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二酸化炭素を用いる触媒的炭素 炭素結合生成反応の開発 京都大学工学研究科物質エネルギー化学専攻辻康之 1. はじめに二酸化炭素は炭素の最も高酸化状態の化合物であり, 熱力学的にも速度論的にも反応性の乏しい物質である この二酸化炭素を炭素源として触媒的に有用物質の合成に利用することが出来れば, 次世代

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Academic year: 2021

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Table 1. Ni-Catalyzed Carboxylation of 1a under Various Conditions 反応においては，最も容易に得られるニッケル錯体の一つである NiCl 2 (PPh 3 ) 2 に その 2 倍モル程度の PPh 3 を加えた触媒系が高い触媒活性を示した（表１，エントリ ー１） 。 PPh 3 を加えない場合は塩化ベンゼン類のホモカップリング体の副生を抑え ることが出来なかった（エントリー２） 。配位子としては PPh 3 が（エントリー６， ７
Figure 2. Gibbs Energy Profile for CO 2 Insertion Reaction 応は 2008 年にスチレン 5a あるいはアレン 5b を基質として用い初めて報告された。 しかし，これらの反応においては， Et 2 Zn 5a あるいは Et 3 Al 5b など発火性の極めて反 応性の高い還元剤を反応に用いる必要があった。 我々はアルキンの二酸化炭素を用いる触媒的ヒドロカルボキシル化反応の最初の 例を見出した。反応においては，銅触媒が活性であり，また還元
Table 2. Cu-Catalyzed Silacarboxylation of Alkynes 表２に示したように，銅触媒存在下，シリルホウ素を用いることにより，アルキン のシラカルボキシル化反応が位置並びに立体選択的に進行することが分かった。合 成容易なケイ素上にフェニル置換基を有するシリルホウ素化合物を用いた場合はそ のフェニル基の脱離が起こり，シララクトンが生成物として得られた。また，5-デ シンの様な単純なアルキンも先のヒドロカルボキシル化反応（スキーム１）の場合 とは異なり，対応する生
Table 3. Regiodivergent Silacarboxylation of Allenes 82% SiCO2 H CO 2 H Si 92%76%61%SiCO2HSiCO2H76%SiCO2HPh66%SiCO2HCO2HSi94%CO2HSi93%CO2HSi82%CO2HSi81% PhConditionsAConditionsBCO2HSi 73%CO2HSi66%OO76%SiCO2H79%SiCO2H 52%SiCO2HOOO83%SiCO2HOBrCO2HSi58%CO2HS

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