Racemic and Chiral Syntheses of Some Indolo[2,3-a] Quinolizidine Alkaloids Through a "Lactim Etherroute"

Racemic and Chiral Syntheses of Some

Indolo[2,3‑a] Quinolizidine Alkaloids Through a "Lactim Etherroute"

著者 Fujii Tozo, Ohba Masashi

journal or

publication title

Heterocycles

volume 47

number 1

page range 525‑539

year 1998‑01‑01

URL http://hdl.handle.net/2297/3274

52ら  

HETEROCYCL∈S，Vol，一ア，N0．1，1g98  

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CONTENTS  

I．IntrodlユCtion  

Ⅲ．互ndolo［2，3−d］quinolizidine  

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V．OcbでOmiamine   V互．Op摘oiTbiヱine  

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Ⅰ．In七rodⅦ￠七iom  

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HETEROCYCLES．Vol．47．No．1．1998  

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HETEROCYCしES，Vol．47，No．1．1998   530   

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HET∈ROCYCLES、Vol，ヰ7、N0．1、1998   532   

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533   HETEROCYCLES，Vol．47，No．1，1998   

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53丁   HET∈R⊂諷仁、J亡L∈さ．Vく、l．JT．【】0．1、1悼や8   

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こ．三ヾ・、∴ ニし：‡∴‥∴ニー：：・．− ご∴こ∴．−ご．＿・さニ・ ∴ ニ＝∴．．・．∴∴ゞ∴ 二・．‡∴；￣∴−・，；・．●．一；・ご1−．二∴三−・●i−・I   二F、「∵：‖∴トミ こ￣一 ニー￣∴三∴ ∴・こし− −ト・・主・：二三二ニミ．−・∴ご；‥・二：、・．二さ∴i？・二∴；i∴？り−i：＿：こナ  

＄47；（i）M．互臨急ぎaフ闊，馳mig現地i，監．訝硯k岨mOも0，a弘d甘。監ameもa逼，孟あ言d．，且9耶，且438；0）  

し・．．＿．∴．．・∴．‥−∴・㌻ ご−∴！二∴ 三 −∴−．予モー：・・1±．1．．＿Jl：二111∴：・＝＿1−1F −一 二！㌧こ1∴・．∴モー＿∴∴）・   

、ニ．ニトご‥ ニ；；￣．：・∴二：：lト＝ ■：−二、ニ ニ ーー．‡こ；二 ∴二 て：∴＝・−∴‥．・．ご− −∴r三．・ニ・二：1り．丁＿・一・J∴  

十二・ごt ∴i．二ご′：．、．− ∴り −こ；；三．三。ニ ー1ニ三‥ 小．・こ こて二・二、′：∴1．：ユニミ：ニーさ−ニニ壬・ご；−こ・■− −−：−・くごこ・・、こ．：・．  

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、二二・∴二；  

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：・；：・i．三三．！二・−∴￣−＿、∫：、−：⊥、二∫∴′こ・・・‖．−：−・‥∴∴・＼′   

HETERCCYCLES．Vol．J7．No．1．1998   53B   

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3乱 闘．才．Dasも00r，A。A。Go㌘m盈m，a弘dH．鮎あ迅id，励gぴ。￠ゐ言開．鬼亡君α，且967，昼⑳，望且乱   3乱（a）嘗．監．Sawa盈mdH．朋盈も＄旭m姐ya，げゐe孔￠￠開閉甜臥ヲ且9霞8，6冒9；佃）g浸だれ，取才デαゐe一  

、二ざ．ざ・こi．：．う・三；、￣．F・．亡一三、ニニ・  

三「：さ：し：u三・；盲、．しd、二二、二？1二こ．∴・・トニご貫こ：i幸一コ再・‥エ（＼＿∴一汗・−J∴二・；：∴．・ド・：ここ・−∵・  

こ−∴ 二・t：．jヨ、：三：ii巨lここ二三三し・ニー．二∴三も盲1−」−ご・！1、ご 丁 工：−：−・．二い￣−ゴコ、−ニ Hいご∴く・・∴丁・・∴ニ∵t∴1・こ・．ミ ニご打、  

且鍼4，盟馬，望767．  

こ・ニ・、：．、う＼ニミニエ・こ、」．l●∴一：ゝこ1i言．l・‥・：−j：し∴丁コニニl・・・∴・・・こ三∴ざしHh∴1こ‥：‥こ・−‖ 二1二川・・ニで、・二・〜‥・1…：1・どごりご・ご   二＿主−；∴ ∵ノ了：し、  

37．（畠）甘．Su冨uki，臥鮎毎監．Unno，昆nd甘．監亀meもa孤iヲ励才e㌢￠叩geg，乱雲唱5，盟忍，835；佃）  

彪e椚，ごゐem．厨ゐα㌢m．屈弘gg．，1986，題郵且584．  

3臥 配．乱．鮎甜damdÅ．瓦．M野eyS，読￠移打ゐem。，且99且，馬車，望09且。  

39．M。￠抽象，甘。￠haβ払and甘．厨房ii，励ね㌢￠叩￠geβ，且99且，番乳＄且凱  

胡．甘。伊藤i，M．ゆhba，amd甘．Obas鮎，詑g㌢αゐ￠∂デ0托夕且993，遺留，且87凱  

41．（a）国．馳eaⅦⅩ，M．監0塊，am戎M．評1aち都抄宕のCゐem去昏宮野，且974，且雷，盟607；撒）田．Prea岨Ⅹ，  

Ph．か。Disserもa七ion，UmiveぎSi七壷Pieァpee七誠免許ieCu露e−取崩sⅥ，Ju弘e且那6．  

ぺ二．＿F−．∴−ざここさ・ニラi言．盲一二三阜l亡：：一・∴ 二Ii・．二i土∴−ざ了．こ1‖い・ト：．．く1＿ふ，′∴、・・ ′二・・ニヾ∴ニニ・；一了7、ユニJニ ニ∴  

43。（a）甘．評頑i，M．0払ba，甘．甘aぬimami，甘．⑬has軋鮎．監0血，an成風Se卵im，厨eねro−  

cダegeβク且989，盟昏，且0那；仲）甘．厨房ii，M．Obba，甘．甘盈ぬi弘ami，an退甘・￠h盈S軋灯ゐem．  

厨ゐαデ7乱腰㍑gg．，且99且，忍診，75．  

舶．D。鮎bain，L．甘．忍野ne，D．P．Puもぎa，朗．Ⅴ．Sa曙e鴫臥W。馳el紬m，amdA・H．協和五短，㌔  

だぁだm。β￠仁夕顔㌢ゐZ絶望サα花β．g，且99望，ぢ＄3。  

舶．（a）M．0臨も盈，S．Se叫甘．野郎i，誠．Ⅴ．Sa曙e鴫弧迫田．鮎b扇n，励ねァ0野egeβ，且994，3爵，   

1741；（b）甘．厨房ii，M。0嵐ぬ，andS。Seも0，Cゐe椚。厨ゐα㌢れ・腰㍑gg・，1995，趨題，4軌  

勧説（a）国．Peuもe一弘oeo叫M。監0ぬ，M．P且aも弧dP．Poもieヂ，盛花柁。厨ゐαデm．舟り且97望，認⑳，8望1；   

（b）彪g隅，厨ゐタわeゐ￠mよβ宮澤，且97望，且且，慧且09。  

47．℡払i畠田lamもwaβぬァmerlァnamed伽ゐ㌢郎￡αW￠β宣告ゆg言α（弘田k）監・鮎hⅦm．恥y他e   ぬangeoぎmame，Seeye鼠4望．  

舶．（a）A．S。Å血aヂaSeker盈and鮎。S．R．蝕ambewe且a，ぜ巧ねね㌻呼言α，1986，馬冒，55；佃）A．A．む。  

Gunaもil昆ka，斑．C。訝eでmamdo，Åセセ針ur−Rahma王1，M。M。喝ure軸i，amd臥Bal盈Subどa一  

皿ani盈m，励孟e㌢￠野めβ，且9＄9，盟軌99軌  

盈軌（a）臥鮎gⅦまm，M．監oeb，and甘．Sev弧e七，♂。肋才．厨デ￠dり且粥乳趨昂，悶8；（b）臥Se卵in，訊   Hoもe且1ieで，M。監0ぬ，盈nd甘。鮎vene七，ZあZdり且雲帽4，感冒，68冒；（e）乱鮎Ⅶne七on，甘・Seveneも，  

an趨Å．￠av壷，㌘ゐタねeゐe椚Zβ宮野，197望，且且，307乱  

50．（a）甘．厨房iiヲM。Ohba，甘．甘a血na互ni，H．Miy頑ma，M。監oeb，弧惑乱S℡卵in，跳ね和一   eγege昏，且粥6，霊感，且望1勘（b）甘．厨頑i，M．Obも盈，甘・取払imami，a孤dH・迅舶y毎呈ma，Cゐem。  

＝さ〜r√．f′i．三f，〃、：−：．ごてここ；￣一ニー∴∴こ二．  

5且．恥y払℡prep甜離ionoぎeim地0loi卵ne払yle8穣y【（＋）一別軌）meinebon互me［（＋）−軋尽ee   

（a）Å．監aⅦ鮎amn，臥鮎蝕1in，盈ndP。駄unnsebwei且ey，凰2r・厨宮βCゐ。Cぁだ椚・踪弧，1916，   

539    HETEROCYCLES．Vol．47，N0．1．1998  

過労，望望9⑳；撒）Ⅴ・Pr如g組d臥冨a軌励g仇￠ゐ豆乳舶α，且9鴫盟冒，535；（ぢ）で・『頑i，S・  

Y￠畠鮎軸i，弧dM・晋扇，￠ぁだm。㌘ゐα㌢軌腰捉ggり1那5，盟盈，望0弛（d）甘・謬痢a弘dS・Yo血一  

軸孟，取細ゐ￠加托，且9帥，悪感，15＄軌  

Recejved，5七h December，1996