A convenient synthetic method of 2-substituted indoles and its applcation for the synthesis of natural alkaloid, borrerine

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A convenient synthetic method of 2‑substituted indoles and its applcation for the synthesis of natural alkaloid, borrerine

著者 Somei Masanori, Sayama Shinsuke, Naka Katsumi, Yamada Fumio

journal or

publication title

Heterocycles

volume 27

number 7

page range 1585‑1587

year 1988‑01‑01

URL http://hdl.handle.net/2297/4313

(2)

HETEROCYCLES，Ｖｏｌ２７，Ｎｏ．７，７９８８

ＡＣＯＮＶＥＮエＥＮＴＳＹＮＴＨＥＴエＣＭＥＴＨＯＤＯＦ２－ＳＵＢＳＴエｍＵｍＥＤエＮＤＯＬＥＳＡＮＤエＴＳ

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ｌ３－１Ｔａｋａｒａ－ｍａｃｈｉ，Ｋａｎａｚａｗａ９２０，．ａｐａ、

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ｐｒｏｍｉｓｉｎｇａｍｏｎｇｖａｒｉｏｕｓｐａｌェａｄｉｕｍｃａｔａｌｙｚｅｄｃｒｏｓｓｃｏｕＰ１ｉｎｇｒｅａｃｔｉｏｎｓ．

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－１５８５－

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Ｏｎｔｈｅｏｔｈｅｒｈａｎｄ，ｍｏｄｉどｉｅｄＳｔｉｌ１ｅ'ｓｒｅａｃｔｉｏｎ４ｃｗａｓだ｡ｕｎｄｔｏｍｅｅｔｏｕｒｅｎｄ・Ｔｈｕｓ，３ａ～

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ｓｕｃｈａｓ４ｂ,６４ｃ，４．，７４ｅ，ａｎｄ４ｆ，７ａｆＥｏｒｄｅｄ３ｂ（ｍｐ２６エー２６２°Ｃ），３ｃ（ｍｐ２６０．５－２６３°Ｃ），

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３．（ｍｐ２４６－２４６．５°Ｃ），３ｅ（ｍｐ２０７－２０８．５°Ｃ），ａｎｄ３ｆ（ｍｐ２２６－２２７ｏＣ）ｉｎ６７８，６８８，３８８，

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３９８，ａｎｄ５８ｙｉｅｌｄｓ，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅ１ｙ･Ｚｋｎａｔｔｅｍｐｔｔｏｉｍｐｒｏｖｅｔｈｅｙｉｅｌｄｏｆ３ｆｉｓｃｕｒ－

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Ｗｉｔｈｔｈｅｄｅｓｉｒｅｄｂｕｉ１ｄｉｎｇｂｌｏｃｋｓ（３ａ－ｆ）forvarious2-substitutedindolesｉｎｈａｎｄ，

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(ｍｐ２４６－２４７ｏＣ）ｉｎ８６号ｙｉｅｌｄｂｙｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｗｉｔｈｎｉｔｒｏｍｅｔｈａｎｅｉｎｔｈｅｐｒｅｓｅｎｃｅｏｆａｍｍｏｎｉｕｍａｃｅｔａｔｅ・Ｓｕｂｓｅｑｕｅｎｔｒｅｄｕｃｔｉｏｎｏｆ５ｗｉｔｈｓｏｄｉｕｍｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅｉｎｍｅｔｈａｎｏ１ａｒ－

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Eｏｒｄｅｄ６（ｍｐ１２２－１２３ｏＣ）ｉｎ８０ｇｙｉｅｌｄ･Ｎｅｘｔ，ｏｕｒｒｅｄｕｃｔｉｖｅａｍｉｎｏｃｙｃｌｉｚａｔｉｏｎｍｅthod8

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（ｒｅＥ１ｕｘｉｎｇｗｉｔｈｚｉｎｃｉｎｍｅｔｈａｎｏｌｉchydroch1。ｒｉｃａｃｉｄ）ｗａｓｓｕｃｃｅｓｓＥｕ１１ｙａｐｐ１ｉｅｄｔｏ６

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affording酉（､ｐ162-164°Ｃ，１it､2bmp158-159oC）ｉｎ５０８Ｙｉｅ１ｄ・Treatmentof7awith

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methy1chloroformategave858yielｄｏｆ７Ｐ（mｐ188.5-189°Ｃ，1it､2bmpl80-181oC)，

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ｙｉｅ１ｄｂｙｔｈｅｒｅｄｕｃｔｉｏｎｗｉｔｈ１ｉｔｈｉｕｍａｌｕｍｉｎｕｍｈｙｄｒｉｄｅｉｎａｎｈｙｄｒｏｕｓｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ・

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ＰａｒｔＸＬｴＶ：Ｍ、Somei，Ｍ・Ｗａｋｉｄａ，ａｎｄＴ･Ｏｈｔａ，Ｃｈｅｍ･Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ．，３６，１１６２（１９８８）．_～２．ａ）。.Ｌ･Ｐｏｕｓｓｅｔ，。．Ｋｅｒｈａｒｏ，Ｇ・Maynart，Ｘ･Ｍｏｎｓｅｕｒ，Ｚ1．Ｃａｖ６，ａｎｄＲ･Ｇｏｕｔａｒｅｌ，

ＥｌﾕXL2E｣ﾕﾆ型ﾆｭｰﾑ２，浬，２３０８（1973)；ｂ）Ｅ・Yamanaka，Ｎ・Shibata，ａｎｄＳ・Sakai，

－１５８６－

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HETEROCYCLES,Ｖｏｌ２ＺＮｏ.Ｚ７９８８

旦皀上里ｇＥｴﾕﾆﾆ，客，２７１（1984)；。）Ｍ・D66deMaindrevil1e，。．Ｌ６Ｗ，Ｆ・Til1eCIuin，

ａｎｄＭ、Ｋｏｃｈ，。．Ｎａｔ･Ｐｒｏ。．，４６，３１０（１９８３）；。）エｓｏｂｏｒｒｅｒｉｎｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓ：Ｐ.Ａ、～

ＧｒｉｅｃｏａｎｄＡ、Bahsas，L-g92gL-g型.，薯，１３７８（1987)．

３．Ｋ.Ｅ･Ｓｃｈｕｌｔｅ，。．Ｒｅｉｓｃｈ，ａｎｄＵ・Ｓｔｏｅｓｓ，Ａｒｃｈ･Pharmaz．，３０５，５２３（１９７２）．ハツーヒ

４．ａ）Ｒ､Ｆ･Ｈｅｃｋ，Ｐａ１ｌａｄｉｕｍＲｅａｇｅｎｔｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳＹｎｔｈｅｓｉｓ，ＺＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓエｎｃ．

（London）Ｌｔｄ．，１９８５；ｂ）Ｔ、。e鉦ｅｒｙ，。．Che、、ＳＯＣ．，Ｃｈｅｍ･Commun．，１９８４，１２８７；

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Ｍ．Ｓｏｍｅｉ，Ｔ・Ｈａｓｅｇａｗａ，Ｔ・Ｓｕｚｕｋｉ，ａｎｄ１Ｕ、Ｗａｋｉｄａ，Ａｂｓｔｒａｃｔｓｏ缶Ｐａｐｅｒｓ，ＴｈｅｌＯ５ｔｈＡｎｎｕａｌＭｅｅｔｉｎｇｏＥＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙｏゼコａｐａｎ，Ｋａｎａｚａｗａ，Ａｐｒｉユエ９８５，ｐ・６７９；

ｃ）。.Ｋ・Stil1e，Angew・Ｃｈｅｍ・エｎｔ２Ｅｄ・IZngL，２５，５０８（１９８６）；ｄ）Ｍ・Somei，Ｔ・へ'

Hasegawa，ａｎｄＣ・Kaneko，１１目些竺2ﾆﾕﾆｭﾆﾆ，割，1983（1983)；Ｍ・Somei，Ｈ・Amari，ａｎｄ

Ｙ・Makita，Che、、Pharm･Ｂｕｌｌ．，３４，３９７１（１９８６）；Ｍ･Somei，Ｆ・Yamada，ａｎｄＫ･Ｎａｋａ，ヘジ

ュｂｉｄ．，３５，１３２２（１９８７）．

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５．Ｈ・回・Ensley，Ｒ､Ｒ・Buescher，ａｎｄｌ(・Ｌｅｅ，。．Ｏｒｇ１Ｃｈｅｍ.，４７，４０４（1982）．へ声

６．コ.Ｋ･ＳｔｉｌｌｅａｎｄＢ.Ｌ・Ｇｒｏｈ，。．ＺＡｍ･Ｃｈｅｍ･ＳＯＣ．，1０９，８１３（１９８７）．_～、ハジ７．Ｙ、YamamotoandZk・Ｙａｎａｇｉ，Che、、Pharm・Ｂｕｌｌ．，３０，１７３１（１９８２）．へＰ

Ｆ・Yamada，Ｔ・Hasegawa，Ｍ・Wakida，Ｍ・Sugiyama，ａｎｄＭ・Somei，IIeterocycﾕｅＳ，

2４，１２２３（１９８６）；Ｆ･Ｙａｍａｄａ，Ｙ・Ｍａｋｉｔａ，Ｔ・Ｓｕｚｕｋｉ，ａｎｄＭ･Somei，Ｃｈｅｍ･Pharm．

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Ｂｕｌｌ．，３３，２１６２（１９８５）． _ＰＬＰ

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Received，１１ｔｈＮａｒｃｈ，１９８８

－１５８７－