マ ル チ メ デ ィア情 報 を含 ん だ電 子 教 材 の 開発

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「奈 良 大 学 情 報 処 理 セ ン タ ー 年 報No.15」

マ ル チ メ デ ィア情 報 を含 ん だ電 子 教 材 の 開発

情報処理 セ ンター 湊 敏

本研 究 で は、 マル チ メデ ィア情 報 を含 ん だ電 子教 材 の 開発 を試 み た。 教材 の テ ーマ と し て、 マルチ メデ ィア情報 を有 効 に活用 で きる化 学 を選 ん だ。 マ ルチ メデ ィア情報 と して、

分子構 造 の画像 お よびその3次 元 構造 、 分子軌 道 の3次 元 図、 分子 振動 の動 画 を選 んだ。

これ らのマ ルチ メデ ィア情報 に基 づ いて化 学現 象 を説 明す る教 材 を作成 した。 そ の結 果、

電子教 材 を利用 す る ことによ り、 これ まで説 明が 困難 で あ った、分 子構 造 や分子 軌道 、分 子振動 の説 明 が容 易 にな る ことが分 か った。

近 年 よ く、e‑leaningや 電 子 教 材 と い っ た 言 葉 を よ く耳 に す る よ う に な っ た 。 こ れ は 、 コ ン ピ ュ ー タ の ハ ー ド ウ ェ ア や ソ フ トウ ェ ア の 進 歩 と 通 信 技 術 の 進 歩 に よ る も の と 思 わ れ る 。 コ ン ピ ュ ー タ の 進 歩 に よ り、 こ れ ま で パ ソ コ ン で は 不 可 能 で あ っ た 動 画 の 作 成 や3次 元 の 擬 似 的 体 験 が 可 能 に な っ た 。 ま た 、 通 信 技 術 の 進 歩 に よ り イ ン タ ー ネ ッ トを 利 用 し た 音 声 ・動 画 の 配 信 ・受 信 が 一 般 家 庭 で も可 能 に な っ た 。

本 研 究 で は 、e‑1earningで も活 用 で き る マ ル チ メ デ ィ ア 情 報 を 含 ん だ 電 子 教 材 の 作 成 を 行 っ た 。 こ の 電 子 教 材 は 、 こ れ ま で の 文 字 及 び 静 止 画 像 の み の 教 材 と 比 較 して ど の よ う な 利 点 が 有 る か を 検 討 し た 。 教 材 の テ ー マ と し て は 、 化 学 の 分 野 の 原 子 ・分 子 の 世 界 を 選 ん だ 。 こ の 原 子 ・分 子 の 世 界 は 現 実 に は 人 間 の 目 で 見 る こ と は で き な い 。 こ の た め 原 子 ・分 子 が 引 き起 こ す 種 々 の 化 学 現 象 を 理 解 す る こ と は 非 常 に 困 難 で あ る 。 こ の 目 に 見 え な い 世 界 を コ ン ピ ュ ー タ の 助 け に よ り視 覚 化 し、 仮 想 的 な 原 子 ・分 子 の 世 界 を 目 で 見 る こ と が で

き る よ う に し、 化 学 現 象 を よ り分 か り や す く解 説 で き る 教 材 の 作 成 を 行 っ た 。

(1)電 子 教 材 作 成 の た め の マ ル チ メ デ ィ ア 情 報 の 準 備

分 子 構 造 お よ び 分 子 の 振 動 モ ー ド は 、Gaussian981)を 用 い て 求 め た 。 分 子 構 造 お よ び 振 動 モ ー ドは 、B3LYP/6‑31G(d)法 で 求 め た 。 分 子 軌 道 は 、B3LYP/6‑31G(d)法 で 求 め ら れ た 構 造 に つ い て 、RHF/STO‑3G法 で 求 め た 。Gaussian98に よ っ て 求 め ら れ た 分 子 構 造 の 数 値 デ ー タ や 分 子 軌 道 は 、GaussView3.02)を 用 い て 視 覚 化 し た 。 こ れ ら の プ ロ グ ラ ム

に よ り選 られ た デ ー タ か ら分 子 の3次 元 構 造 や 振 動 の ア ニ メ ー シ ョ ン を 作 成 し た 。

(2)電 子 教 材 に つ い て 分 子 構 造:

分 子 構 造 に っ い て は 、 ブ タ ジ エ ン 分 子 お よ び そ の 置 換 体 で あ る2,3一 ジ メ チ ル ブ タ ジ ェ

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「奈 良 大 学 情 報 処 理 セ ン ター 年 報Nα15」

ン分 子 の 異 性 体 に っ い て の 解 説 を 作 成 し た 。 こ れ ら の 分 子 は 、cis体 とtrans体 の 2っ の 異 性 体 を も っ て い る。 こ れ ら の 分 」r構造 は 、 一 般 的 な 教 科 書 で は 図1の よ う な 分 子 式 で 表 わ さ れ て い る 。 こ の 記 述 方 法 で は 、 す べ て の 構 造 に お い て ブ タ ジ ェ ン骨 格 を 形 成 す

る4っ の 炭 素 原 子 が1百1‑・P而 上 に あ る よ う に 見 え て し ま う。 と こ ろ が 現 実 の 分 子 構 造 で は 、 cis体 で は 平 面 か ら の ず れ が 生 じ て い る 。 と く に2,3一 ジ メ チ ル ブ タ ジ エ ンで は そ の ず れ が 非 常 に 人 き い 。

H HH

H、 /¥ プH

CC HH

cis‑butadiene

H‑¥¥ /

CC

/H H/¥CH

H trans‑butadiene

H

H \ プ

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H

CC H3CCH3

cis‑2,3‑dimethylbutadiene

H

H、

/CH3

CC

H3C¥CH

H

trans‑2,3‑dimethylbutadiene

図1.ブ タ ジ エ ン分 子 お よ び そ の 置 換 体 で あ る2,3一 ジ メ チ ル ブ タ ジ エ ン分 子 の 構 造

図2aに は 、 分 子 軌 道 計 算 か ら 求 め ら れ た ブ タ ジ ェ ン のcis体 とtrans体 の 分 子 構 造 を 示 し た 。

cisイ 本transイ 本

図2a.ブ タ ジ エ ン の 分 子 構 造

灰 色 丸 は炭 素 原 ∫乙を 、 白 丸 は 水 素 原rを 表 わ す 。

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「奈 良 大 学 情 報 処 琿 セ ン タ ー 年 報No.15」

図2aの 上 段 に は 、 図1と 同 様 に ブ タ ジ ェ ン分 子 平 面 の 真 上 か ら見 た 図 を 、 下 段 に は ブ タ ジ エ ン分 子 の 平 面 内 真 横 か ら 見 た 図 を 示 した 。 こ の 図 か ら、trans体 の ブ タ ジ エ ン 骨 格 を っ く る 炭 素 原 子4つ は 同 一 平 面 上 に あ る が 、cis体 の そ れ ら は 平 面 か らず れ て い

る こ と が 分 か る 。 こ の 理 由 は 、cis体 の 場 合 、2っ の 末 端 炭 素 に 結 合 して い る 水 素 原 子 が 接 近 し、 そ の 立 体 反 機 を 避 け る た め と考 え ら れ る 。

図2bに は 、 分 子 軌 道 計 算 か ら 求 め ら れ た2,3一 ジ メ チ ル ブ タ ジ ェ ン のcis体 とtr ans体 の 分 子 構 造 を 示 し た 。

cis体 trans体

図2b.2,3一 ジ メ チ ル ブ タ ジ エ ン の 分 子 構 造

灰 色 丸 は炭 素 原 子 を 、 白 丸 は水 素 原 子 を 表 わ す 。

図2bの 上 段 に は 、 図1と 同 様 に2,3一 ジ メ チ ル ブ タ ジ エ ン分 子 平 面 の 真 上 か ら見 た 図 を 、 下 段 に は2,3一 ジ メ チ ル ブ タ ジ エ ン 分 子 の 平 面 内 真 横 か ら 見 た 図 を 示 し た 。 こ の 図 か ら、trans体 の ブ タ ジ エ ン骨 格 を っ く る 炭 素 原 子4っ は 同 一 平 面 上 に あ る が 、cis 体 の そ れ ら は ブ タ ジ ェ ン と 比 較 して 平 面 か ら大 き くず れ て い る こ と が 分 か る 。 こ の 理 由 は 、 2,3一 位 に 結 合 し た メ チ ル 基 同 十 の 立 体 反 機 の た め と 考 え ら れ る 。 ま た 、trans体 に

お い て は 、 ブ タ ジ エ ン骨 格 の 末 端 炭 素 と 結 合 し て い る 水 素 原 子 と メ チ ル 基 の 立 体 反#s'zが考 え られ る が 、 メ チ ル 基 が 回 転 す る こ と に よ り こ の 立 体 反 棲 を 避 け て い る こ と が 分 か る 。

以 上 の こ と か ら 分 子 構 造 を 理 解 す る 上 に は 、 分 子 構 造 の3次 元 構 造 の 視 覚 化 は 非 常 に 有 効 で あ る こ と が 分 か っ た 。

分 子 軌 道:

分 子 軌 道 の 視 覚 化 を 行 う こ と に よ り、 ナ フ タ レ ン の ニ ト ロ 化 の 反 応 を 解 説 し た 。 ベ ン ゼ ン置 換 体 の ニ ト ロ 化 の 反 応 位 置 に つ い て は 、 有 機 電 子 論 で 説 明 す る こ と が で き る 。 図3に

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「奈 良 大 学 情 報 処f里セ ン タ ー 年 報No.15」

ニ トロ ニ ウ ム イ オ ン(NO2う の 攻 撃 位 置 を 示 し た 。 ニ ト ロ 化 に お い て は 、 陽 性 の ニ トロ ニ ウ ム イ オ ン が ベ ン ゼ ン 置 換 体 を 攻 撃 す る。 電 子 受 容 性 の 置 換 基 を も っ た ニ ト ロ ベ ン ゼ ン で は 、 オ ル ト位 お よ び パ ラ 位 の 炭 素 が 陽 性 、 δ+、 に な る た め 、 ニ ト ロ ニ ウ ム イ オ ン は そ れ を 避 け る た め メ タ 位 を 攻 撃 す る。 一 方 、 電 子 供 与 性 の 置 換 基 を も っ た フ ェ ノ ー ル で は 、 オ ル ト位 お よ び パ ラ 位 の 炭 素 が 陰 性 、 δ 、 に な る た め 、 ニ トロ ニ ウ ム イ オ ン は 陰 性 の オ ル ト位 ま た は パ ラ 位 を 攻 撃 す る 。 と こ ろ が 、 置 換 基 を も っ て い な い ナ フ タ レ ン の 場 合 、 そ の 攻 撃 位 置 が 予 測 で き な い 。

δ+

(一

Noe

δ+

Noe+

δ+

一)

ニ ト ロ ベ ン ゼ ン

OH

フ ェ ノ ー ル

?燃 ?

ナ フ タ レ ン

図3.ベ ン ゼ ン置 換 体 と ナ フ タ レ ン の ニ トロ化 の 反 応 位 置

こ の た め ナ フ タ レ ン の ニ ト ロ化 の 起 こ る 場 所 を 予 測 す る た め に は フ ロ ン テ ィ ア 軌 道 論3) が 用 い ら れ る 。 フ ロ ン テ ィ ア 軌 道 論 に よ る と 陽 性 の ニ ト ロ ニ ウ ム イ オ ンが 攻 撃 試 薬 で あ る 場 合 は 、 反 応 基 質 で あ る ナ フ タ レ ン のHOMO(HighestOccupiedMolecularOrbita1)

の 形 状 を 調 べ れ ば よ い 。 図4に ナ フ タ レ ン のHOMOの 等 電 子 密 度 線 を 示 し た 。 ナ フ タ レ ン分 子 は 平 面 で あ る た め 、 ナ フ タ レ ン 平 面 か ら2オ ン グ ス ト ロ ー ム 離 れ た 平 面 上 のHOMOの 等 電 子 密 度 が 示 して あ る 。 実 線 部 は 正 の 領 域 で 、 破 線 部 は 負 の 領 域 で あ る 。 等 高 線 の 内 部 に 行 く ほ ど 電 子 密 度 の 値 は 大 き く な る 。 ニ トロ ニ ウ ム イ オ ン は 、 電 了 密 度 の 大 き い と こ ろ を 攻 撃 す る の で 、 ニ

ト ロ 化 は 図4の α位 で 起 こ る こ と が 予 測 で 図4・ ナ フ タ レ ン のHOMOの 等 電 子 密 度 き る。 こ の 結 果 は 、 実 験 と 一 致 して い る 。

と こ ろ が 、 こ の 図 で は 分 子 軌 道 の 概 念 を 理 解 す る こ と は 困 難 で あ る 。 分 子 軌 道 は 線 で 表 わ さ れ も の で は な い 。 分 子 軌 道 は 、 空 間 的 な 広 が り と正 負 の 位 相(正 と 負 の 領 域)を も っ

た も の で あ る 。

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「奈 良 大 学 情 報 処 理 セ ン ター 年 報No.IS」

こ の 軌 道 の 空 間 的 な 広 が り と 正 負 の 位 相 を 表 わ す た め に 、 図5に ナ フ タ レ ン のHOMO の3次 元 図 を 示 し た 。 図5の 左1則 に はHOMOを ナ フ タ レ ン 平 面 の 真 上 か ら 見 た 図 を 、 右 側 に は 斜 め 上 方 か ら 見 た 図 を 示 し た 。 こ の 図 か ら、HOMOは 空 間 的 な 広 が り を 持 っ て い る こ と が よ く理 解 で き る 。 ま た 、 空 間 的 な 広 が り を 表 わ す ア レ イ 体 か ら ニ ト ロ ニ ウ ム イ オ ン の 攻 撃 位 置 も 予 測 で き る 。 ニ ト ロ ニ ウ ム イ オ ン は ア レ イ 体 の 広 が り の 大 き な 位 置 を 攻 撃 す る 。 す な わ ち 、 ニ ト ロ ニ ウ ム イ オ ン は 図4で 示 さ れ た ナ フ タ レ ンの α 位 を 攻 撃 す る 。

滴 ジ 廼b

・ 『朕 脚 ・

嚇》

図5.ナ フ タ レ ンのHOMOの3次 元 図(本 来 は カ ラ ー 表 示)

左 図 の右Lア レイ体 は褐 色 で 正 の 領域 を表 わ す(図4で は実 線 部)。

左 図 の左 ピア レ イ体 は緑 色 で 負 の 領域 を 表 わ す(図4で は破 線 部)。

以上 の ことか ら、 分子 軌道 の3次 元 的 な視覚 化 は、 分子 軌道 の概 念 を理解 す る上 で非常 に有効 で あ る ことが分 か った。

分 子 振 動 の ア ニ メ ー シ ョ ン:

分 子 振 動 の ア ニ メ ー シ ョ ン と して 、 水 分 子 の 偏 角 振 動 を 選 ん だ 。 図6に 分 子 軌 道 計 算 か ら得 られ た 振 動 モ ー ドを 示 した 。 左 側 に は 通 常 の 振 動 モ ー ドの 図 を 、 右 側 に は ア ニ メ ー シ ョ ン を 作 成 し た と き の 図 の1部 を 重 ね て 表 示 し た 。

図6.水 分 子 の 偏 角 振 動

灰 色 丸 は酸 素 原 子 を、 白 丸 は水 素 原rを 表 わ す 。

分子 はそ の最 安定 化構 造 を基準 に して振 動 して い る。通 常分 子 の振動 は、分子 の最 安定

化構造 に振 動 の変位 を表 わ す矢 印 を書 き加 え る ことに よ って、 図6の 左図 の よ うに表 わ さ

れ る。 この水 分子 の偏 角振動 の場 合 、2つ の水素 原 子が接 近 し、酸 素 分子 が上方 に移 動 す

る。 しか し、振 動 は逆 向 きの もの、 す なわ ち2っ の水 素 分子 が離 れ、酸 素 原子 が下方 に移

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「奈 良 大 学 情 報 処 理 セ ン タ ー 年 報No.15」

動 す る も の も あ る 。 こ の 様 子 を 静 止 画 で 表 わ す こ と は 困 難 で あ る 。 一 方 、 振 動 を ア ニ メ ー シ ョ ン化 す れ ば 理 解 し や す い 。 図6の 右 側 に は ア ニ メ ー シ ョ ン の 様 子 を 示 し た 。 こ の 図 に は 、5枚 の 絵 を 重 ね て 表 示 して あ る 。 ち ょ う ど 真 ん 中 の 図 が 、 水 分 子 の 最 安 定 構 造 で あ る。

(3)ま とめ

本 研究 で は、 マル チ メデ ィア情 報 を含 ん だ電 子教 材 の開 発 を行 った。 マル チ メデ ィア情 報 を利 用 す る ことに よ り、 これ まで の静止 画(プ リン ト、OHP等)だ けで は表 現 す る こ

とが困難 で あ った ものが表現 で きる こ とが分 か った。 例 えば、 分子 構造 を3次 元 表示 す る とこれ まで の分子式 で は把握 す る ことが 困難 で あ った立 体 構造 が理 解 で き、 また分子 構造 を変 形 させ る原因 も説 明で き るこ とが分 か った。 分子 軌道 の3次 元 表示 で は、分 子軌 道 は 地球 や 月の軌 道 のよ うに線 で表 わ され る もので な く、 空 間的 な広 が りと正負 の位 相 を もっ た もので あ る ことを容 易 に説 明 で きる ことが 分 か った。 ま た、 分子 軌道 の空 間 的 な広 が り の大 きさで反応基質 の反応位 置 も説 明で き ることが分 か った。 さ らに、分子振動 の アニメー シ ョン化 は振動 その もの を表示 で きるので、 分 子振動 を理 解 す る上 で は非常 に有 効 な方法 であ る ことが分 か った。 本 研究 で は教 材 の テ ーマ を化 学 に焦点 を絞 ったが 、他 の分野 にお いて もマ ルチ メデ ィア情 報 を教 材 に有効 に活 用 す る方 法 の開 発が望 まれ る。

謝 辞

本 研究 は、平 成15年 奈良大 学 研究 助成 の補 助 を受 けて行 った。

1)Gaussian98,RevisionA.7,Frisch,M.J.;Trucks,G.W.;Schlegel,H.B.;Scuseria,G.E.;Robb,M.

A.;Cheeseman,J.R.;Zakrzewski,V.G.;Montgomery,Jr.,J.A.;Stratmann,R.E.;Burant,J.C.;

Dapprich,S.;Millam,J.M.;Daniels,A.D.;Kudin,K.N.;Strain,M.C.;Farkas ,O.;Tomasi,J.;

Barone,V.;Cossi,M.;Cammi,R.;Mennucci,B.;Pomelli,C.;Adamo,C.;Clifford,S.;Ochterski,J.;

Peterson,G.A.;Ayala,P.Y.;Cui,Q.;Morokuma,K.;Malick,D.K.;Rabuck,A.D.;Raghavacha

ri,K.;Foresman,J.B.;Cioslowski,J.;Ortiz,J.V.;Baboul,A.G.;Stefanov,B.B.;Liu,G.;Liashe

nko,A.;Piskorz,P.;Komaromi,1.;Gomperts,R.;Martin,R.L.;Fox,D.J.;Keith,T.;Al‑Laham,

M.A.;Peng,C.Y.;Nanayakkara,A.;Gonzalez,C.;Challacombe,M.;Gill,P.M.W.;Johnson,B.;

Chen,W.;Wong,M.W.;Andres,J.L.;Gonzalez,C.;Head‑Cordon,M.;Replogle,E.S.andPople,

J.A.,Gaussian,Inc.,PittsburghPA,1998.

2)GaussView3.o,Gaussian,Inc.,PittsburghPAUSA,2003.

3)Fukui,K.Mo!θoα1θrO1わ16a!sInChemistl:v,」phyrslcsendX10/og=列L60wdin,P.‑O.;Pullman,B.Ed.;

AcademicPress:NewYork,1964.

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