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生理活性 calothrixin A 及び B の全合成に関する 最近の展開

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Academic year: 2021

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生理活性 calothrixin A 及び B の全合成に関する 最近の展開

町支臣成、日比野俐

Heterocycles, 77(1), 85-97 (2009)

Progress Towards the Total Synthesis of the Bioactive Calothrixines A and B Tominari Choshi and Satoshi Hibino

ABSTRACT: During the past decade, the total synthesis of calothrixines A and B, bioactive

metabolites from cyanobacteria Calothrix sp., has been independently reported by six groups.

Here, we describe the development of these synthetic efforts, including two biomimetic routes via indolo[2,3-a]carbazole.

抄録　Calotjrixin A及びBは、新規な五環性indolo[3.2-j]phenanthridine構造である。

1999年、Rickardsグループによりcyanobacteria Calothrix sp. から単離構造決定され、強 い抗マラリア作用、抗腫瘍作用を持つことが報告されている。我々は、アレン中間体 を組み込んだ6π電子系電子環状反応による全合成を計画し、達成することができた。

また、Rickardsらが提唱している生合成経路、すなわちindolo[2,3-a]carbazole構造を経 由する過程についても、アレン中間体を組み込んだ6π電子系電子環状反応を活用する ことを計画し、合成化学的に生合成経路を確かめることができた。二つの生合成的研 究を含めた６グループの研究成果をここに纏めた。

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