大麻文化科学考(その8)

NII-Electronic Library Service 北 陸大 学 　紀要 第21号 （1997） 　pp

．

1

〜20

1

大 麻

文

化 科 学

考

1

−

7）

　　　　 （

そ

の

8

）

山

　

本

　郁 　

男

＊

A

　

Study

　on 　

the

　

Culture

　and 　

Sciences

　of

　the

　

Cannabis

　_and 　

Marihuana

　

VUr

　1

−

7）

lkuo

　

Yamamo

_亡

o

＊ Received 　October 　

30

，

1997

第

8

章　

大

麻

の

成 分

第

1

節

は じ

め

に

　

大 麻 （

Cannabis

　_sativa　

L ．

，

_{アサ）の乾 燥 葉 を吸 煙 する とヒ ト は特 異 な 幻 覚に見 舞わ れ} ， 多 幸 感， 陶 酔 感， 高 揚 感な ど を覚え ること は古 くか ら知 られて い た 8） 。

19

世

紀

に 入 る と， 阿片

（

ケ シ

）

よ りモ ル ヒネ

（

1805

年）

が

単離

さ れ， ま た馬 銭 子よ りス ト リ キニ

ー

_{ネ （}

₁₈₁₈

_{年 ） と ブル シン} （

1819

年）

，

キ ナ

皮

よ りキニ

ー

ネ と_シ ン コ ニ ン

_（

1820年）

， さ らに タバ コ か らニ コ チ ン （

1828

年 ） が単 離 結 晶 化さ れ てい る。 こ れ ら は 全て窒 素 原 子を含む塩 基 性 物 質 （ア ル カロ イ ド）で あっ た。 こ の ような時 代を背 景と して， 大 麻 成 分の化 学 的研 究 が 行われた

。

大 麻には アル カ ロ イ ドも 少 量 存

在

してい るが

，

主 成 分 とはい えない _{。 興}

_味

あ ること に

，

幻 覚 成 分は

C ，H ，

　

O

の み か ら な る 物 質で

，

窒素を

含

ま ない の で ある。 こ れ ら化 合 物 群を カ ンナ ビノ イ ド （cannabinoids ）とい う。 本 章で は， 大 麻の生 理 活 性 成 分の単 離， 構 造 研 究の全 貌 を

記

述 するこ と にする。

第

2

節

力 ン ナ

ビ

ノ イ ド

　

大

麻 （

Cannabis

　_sativa　

L

．

，

_{ア サ}

）

の

_幻覚

_成分研 究に

，

最 初に手を染め たのは

1898

年

Dunstan

及 び

Henry

であっ た。 彼 ら は樹 脂 状 成 分を得た が ， その後

Wood

ら，　

Spivey

ら及 び

Esterfield

らは樹

脂 状 物

質

の有

機溶

媒 抽 出に無

水酢酸

を

加

えア セチ ル化

後

結 晶 状 物

質

を得

，

カ ンナ ビ ノイ ドの フ ェ _ノ

ー

_ル性 物 質とい _うこ とで カン _ナビ ノ

ー

ル （cannabinol _） とい _{う名 称 を 与 え}た。 しか し， こ の

_段

_階で は

_構

造

提

出に は至っ てい ない 。

1930

年

代 に 入 っ て

，

構 造 研

究

に本 腰が入れ ら れ た。

1932年

， 英 国の

Cahn

ら は側

鎖

ペ ン チ ル基 とフェ ノ

ー

_{ル性 水}

_酸

_{基が その構 造 中に存 在 する こ と} ＊薬 　_学　部

　Faculty　of　Pharmaceutical　

Sciences

1

NII-Electronic Library Service

2

山 　 本 　 郁 　 男 を記 し てい る が

，未

だ 明

確

では なか っ た8

−

13）。

　

こ こ で カ ンナ ビノイ ドに対 する

_命

名 法 を概 説 する。 種々 の呼 名 が あっ て紛 らわ しい （

Fig．

1

）。 カ ン ナ ビ ノ イ ドの

代

表 的な ナ ンバ

ー

リン グ に は

3

種 ある。 t187 23

〜

5Dibenzopyran 5

冒

’

4t

’

Numbering

　used 　

by

　

Todd

45 34

’

　 　5

’

Diphenyl

65 to 71 423 　　 2

’

　

1

’

グ 8 　 　61ミ_ts 　 9　 　 　5

「

34

「

Monoterpenes

　

based

　on 

P・

cymene

54 6 32 78 　 　 　 2

’

　 1

’

　 ク 6

匸

_ミS 　 　 51 34

’

1

Monoterpene

　numbering Fig

．

1 種々 の カ ンナ ビノイ ドの命 名 法 （その

1

_）

　1

つ は

，

Adams ，

　

Mechoulam ，

　

Taylor

ら

，

有 機 化

学

者が用い て い るmonoterpene

−

numbering シ

ス テム であ り

，

テル ペ ン部 分の メチ ル基の付 け

根

を

1

とする

。

2

つ _目は

_，

主に

Korte

，　

Schultz

，

Wall

ら， 薬理学 者が用い てい る

dibenzopyran

−

_{numbering シス テ} ム で

，

フェ ノ

ー

_ル

性水酸

基_の

付

け 根 を

1

とする呼び名である。

3

つ 目は， 生 合 成 研 究 を 行っ てい る

Nishioka

，

　

Shoyama

らが 提 唱 使 用 してい る

biosynthetic

−

numbering シス テム である。 これ は

，

テ ル ペ ン部 分 とフェ ニ ル基の

結

合 部 を

1

とする命 名 法である。 （

Fig．

2

）。 本 総 説で は ， 薬理学 者 が 用い てい る

2

）の

dibenzo

pyran−

numbe

．

ringシ ス テム に従

う

ことにする。

2

NII-Electronic Library Service 大 麻 文化科学 考 （その

8

_） 3 ）

1

THC

t° 　 　 　 5

’

CBD

）

2

8 　 7

丶

，

直

c

｝

3

THC 　5

冒

　 　 　 　

CBG

Fig

．

2



カンナビノイ ドの命 名 法8｝ 4

CBC

5

’

3

’

4

’

　

カ ンナビ ノ イ ドの 単 離 及び構 造 研

究

は

，Mechoulam

や

Todd

ら は長 時 間経っ た乾 燥 葉か らの 分 離

，

Shoyama

らは新 鮮 な生大 麻を用い てお り， 以下の方 法で単 離， 精 製 を行っ てい る。 後 述 する よ

う

に，

大麻

成 分 は

光 ・

熱に よっ て

酸

化分解 を受け やすい ので ，

乾燥葉

よ り も生

大麻

を用 い て の研 究の方が真の成 分 研 究とい える_{。 す}な わ ち

，

乾 燥 葉 末をベ ン ゼ ンで浸 漬， ベ ン ゼ ン抽 出物 をア セ ト ン で 処 理， さちにヘ キ サ ンで抽 出 する。 ヘ キ サ ン溶 液 を

5

％

NaOH

及 び

5

％ 亜硫 酸 ナ ト リ ウム _液で _{抽 出} ， ア ル カ リ

層

と ヘ _{キ サ} ン_層に分別

。

アル カリ層 を

0

℃で

10

％

H2SO4

で

酸

性 と して再 度ヘ キ サ ン抽 出， ヘ _{キ サ} ン_{抽 出 物}をシリ カ ゲルクロ マ トに付 し

，

ヘ キ サ ン

ー

_酢エ ス で溶 出 を

行 う

と

，

tetrahydrocannabinolic 　acid （

THCA ）

及 びcannabidiolic 　acid

_（

CBDA

_）

を

_得

る こ と がで きる。

　

すなわち，

Shoyama

ら は新 鮮 なア サか らカ ルボン 酸

体

を

得

てい る。

1967

年

まで に， カ ンナ ビ

ノ イ ドと して

THC

（tetrahydrocannabinol ），　

CBN

（cannabinol ）

，

　

CBD

（cannabidiol ），　

CBC

（

cannnabichromene

_＞

_，

　

CBG

_（

cannabigerol

_）

_，　

CBDA

_（

cannabidiolic 　acid

_）

_，　

CBP

（cannabiripsol

_）

_，

CBL

（cannabicycloD は

単

離さ れてい _たが

，

こ の

時点

で は大 麻の

幻 覚

成 分の分 離が 目的で あっ

たの で無理か らぬ こ とで あっ た。

Shoyama

らの 研 究によっ て殆どの カ ンナ ビノイ ドは生 薬 中で

3

NII-Electronic Library Service 4 山 　 本 　 郁 　 男 は

2

位に

一

COOH

（

あるい は

4

位に

）

を有 する カル ボ ン

_酸

_体である こ とが判 明 し た。 す なわち， 大

麻

は採

集後，

乾

燥

し た り

，貯蔵

中に

光

あるい は熱に よ り二

_次

的に

変化 ，脱炭酸

を起こ し て

中性

体になる こ とが証 明さ れ た。 （

Fig．

3

）。 　 　

CO2

⊥

　 　 熱

THCA

THC

Fig．

3



THCA か らTHC の生成

　

カ ンナ ビノイ ドの _{生 合 成}につ い ては

後

述 する が， 既述の よ

う

にカ ン ナ ビノイ ドは大 部 分

，

大 麻 （アサ） 葉 あるい は樹 脂 中で はフ ェ ノ

ー

ル カル ボ ン_{酸 体}と して存 在 する。 フェ ノ

ー

ル骨 格に 存 在 する ア ル キ ル側 鎖は

C21−polyketide

に由 来 する もの で _，

_多

くはペ ン チ ル基であるが大

麻

の植 生 地 域によっ てプロ ピル基で あっ た りメ チ ル基で あっ た りする

。

10

年 程 前に，

Harvey

ら は イ ン ドか ら 入

手

した

樹

脂

（

1800

年

代

）

か らエ チ ル基 側

鎖

も

確

認 し てい る12） 。 し か し

，

メチル

，

エ チル基は現 在の と こ ろ単 離で は なく，

GC

！

MS

に のみによ る検 出で あること を断っ てお く。 いず れ に せ よ

，

既 述の ように， 大 麻の生 植 物 体 中に存 在 する カ ルボ ン酸 体は熱， 光

，

空

気

によっ て 容

易

に脱 炭

酸

さ れ る。 これ らフェ ノ

ー

ル カル ボン

酸

体は

，

cannabinoid 　acid

，

一

方 脱 炭

酸

体は

フ ェ ノ

ー

ル体にな るの で neutral 　cannabinoid と呼んでい る。　

THC

アナロ グで は

，−COOH

は オル

トとパ ラ位にある こ とか ら

_各

々

A

酸，

B

酸と呼ぶ。

1

〆ゾル シ ン部を持つ

CBD

は回

転

してい る の で

_，

オル ト_， パ ラ位の カ ル ボン酸 体は同

一

物 質で ある

。

他の カ ンナ ビノ イ ドは量 的に少 ない が_，

植

物

体内

で はこれ らカ ル ボ ン

_酸体

_{を 形 成}し てい る 可

能性

は強い _{。 以}下 に

今

日まで に単 離あ るい は確 認 さ れてい る カン _ナビノイ ドの化 学 構 造をペ ン チル側 鎖 （

C5Hll

）

，

プロ ピル側 鎖 （

C3H7

）， エ _チ ル側 鎖 （

C2H5

）， メ チ ル側 鎖 （

CH3

）に分 けて 示し た。

一

般 的に は， カ ンナ ビノイ ドの分 類は既述 の _{側 鎖}に よる_{場 合}とカル ボ キシ ル基の

_有無

に大 別。 後 者は さ ら にカ ン ナ ビ ノ イ ド

酸

（

original とsecondaly

_）

と 中性カ ン ナ ビノイ ド

（

脱炭酸

体

）

に分 けら れ る。 △9

−THC

は さ らに異 性 化を起こ し，

9

，

10

位の 二重 結 合 が

8

，

9

位 に移 動し， △ s

_−THC

_となる 。 △ 8

_−THC

_は△9

_−THC

_よ り も

安定

なため

，代

謝

実

験に よ く用 い _られる

。

4

N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service 　　　　　　 大麻文化科 学考 （その 8 ）　 　　 　 　 　　 　 　 　　 　 　　 　 　 　

5

　　　　　　　　〔

1〕3

位ペ ン チ ル側

鎖

を

有

する カ ンナ ビノイ ド 　　　　　　　　　

1

）

THC

（テ トラ ヒ ドロ カンナビノ

ー

ル）アナロ グ 　　　　　　　　　

CH3

　　 　　　 　　　 　　　 　　 　　　 　　　 　　　 　　　 　　 　　

CH3

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

’

X

．。 。

H

⊥

’

丿

H

　

　

　

　

　

　

　

　

＞

廴

。

KJ

　　　　　　

＞

廴

。 ・・

1

　　　　　　　　　

△9

−

THCA （オル ト）or　A_酸

　　　　　　

△9

・

THC _（△9

・

テ ト ラ ヒ ドロ カン ナビノ

ー

ル ）

　

　

　

　

　

　

　

　

　　 　 　

・・₂

　 　 　

1

・’

　　　　　　　　　

　　　　　　

　　　　　　　　　

　　　　　　

　

　

　

　

　

　

　

　

　　　　 　　　　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

c

…

　　 　　 　　 　　 　　 　

　　　　　　　　　

△9

・

THCA

（パ ラ）or　

B

_酸



_△8

−THC

_（△8

一

_{テ ト ラ ヒ ド}ロ カ ン ナ ビ ノ

ー

ル） 　　　　　　　　　

2

）

CBL

（カンナ ビシ クロ

ー

ル ）ア ナロ グ

　　　　　　　

OH

　　　　　　

CO2

　　　　　　

0H

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

ク

IC

°°

H

．

」

L

　 　

71

　　　　　　　

0

　

ミs



_O



ミ丶 　　　　　　

CBLA

（カンナ ビ シ クロ

ー

ル 酸

・

オル ト）　 　 　

CBL

（カン ナ ビシ ク ロ

ー

ル _） 　　　　　　

CO2

　 　 　 　

0H

0

、 　 ’ ク 丶 　　　　 　　　 　　

COOH

CBLA

（カンナビシ クロ

ー

ル 酸

・

パ ラ） N工 工

一

Eleotronio 　

5Library

　

NII-Electronic Library Service 　 　 　

6

　 　 　 山 　 本 　 郁 　 男

　　　　　　　3 ）

CBC

（

カンナ ビ クロ メ ン

_）

アナロ _グ

　　　　　　　

OH

　　　　　　

CO2

　　　　　　　　　

0H

　

　

　

　

　

　

　

　

　

グ グ ク

IC

°°

H

⊥

　　　　　　　

O

　

ミS 　　　　　　　　　

CBCA

（カ ン ナ ビクロ メ ン酸

・

オル ト＞　 　 　

CBC

（カ ン ナビクロ メ ン） 　　　　　　

CO2

　 　 　 　

0H

　 　 　 　

COOH

　 　 　 　

CBCA

（カンナ ビ クロ メ ン酸

・

パ ラ）

　　　　　　　4）

CBD

（

カ ンナ ビ ジオ

ー

ル

_）

アナロ グ

_，

　　　　　　　　 　 　 　 　　 　 　 　　 　 　　 　 　 　　 　 　　 　 　 　

CH3

　

　

　

　

　

　

　

　

＿

Σ

　

　

　

　

　

　

　

　 　

　　　　　　　

CBDA

（カ ン ナビ ジオ

ー

ル酸

・

オ ル ト）　 　 　

CBD

（カ ン ナビ ジオ

ー

ル）

　　　　　　　

ll

　　　　　　　　 　 　　 　 　　 　 　 　　

　　　　　　　　

　　　　　　　

　 　 　 　

　　　　　　　

　 　

．

　 　 　

COOH

　　　　　　　

CBDA

（カンナビジ オ

ー

ル酸

・

パ _{ラ ）}

CBDM

_（カンナビジ オ

ー

ル モ ノ メ チル エ

ー

_テル＞ 　 　 　 　 6

CBND

（カ ン ナビノジオ

ー

ル） 　 　 　 N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service 大 麻文 化科 学 考 （その

8

）

7

5）

CBG

（カン ナ ビゲロ

ー

ル

_）

　　　　　　　 アナロ グ

ー

1

CO2

⊥

CBG

（カンナビ ゲロ

ー

ル） 　 　 　 　

COOH

CBGA

（カンナ ビ ゲロ

ー

ル 酸） 　 　 　 　

COOH

　 　 　 　

CBGAM

（カンナ ビ ゲロ

ー

ル酸モノ メ チル エ

ー

_テル ）

CO2

⊥

　 　 　 　

CBGM

（カンナ ビ ゲロ

ー

ル モ ノメ チル エ

ー

テル ）

6＞CBN

（カンナ ビノ

ー

ル

_）

ア ナ ログ

CBNA

（カン ナ ビノ

ー

ル 酸

・

オル ト）

CO2

⊥

CBN （カ ンナ ビノ

ー

ル ）

CO2

HO

COOH

CBNA

（カ ンナビノ

ー

ル酸

・

パ ラ ） 　　　　

6・

Hydroxy

　

CBN

（

6一

ヒ ドロ キ シカンナ ビノ

ー

ル ） 7 N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service

8

　 　 　 山　本 　郁　男

〔

2

〕3

位

プ

ロ _ピル

側鎖

を

有

する カ ン ナビノイ ド

　 1）

THCV

（

テ トラ ヒ ドロカ ン ナ ビバ リン

）

ア ナロ グ 　　　　　

CH3

　 　　　 　　 　　　 　　　 　　　 　　 　　　 　　　

CH3

　

　

　

　

　

＿

乞

　

　

　

　

　　

△9

−THCVA

（テ トラ ヒ ド ロ カ ン ナ ビバ リ ン酸 ）

　

△9

−THCV

（テ ト ラ ヒ ドロカン ナ ビバ リ ン） 　 　 　 　

OH

　 　 　 t

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

HA

ク

l

　　　　　　　

O

　

ミts 　　　　　　△7

．

c

■

i

．

THCV

　　　　　　

（△7

−1

，

6−

cis

一

イソ テ ト ラ ヒ ドロ カ ン ナ ビバ リ ン）

　　　　　　　

（△7

−t，

6−

ci＆

lsotetrahydrocannabivarin

）

2

）

CBDV

（カンナビジバ _リン）アナログ 　　　　　

CH3

　　 　　　 　　　 　　 　　　 　　　 　　　 　　　 　

CH3

　

　

　

　

　

＿

乞

　

　

　

　

　　　

CBDVA

（カンナ ビ ジバリン酸 ）　 　 　

CBDV

（カンナビジバ リン）

3）CBV

（カンナ ビバ リン

）

アナ ログ 　　　　　　

CH3

　

　

　

　

　

　

。＿ 検 。、れず

⊥

ζ

_略

　　　　　　

o

　

ミ丶 　 　 　

CBV

（カ ン ナ ビバ リ ン）

8

N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service 大 麻 文 化科学考 （そ の

8

）

9

4

）

CBCR

（

カンナ ビクマ ロ ノ ン）アナロ グ 　 　 　 　

CBCR

（カ ン ナ ビクマ ロ ノ ン） （

Cannabicoumaronon

）

〔

3 〕3

位エ _チル側 鎖 を 有 する カ ン ナ ビノ イ ド

CH3

〔

4

〕

3

位メ チ ル 側

鎖

を

有

する カ ンナ ビノイ ド

CH3

　　　　　　　

△9

．

THCO

（△9

・

テ ト ラ ヒ ドロ カ ン ナ ビ オル シン）

　

（△9

・

Tetrahydrocannabiorcin

） 　 　 　 　

CBDO

（カン ナビ ジオル _シン） 　（

Cannabidiorcin

）

CH3

CH3

　 　 　 　

CBO

（カンナ ビ オル シン） 　（

Cannabiorcin

）

CH3

9

N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service

　　　　　　

10



』



山 本 郁 男

　　　　　　 〔

5 〕

その

_他

の カンナ ビノイ ド

　　

　　

　　　

　　　

　　　

　　　

　　

　　　

　　　

　　　

　　

　　　

　　　

　

・ °

VOH

　 　　 　　 　 　　 　 　　 　 　　 　 　　 　

OH

　 　 　

OH

　　　　　　　

♂彡

　　

ク

　　　　　　　　　

．

　　　　　　

1彡



ク

・

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

。

KJ

　　　　　　　　

otUl

　　　　　　　

△4

・

c

・

THC

（△4

隅

c魯

・

THC

）

　　　　　　

THCT

（

Tetrahydrocannabitriol

）

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

’ °

VD

・ 。

H

　 　

．

　 　 　

’

H

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

H

。

ζ

1



　 　 　

COOH

　　　　　　　 CBP

（

Cannabirips

◎

1

）

　　　　　　　 CBEA 『

A

_（

Cannabielsoic

　_{acid ）}

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

ク

l

　　　　　　

o

　

ミtS 　 　　 　　 　 　　 　 　　 　 　　 　 　　 　　 　 　　 　 　　 　 　　 　　 　 　　 　 　　 　 　　 　　 　

COOH

　　　　　　　

CBT

（

Cannabicitran

）　　　　　　　

CBF

（

Cannabifuran

） 　 　 　 　

O

　 　　 　　 　 　　 　 　　 　 　　 　 　　 　

OH

　　　　　　　

t彡



ク

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

tUl

　 　　 　　 　 　　 　 　　 　 　　

O

　 　 　

COOH

　　　　　　　

6・

Oxo ・

△4

・

THC



DCBF

（

Dehydrocannabifuran

）

　　　　　　　　

人工 的 産 物か も知 れ ない が， カ ンナ ビジオ

ー

_ル

_酸

_{とテ ト ラヒ ドロ カ ンナ ビノ}

ー

_{ル ジ オ}

ー

_{ル と}

　　　　　　

の脱 水 化 合 物， エ ス テ ル 体 も報 告さ れてい る 8） 。

　　　　　　

　 　 　 　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　 　 　 　 　 　 　

oissOHoH

　

　

　

ζ

1

　

0

エ ス テ ル体

10

N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service 大 麻 文 化 科 学 考 （その

8

） 1 カ ンナビ ノ イ ドの

_名

_称と_{略 号}を

Table

　

l

_{に示 し た} 。 　　　　　　

Table

　1_カンナビ ノイ ドの 名 称と略 号 　Pentyl　Cannabinoid

I − 1

　

Cannabinoid

　

Acid

　 I

−

1

− 1

　

0riginal

　

Cannabinoid

　Acid

　　　i

）

Tetrahydrocannabinolic

　Acid （THGA

−A

）オル ト ま た はA酸 　　　ii）

Tetrahydrocannabinelic

　

ActCl

（

THCA −B

）パ ラま たは

B

酸 　　　

iii

）

Cannabidiolic

　

Acid

　（

CBDA

_）

　　　

iv

＞

Cannabichromenic

　Acid _（

CBCA

_＞

　　　

v _）

Cannabigerolic

　

Acid　

_（

CBGA

_）

　　　vi ）Cannabigerolic　Acid　Monomethy ］ether （CBGAM ） 　工

一1− 2



Secondabr

　

Cannabinoid

　Acid

　　　

i

）Cannabinolic　Acid　（CBNA _＞

　　　

ii

）Gannabicyclelic　Acid 　（

CBLA

） 　　　

iii

）

Cannabielsoic

　

Acid

_（

CBEA

_）

1

− 2

　

Neutral

　

Cannabinoid

）

　

）

　

）

　

）

　

）

　

）

　

）

　

）

　

）

　

）

　

）

　

）

　

） ）

　

）

　

）

　

）

　

）

i

”

11 血

゜

WV

．

M 面 軸

゜

凱 X

．

湘 血 煩 珈 W

，

馴 漁

…

皿 Tetrahydrocannabinol （THC ）　△ Y

−

and △ s

−

THC Cannabidio］（CBD ）

Cannabichromene

（

CBC

）

Cannabigero1

（

CBG

） Cannabigerol　Monomethylether （

CBGM

）

Cannabidiol

　

Monomethylether

_（

CBDM

_＞

Cannabinol

　（

CBN

） Tetrahydrocannabitrio1（THCT ） △ 4

−

cis

−

Tetrahydrocannabinol （△ 4

−

c

−THC

）

Cannabiripsol

　（

CBP

）

6−Oxo−

△4

−Tetrahydrocannabinol

（

6

−

Oxo

−

△4

−

THC ）

Cannabicitran

　（

GBT

）

Cannabinodiol

（

CBND

＞

Cannabifuran

　（CBF ） Dehydrocannabifuran 　（DCBF ）

Cannabicyclol



（CBL ＞ Cannabichromanon 　（

CBGN

）

Cannabicoumaronon

（

CBCR

） 11 　　　　　　　11 N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service

12 山　本 　郁 　男

I 　　

Propyl

　

Cannabinoid

　

H − l

　

OriginaiCannabinoid

　

Acid

　 　　

i

＞Tetrahydrocannabivarinic　Acid　（THCVA ） 　 　　

ii

）

Canabidivarinic

　Acid　（

CBDVA

）

　 　　

iii

）Cannabichrr〕mevarihic 　Acid _〔GBCVA _）

　　　iv

）

Cannabigerovarinic

　

Acid　

_（

CBGVA

_）

　H

− 2

　Neutral　Cannabirユoid

　　　 i

）Tetrahydrocannabivarin

　

（THCV ） 　 　　

ii

）Canabidivarin　（

CBDV

）

　 　　

iii

）

Cannabichromevarin

（

CBCV

） 　 　　

iv

）　

Cannabigerova

回n（CBGV ） 　 　 　v ）　

Cannabivarin

　（

CBV

）

　　　

vi_）



△7

−1，

6−

cis

−lsotetrahydrocannabivar2n



_（ムア

ー

1，

6−

cis

−iso−THGV

_）

　 　　vii）　Cannabicyclovarin　（CBLV ）

皿

Ethyl

　

Cannabinoid

N 　　

Methyt

　

Carlrlabinoid

　　　 i

）Tetrahydrocannabiorcin

　

（THCO ＞ 　 　 　

ii

）

Cannabidiorcin

　（

CBDO

）

　　 　 iii＞　

Cannabiorcin

　（

CBO

）

　

これまで報 告 さ れ た カン _ナビ ノ イ ド は，

61

種。 この中で 幻

覚作

用を発 現

す

る成 分は代

謝物

を

除 けば

_，THCA

_，　

THC

_，　

THCVA ，

　

THCV

の 種の みで ある こ と は興 味のある と ころ で ある。 こ れ

らの

作

用 を

簡単

に比

較

する と

THC

を

100

％とすると

THCA

は

0

．

01

％

，

　

THCV

は

0

，

05

％とい _う比

_率

に な り

，

極

端

に低い _。 しか し

，CBN

の よ

う

にそれ

自体

は活 性 は持た ない が

，代謝物 （

11

−

OH

−

CBN

）

になると

15

％に作 用 が 強 くなる もの もある。 活 性 代 謝 物につ い て は， 次 章 以 下に詳 述 する。

　

これ らカン ナ ビノ イド以

外

で は

_，

一

連の ス ピラ ン化

合物 （

spiranic 　compounds ）cannabispirone ，

cannabispirenone

_，

　cannabispirol が

単離

さ れ てい る。 ま た

，

さらに明 ら かにさ れ た もの とし て

，

amorphastilbol がある。 これは

，

生 合 成プロ セス で の スチ ルベ ン由 来で あ

り，

カ ン ナビ ゲロ

ー

ル によ く類 似 してい る。

グ 弋

OH emorphastilbol

OHb

cannabigerol （CBG ） ク

12

N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service 大 麻文 化科 学考 （その

8

）

13

　

こ こ で

_，

これ ら

6

 

種

に及ぶ カ ン ナ ビノイドの _生

_合

_成

_経

_路につ い て述べ る。

　

カンナ ビノイ ドの

生合成

］4）

　

カン ナ ビノ イ ドの 生 合 成に関 する仮

説

とし て

，古

く は

Todd ，

　

Schultz

，　

Mechoulam

らの

経

路

が提 唱さ れてい た が （

Fig．

4

，

5

）_， こ れ らに

決

着を付 けたの は

Shoyama

_，　

Nishioka

である。 彼 ら

は

Mechoulam

らの

仮

説 をさ ら に

発展

させ た。 カ ン ナ ビノイ ド は その

構造

か ら見て

，

　

Cl

。

一

部 分 と

フェ ノ

ー

ル カ ル ボ ン酸 部 に分 け られ る。

Clor

部 分はメバ ロ ン酸 （

MVA

） 経 路， フェ ノ

ー

_{ル カ ル}

ボン

_酸

_部は酢

酸

一

マ ロ ン

_{酸 （}

AA

−MA ）経

_路の複 合 経 路に よ る と考 えら れ る。 そ こ で

Shoyama

らは

_，

Ca

−

MA

−

2

−

1℃ をメ キ シ カ ン種のアサのcutting にcotton

−

wick 法で投 与

6

日間 培 養 し

，

　

THC

及び

CBC

中の取 り込み を検 討。 さ らに，　

Na −MVA −

2

−

i4C_を同

_様

_{に投 与}

_，

_{取 り込み}

_率

_{を算 出し}

_，

_カ ン _{ナ ビ}ノイ ドの生 合 成 経 路は

AA −

MA

−

MVA

複 合 経 路である こ とを

確

かめ た。

　

メ バ ロ ン_酸は

_，

3

_，

5

一

ジ ヒ ドロ キシ

ー

3

一

メチル_{吉 草}

_酸

_。 生体 内で は

3

_{分 子}の ア セチル

CoA

か ら合 成 さ れ る。 これ より，

一

_{般に リン酸 化} ， 縮 合， 環 化を

受

けて ス ク ワ レン ， ス テ m イ ド， ト リテ ル ベ ノイ ドの _{他， 種}々 の _イソ _プレ ノイ ド （モ ノ

ー

， ジ

ー，

セス キテ ルペ ン など） が 生 合 成 さ れる。 こ の_{経 路}をメ バ ロ ン

_{酸 （}

MVA ）

_{経 路}とい

_う

。

Metadlene　　　　　　　　　Oil》etolicacid

一

↓

CH3 　 　 CBDA

　

　

　

↓

　 　 　 　 　 CBD 一 CH3 　 　 THCA

　

　

　

↓

　CH3 　 N _{ミ　 　OH}

ヌ

。

ζ

1

　 　 τHC 　 　 　 CH3

　　　　

ク

1

＿■

＿闇

＿

_レミ』 0 OH ク

1

丶 CBN

Fig．

4



カンナ ビ ノ イ ドの生合 成 経 路 （

Schultz

＞15） 13 N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service 14 山 　 本 　郁 　男 酢 酸

一

マ ロン酸

　

　

↓

　 　 　 OH 　 　 　 COOH

　　　　　　　ζ

l

　 　 　 H

　　　　　　…

一

輯

一

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

主

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

。

ゑ

＿ ＿ 　 　 　 OliYe電oI

一一一一■

レ 　 　 　 C日GA 　 　 　 …

　　　　　　　　　

i

　　　　　　　　　…

l

　 　 　

l

i

　 　

N _。． 1

＿＿一曽＿鼎

_嘱

　

　

　

　

　

　

　

1

、 。

ζ

l

　 　 　 CBG

　→ CBDA

■

膊

開馴

伽FTHCA → C8NA

　　　　 卩

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　卩

　　　　

1

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

．

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

l

　　　　

I

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

．

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

1

　　　　　　　 ．

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

．

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　　　　　　　 ■

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

I

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

I

　　　　　　　 　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

d

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　　　　　　　 　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

d

＼

　 　

i

　

i

　

i

　 　 　 C8CA　 　：　 　　 　 　 　l　 　 　 l

　　　　　　　

8

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

陰

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　　　　

1

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

．

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　　　　

1

　

　

　

　

　

　

　

　

　

■

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

1

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　　　　

1

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

1

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　　　　 ■

　

　

　

　

　

　

　

　

　

■

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

1

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　　　　 ■

　

　

　

　

　

　

　．

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

1

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　駐

　　　　 卩

　

　

　

　

　

　

　■

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　‘

　　　　 ，

　

　

　

　

　

　

　ロ

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　ロ

　 　 　 　 ウ　 　 l　 　 　 　 l　 　 　 　 ： 　 　 　 　c日c　

l

　 　 　

l

　 　 　

i

　 　 ／ 　 　 　

1

　 　 　 ；　 　 　

i

！

’

　 　 　 　

i

　 　 　

i

　 　 　

i

’

　　　　　　　 　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

，

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

　

’

　 　 　 ウ　 　 　 　 ウ　 　 　 ウ 　 　 　 　

ー一一

レ CBD 　

−一

→9

卩

THC　

−一

一

Pp　OBN 　 　

一

呷

一

一一

一

司

レ

　［A ］経 路 （各化 合 物を指す 場合はA系列） 　 　

一一一一一

ウ 　［B］ 経 路 （各 化 合物 を指す場 含 は日系 列） 　 　

一

一一一一

一

一

一

レ 　［C】 経 路 （脱 炭 酸 経 路 ）

Fig．

₅カンナビノ イ ドの生合 成 経 路 （Mechoulam ）16〕

幽

・ ＿

N

〜 HOOC 　 　 　HOOC 　 メ バ ロ ン酸 〔MVA》 　 　 　 　0　 　 　0

　　　

眺

＿

L

。

＿μ

＿

。．

：

口

：

＞

y

s

・

8

・ 　 　 イソペンテニルビロリン酸

楚

　 ゲ ラニ オ

ー

ル また

_，

側 鎖のプm ピル及びペ ンチル基は次の様に生 合 成 される。 AA

・

MA

−一

■

一闇

一

レ

森

罪

　

　

s

　 　 OH 　 　 　 　 COOH HO 　 　 　 　C嵐 OtlvetollC　ecld CHeCOSCoA 一

燃

↓

COSCoA 　 　 　 　 CHSOSCoA 　 　 　 　 − 　 　 　 （2C｝ 　 　 CH3 　 　   　 ク 　　CQOH HQ　tS　

l

　　

_CHt 　 Diverinolic　acid 0 COSCoA

↓

　 　 OH 　 ク 　 　COOH

　

KJHO

　 　 OIivetolic　acid CH： CHI

14

N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service

大麻文化 科学考 （そ の

8

＞

15

　

プロ ピル基を持っ た

divarinolic

　_{acid と}

MVA

_{の縮 合によ り}

GBGVA

，　

CBDVA

及 び

THCVA

， 後 者

の ペ ン チル 基 を

_持

っ たolivetolic 　acid と

MVA

の縮

合

に よ

り

，

既述

の

CBGA

，　

CBDA

及 び

THCA

が

各

々生 合 成 され る （

Fig．

6

）。 　 　 　 MVA 　 　 　 l 　 　 　 l 　 　 　 　 OH

　　　

グ

lc

°OH

　　

OC日LA 　 　 　 ÷

　　　

i

加 　 　 　 　 OH グ

　

ク

　

グ

lcoo

岡

　　

OCBCA

　

　

↓

！

ご

GeranioI _｛orNerel _） AA

−

MA 　l 　 l

　　

　↓

t W

。。 − 　 　POIykedde 　 　 OH 　 　 　 COOH

　

fl 　 転 HO　　　　　　　　　 　　　　CH： 　 　 OllvetOtic自¢id 　

，

OH

ジ

。 。

　

1

　　

。、

謡

1

°H

一

　 　 　 　CHe　　　　　　 　　　　　　　 CH3 　 　 　 　ys 　 OH 　 　 　 ys 　 OCH

。

←

一 『

。．

ζ

IC

°°H → ，。

」

　 　 　 COOH 　 　 　 CBGA 　 　 　 OBGAM 一

［

7

．？

。

　：、、、。te

］

疇

一

↓

　 　 02 　 一 島；

一

　

　

　　　

　 　 　 　 CBNA 　 　 　THCA 　 　 　 rHC 　　 　 　　 　 　 　　 　 　　 　 　　 　 　 　　 　 　　 … 　 　 　 ウ 　 　 　

「

甼   　 　 　 CBN 　　 　 　 　　 　 　　 　 　　 丶 　 　 　 τHC τ

Fig．6

カンナビノイドの生 合 成 経 路 （

Shoyama ，

　

Nishioka

）10

・

　

17

・

　

］8

・

　

19｝

　 　 　 　15 N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service 16 山 　 本 　 郁 　 男

第

3

節 　

ア ル カ ロ

イ ドとそ

の

他

の

成 分

　大麻 （

ア サ

）

に は

，

カンナ ビノイ ド以

外

にも

多

くの成 分 が

少

量で はあるが

含

まれてい る。 そ れ ら を列 挙 する と

，

ま ず 窒 素 （

N

＞ 含 有 化 合 物 として

3

あるい は

4

級ア ミン （ア ルカロ _{イ ド）}が ある。

Cannabisativine

及 びanhydrocannabisatiVine

（

ス ペ ル ミジン ア ル カロ イ ド

）

が知ら れ てい る （

Fig．

7

）。

　　　

H 　　　 H

　 　 　olH

　

℃

H

　　

₋

lH

C

−●

OH 　　

l

　 　

C5H

¶書 　 Cannabisativine

即

_〜

昨

轍

　 ，

CH

　　

l

　 　 C：＝ O 　　

l

　 　

C5Hlt

Anhydrocannabisativine 　 　 　 CH3

　　　　　　．

l

CH2 ＝ CH

− N−

CH ，

　　　　　　

I

　 　 　 CH3 　 　

Neurine

　 　 　CH3

蝿

3

〕

贓

　 　 　 　

Muscarine

Q

C

° °

　

　

さ

。_，

Trigonelline

Q

　

APiperidine

　 　  

奄

　 　 ＝ °

11

》

　 へ

ひ

　 臆

P・

CT　

CP

−Coumaroyltyramine

｝ 　 　 　 o H・

驫

 

《

｝

… 醐

払

 

　 　 　 　OCH3 　　　

Hordenine

　　　　　　　

FT

｛

Feruloyltyramine

）

　 　 　 　trans　and 　cis

　　Fig．

7



大 麻 中に含ま れ る各種 含 窒 素化合 物の_構造

16

NII-Electronic Library Service

大 麻 文 化 科 学 考 （その

8

）

17

　

ま た_， ム ス カ リン

_，

ト リゴ _ネリン

_{，N − （}

_p−

hydroxy

一

_β

一

_{phenylethyl ）−p −}

hydrQxy

−

_trans

−

cinnamide

（

p−

coumaroyltyramine

）

及び

筆者

らが 最 近 見 出し た

ferulQyltyramine

がある20

・

21）。

　

さ らに， ア ミ ノ

酸18種

，

脂

肪

酸12種

， ス テ ロ イ ド

11

種

， テ ル ペ ン 類

103

種 （

内モ ノ テ ルペ ン

58

種

，

セス キテ ル ペ ン

38

種_， ジテ ルペ ン

1

種_， トリテ ルペ ン

2

種 を 含む）_， 非カ ン ナ ビノ イ ドフ ェ ノ

ー

ル

16

種

，

フ ラ ボノ イ ド

19

種な ど が見 出さ れてい る

（

Fig．

8

）

_。 従っ て現 在 まで

，

合

計

421

種

の化 合

物

が

単離

されて い る （

Table

　

2

）

。

CgHig CloH21

_CgHt7

HO 丶 カ ム ベ ステロ

ー

ル HO 丶 β

一

シ トス テ ロ

ー

ル H

tUl

エ ル ゴス テ ロ

ー

ル oH H ・ 9

、

_H フ リ

ー

デ リン ⊂Friedelin， ’ s HOH H6

、

● エ ピフリ

ー

デラノ

ー

ル 　｛Epitriedelanol｝ ’

、

_H HO 丶

CloHl9

ス チ グマ ステロ

ー

ル

H3CCH3

　

HhCH

・ H 　 　H2C カ リ オフ ィ レ ン （

Caruophyllene

｝ セ スキテ ルペ ン Fig

．

₈大 麻 中に含ま れ るス テロ イ ド

，

セスキテ ルペ ン_類の構 造 17 N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service

18

山　本 　郁 　男

Table　

2



Classes

　orcompounds 　f_（〕und 　

in

　

Cannabis13

〕

第

4

節　

ア サ の

生

理

種

　大麻 （

ア サ

）

は

一

属

一

種で あるが

，

そ れは形 態 的に差 異はない とい _うこ とである。 し か しそ

の成 分

，

カン ナ ビノ イ ド は

60

種

余

り

，植物

の個

体

に よっ て大 き くその

成分

は

変

わる。 こ の よ

う

に代 謝 系 （成 分 ） が 異 なるこ とを生 理 種 を 異にする とい う。 大 麻は今の とこ ろ

4

種の生 理 種に

分 けら れる。 そ れ は

CBDA

種

と

THCA 種 （

ペ ン チル側

鎖），

　

CBDVA

種

及 び

THCVA

種

（

プロ ピル

側 鎖 ）である。

CBDA 種

は

THCA

を含 まず， 主カ ン ナ ビノイ ド と して

CBDA

を 副カン ナ ビノ イ ド

として

CBGAM

を含 む，　

Shoyama

らの 種々 の交 配 実 験 か ら

THCA

種よ り も

CBDA

種の方 が 劣 性で

ある。 すな わ ち

，

CBDA

種

の中に

THCA

種

を

植

えると次

第

に

THCA

種

と なる

1°） 。

第

5

節　

ア サ の

分

布

と

移

動

22） アサの分 布 と移 動に関 して _， 西 岡 教 授の見 解は納 得で きる もの で あ るので

紹

介 する。 西 岡 は， 日

本

の ア サ は本

来

CBDA

種

であっ たとい う。

従

っ て， 日本で は アサ を 薬 物 とする風

18

N工 工

一

Eleotronio _Library

NII-Electronic Library Service 大 麻 文 化 科 学 考 （その

8

）

19

習は育た な か っ た。 お隣の韓 国の アサ を調べ る と， 我が国 もの と同 じで あっ た。 これ は

，

昭 和

10

年

頃に 日本で品 種 改 良された

_種

子 が 当 時の統 治下 にあっ た 朝

鮮

に

持

ち 込 まれる とい う農 業 政 策の結 果であろうと して い る。 中 国の アサ も殆と℃

BDA

種で あっ た。 ヨ

ー

ロ ッパ の アサ も， 北

米大

陸 北 部の ア サ も

CBDA

種

の 出現 頻

度

が

高

い _。 イ ギ リス

_，

フ ランス の

_大

_陸

_移

民

時

に繊 維や

種

子 を採る た め に， 自 国の種 子 を携 えた と思っ て良い 。 従っ て， 中 央ア ジア を原 産 地とするアサ は

_，

_その

_後

_北

_{半球温帯，}

亜

_寒帯

に

広

まっ た もの で _あ

_り，

全て

CBDA

種

である_。

　THCA

種の原 型は メキシ コ種であ り， これ は原 産 地 中 央アジアか らア ル タ イ地 方へ さ らに ア ラ ビア に

伝播，

サ ラセ ン

_文

_化

_，

そ してイス ラム の イン ド侵

攻，

北 アフ リカ西進に

伴

っ て移 動 し た。 従っ て， 大 麻 喫 煙の風 習 もイベ リア半 島を経て， スペ イン人に よ るメキ シコ 開 拓によっ て，

THCA

種

の原 型が メキシコ にあることが

説

明 される。

　

プロ _ピル側 鎖は

，

タ イ国 北 部の メ オ部 落で西 岡に よっ て発 見 さ れ た。 中 国 南 西 部か ら ヒマ ラ ヤ山

系

に

多

い 。 イン ド大 麻の産 地であるパ キス タン， ネパ

ー

_{ルに もかな りの頻 度で検 出 さ れて} い る。 ま た 面

白

い こ とに

，

南ア フ リカ連 邦など旧英 領であ る

各

地 に見ら れ るの は

，印度

大 麻が 世 界

各

地で薬 用 とさ れ た こ と か ら_，

印

度， パ キス タ ンの アサの

種

子が

7

つ の海 を

支

配し た かつ ての _{大 英 帝 国 時 代， 旧 英 領}に持 ち込 まれ 栽 培 さ れたの ではない _かと推 測 して い る。 これにつ い て は

， （

その

1

＞

1）_{で述べ た} 。

第

6

節

お わ り

に 　 大 麻 （ア サ）に含 有 する物 質は何と

421

種

，

中で も

61

種を占め る カン ナ ビ ノ イ ドは

，

一

属

一

種の ア サ の成 分 と して は特

異

的で ある。 窒 素 （

N

）を含ま ない

C

，

H

，

0

か ら な る化 合

物

で， 特 異 な 幻 覚 作 用 を有 する ことも また科 学 する者に とっ て興 味 が 尽 き ない とこ ろ である。 植 物 体 内 に お け るこれ らの カ ンナ ビノ イドの生 合 成の経 路にも

，

こ の植 物の

持

つ 理路 整 然 とし た自 然の 妙を感ぜ ざる を得ない _{。 例 え}そ れ が 遣伝 支 配であっ た と して も。 謝 　辞

　

本 研 究は

，

渡 辺 和 人 助 教

授 ，

松

永

民 秀 講 師

，

木 村 敏 行 助 手

，

宇 佐 見 則 行 助 手並 び に恩 師 吉 村 英 敏 教 授 （九 州 大 学 名 誉 教 授

，

現 中 村 学 園 大 学 教 授 ）ほか

多

くの協 力 者 に よっ て遂 行 さ れ

，

ま た現 在 も な お続 行中の もので あ る。 こ こに

深

謝 する。 参 考 文 献

1

＞ 山 本郁 男

，

「大麻 文化科 学 考 （その

1

）」大麻の文化

，

北陸大 学紀 要

，

k

，

1−15

（

1990

）

．

2

） 山本郁 男

，

「大 麻 文 化 科 学考 （その

2

）」 続 大 麻の 文 化

，

北 陸 大 学紀 要

，

」

Sl

−20

（

1991

）

、

3

） 山 本郁 男

，

「大麻 文 化 科 学 考 （その

3

）」 大 麻と法 律

，

北 陸 大 学紀 要

，

述

，

1

−20

（

1992

）

．

4

＞ 山 本郁 男

，

「大麻 文 化 科 学 考 （その

4

_{）」 漢 方 薬}と しての_大麻

，

_{北 陸大 学 紀 要}

，

_皿

，

1−15

_（

1993

＞

，

5

） 山 本 郁 男

，

「大 麻 文 化 科 学 考 （その

5

）」 日 本 薬 局 方と大 麻

，

北 陸 大 学 紀 要

，

追

，

1−13

（

1994

）

．

6

） 山 本郁 男

，

「大麻 文 化 科 学 考 （その

6

）」 大 麻の植 物 学

，

北 陸 大 学紀 要

，

R1 −11

（1995）

．

7

＞ 山本郁 男

，

「大 麻 文 化 科 学 考 （その

7

）」 大 麻の栽 培

，

育 種

，

北 陸 大 学 紀 要

，

2

Ω

，

9−25

（

1996

）

．

8

）

C．

E

．

Turner

，

　M

，

A

．

Elsohly

，

　E

．

GBooren

，

　_」

．

Na

　t

．

　Prod

．

　

，

　

es

，

169−234

（

1980

）

，

9

〕G

、

G．

Nahas

，

　Marihuana

−

Deceptive　Weed

，

　Raven　Press

，

　New 　York _（

1973

_）

．

10）正山征洋

，

大 麻に関 す る 生 薬 学 的研 究

，

九 州 大 学 博 士 論文 （1974）

．

19

NII-Electronic Library Service 20

ll

）厚生省

，

依存 性 薬 物情 報研 究 班

，

大 麻 （

CANNAB

［

S

）

，

京 文 社

q987

）

．

12

＞P

．

Krogsgaard

−

Larsen

，

　S

．

B

．

Christensen

，

　H

．

Kofod

，

　Natural　Products　and　Drug　Development

，

　Munksgaard （

1984

）

．

13

）DJ

．

Harvey

，

　MARiHUANA

’

84，

　Proceedings　of　the　Oxf（）rd　

Symposium

　on　Cannabis

，

　IRL　Press

，

　Oxfbrd

．

Washingten　D

．

C

，

　　 （

1985

）

．

14

＞G

．

G

．

Nahas

，

“

Marihuana　in　

Science

　_and　

Medicine

”

，

Raren

　Press

，

　New 　York （

1984

）

．

15

）

0 ．

E

．

Schults

，

　Planta　Medica

，

2371

−383

_（

1964

_）

．

16

）R

．

Mechodam 　and　Y

．

Gaon_廴Tetrahe（lron

，

2L

　

1223−1229

_（

1965

_）

．

玉

7

）

F．

Taura

，

　

S．

Morimoto　and 　Y

．

Shoyama，

_メAm

．

　

Chem．

　

Soc．

，

_皿

9766−9767

（

1995

）

．

18

）F

．

Taura，

　

S．

Morimoto　and 　Y

．

Shoyama．

J

．

　Biol　

Chen

？

，

，

2ZL

　

17411

−17416

（

1996

＞

，

19）S

、

Morimoto

，

　K

．

Komatsu

，

　

F．

Taura　and　YShoyama

，

J

ハJat

，

　Fb

”

od均　

CO

　

854−857

_（1997_＞

．

20

）1

．

Yamamote，

　

T．

Matsunaga_，　

H．

Kobayashi

，

　

K．

Waranabe　and 　

H、

Yoshimura

，

　

PharmacoL

　

Biochem．

　

Behav．

，

4

_Ω

，

465−469

　　 （

1991

）

．

21

）TMatsunaga

，

　

M ，

Ane，

　

K、

Watanabe，

1．

Yamarnoto

　and 　H

，

Yoshimura

，

　

J

_ρn

．

メToM

’

col　

Enw’

ron

．

　

Health

，

_」旦

215−220

（

199

_ア）

，

22

）西岡五 夫

，

西 岡五夫教授退 官 記 念 誌 （

1994

）

．

20