケ科のキノコも,同様な傾向があるものと,ステ. ロール含量の少いものが50%位の割合で存在するなど,キノコの種類によって,それに 存在するステFL-ルが推定できるという興味ある事実が明らかとなったo 要. 約. 207種のキノコの不ケン化物をGC分析及びGC-MS分析で検討し,スクワL,ン,カ β-lシトステロ-ル,シクロア. ルシフェロール,エルゴステロール,カンペステロール,. ルテノールその他少数の未知物質を検出した｡一般にエルゴステロールほキノコの主な ステロールであるが,その他のステロールが多いキノコも相当数あり,ステロール含量 の比較的少いキノコも少数あった｡なお,キノコに存在するステロールの種類などはキ ノコの種類と深い関係のあることが認められた｡. 終りに,キノコの鑑定につき御教示を戴いた今関六也博上. 前横浜国立大学教授故今. 井三子博士,神奈川県林業試験場技官七官清氏,貴重な試薬を分与して裁いた日本大学 理工学部教授松本太郎博士,通産省高分子科学研究所技官田中芳雄博士,. GC-MS分析. の機会を与えられた本学環境科学研究センター並びに分析につき御援助載いた猪子正憲. 氏に深く感謝致します｡なお本研究にほ食品学栄養学研究室を巣立たれた諸君の積極的 な協力があったことを付言させて戴きます｡ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 ll. 脇日正二:濃化,投稿中 P. 脇田正二:環宅化学研究センター紀乳第3巻 p･447 (1970),広川書店 官道悦男 :植物成分研究法, 木島正夫, 柴田承二丁村孟,東丈夫:薬用植物大事典P･162, 稲垣 勲 :植物化学, P･141 (1958).医歯薬出版K.K.. (1977) 223,. 341(19S2),広川書店. (1939),広川書店 :植物化学, P.155 p･728-788 (1956),佐々木書店 平尾子之吉:日本植物成分総覧(第3巻) P.93 山川民克西沢一晩寺山宏,安藤鋭郎:生化学研究法(第1巻) (1967), 朝倉書店 舟阪鳳池川信夫:最新ガスクロマトグラフィ(第1巻) P.311-314 (1970), 広川書店 刈米達夫. W･J･A･. Vandenheuve】,. 脇田正二:濃化,. 50,. E･C･ 373. flo=ning. (1976)･. :. Biochim･. Biophys,. Acta,. 64, 416-429. (1952).
(34) 脇. 66. 12.. E. data,. Stenbagen, Vol.. 6. S･ Abrahamsson. and. 7. 田. and WILEY. 正. F･Ⅴ･ &. (1974). JOBN P.150(1972),朝倉書店. 二. Mclafferty. :. Registry. 13.津田恭介:ステロイド, 14.. T.. Itob,. T.. Tamura. and. T.. Matsumoto:Lipids,. of. mass. SONS･. 9, No･. 3,. 173. (1974)･. spectra一.
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