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鳴門教育大学学術研究コレクション

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Academic year: 2021

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− 267 − マイクロ波照射により誘起される二糖の化学反応 専 攻 教 科 ・ 領 域 教 育 専 攻 コース 自然系コース(理科) 氏 名 中 村 嘉 秀 L はじめに 電子レンジ内でのマイクロ波照射(波長 12.2cm, 周 波 数2.45GHz)は,水分の温度を上昇させる方 法として知られているが,マイクロ波照射による 化学変化の体系化は進んでおらず,新たな加熱法 として代替することは難しい。本研究ではグルコ ース(Glc)がマイクロ波照射によりフノレクトース (Fru)へ変化する 1)ことに注目し,グ、ルコースを含 む二糖にマイクロ波を照射し変化を観察すること を目的とする。また,生成された糖を加水分解す ることで,分子構造や反応過程を明らかにすると ともに,生徒実験への応用の可能性も考察する。 2. 実験操作 2・1 図 1に示すマルトース(Mal),イソマルト ース(180),ラクトース(Lac),セロピオース(Ce,l) ス ク ロ ー ス(Suc), ガ ラ ク ト ー ス(Gal)の糖溶液 (10mg/mL)2mLに 350Wの電子レンジで、マイク ロ波を 180秒照射した。 HPLC(HightPerformanceLiquidChromatograph y)を用いて,反応液中に含まれる原料物質と生成 物の増減を測定した。 2-2 対照実験として,各糖水溶液を 1000Cで恒 温器加熱する。同様に HPLC分析した。 2-3 恒温器を用いて塩酸lmolιで、マイクロ波 照射済み各糖溶液を加水分解するにあたり,恒温 器の設定温度や加熱時間を変え,完全加水分解す る条件を調べた。また,エパポレーターを用いて 乾固する際の最適温度についても調べた。 2-4 2・3によって得られた加水分解の条件を用 いて,マイクロ波を照射した後の各糖水溶液を加 水分解し, HPLC分析した。 指 導 教 員 胸 組 虎 胤 2-5 加水分解によってグ、ノレコースが生成され た(加水分解が起こった)ことを視覚で確認し,か っ半定量できるかをウロペーパーを用いて調べた。 HO、 ____0制

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(2)

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図2:マイクロ波による反応液のHPLC ※矢印で示した部分は標品にない,新たに検出 されたピークを示す。 表 1:新しいピークの有無。 糖名 新しいピークの有無 ガラクトース

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マルトース

O

イソマノレトース ラクトース

O

セロビオース

O

スクロース 3・2 ガラクトース以外の糖は恒温器加熱によ って変化はみられなかった。 3・3 塩 酸 加 水 分 解 は , 糖 溶 液 : 塩 酸=1:9で 800C6時間恒温器加熱,乾回温度は600Cで完全加 水分解が得られた。 3・4 加水分解することによって,使用した糖水 溶液すべてからグルコースと同じ位置にピークが 検出された。 3・5 ウロベーパ で 十 分 加 水 分 解 を 視 覚 で 確 言忍できた。 図

3:

ウロベーパ の色変化 4. 考察 変化した糖に共通する事項は, α(1

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(1→4)結合を有すること,還元性を有すること の二点が考えられる。また,イソマノレトースは初 期試料の段階から微量に数種類の化合物を含んで おり,マイクロ波照射後に新たな化合物が生成さ れた,もしくは既存種の量が増えたといった明確 な変化は得られなかった。このことから,上記の 共通点を二点とも満たしていないと反応が進まな い,もしくは,大変反応が遅いという可能性が示 唆された。 学校現場等において,湯煎等で加水分解を進め る場合, 1000Cを維持することは困難で、あるが, 800Cであればその限りではない。さらに 1時間 程度で十分に加水分解が行われ,ウロペーパーで 変化が容易に視認できるので,高校化学等の授業 で扱う実験教材として利用できると推察される。 マイクロ波照射によって3つの糖(マルトース, ラクトース,セロビオース)から生成された化合 物はすべてグルコースの誘導体であると推察され る。 セロビオースとラクトースから生成された化合 物は同ーのピークを示したが,単に分離できなか った可能性も考えられる。その場合,糖の反応条 件について詳しく考察することができ,還元性の 重要性や単糖と二糖の違いなどに言及することが できる。 電子レンジを使った加熱は身近なものである。 電子レンジはその安全性や時短性から教育現場に おける新たな加熱法となりうるか,さらに検討が 必要である。 5. 参考文献

1 M.Pagnotta, C.

L

.

F.Pooley, B.Gurland and M.Choi Microwave activation of the mutarotation ofα-glucose : an example of an intrinsic microwave effect, Journal of Physical Organic Chemistry, vo1.6, 1993, pp.407-411

参照

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