科学研 究費助 成事 業(科 学研究費補助金)研 究成果報告書

様 式C‑19

科学研 究費助 成事 業(科 学研究費補助金)研 究成果報告書

平 成24年5.月15日 現 在 機 関 番 号:34419

研 究 種 目:基 盤 研 究(B) 研 究 期 間:2009〜2011 課 題 番 号:21350068

研 究 課 題 名(和 文)隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 骨 格 のRedox系 を 利 用 した 新 規 機 能 性 高 分 子 の 創 製 と 応 用

研 究 課 題 名(英 文)

Synthesis and Redox

Application of New Functional Polymers System of Vicinal Tricarbonyl Structure

Uti I

研 究 代 表 者

遠 藤 岡lj(ENDOTAKESHI)

近 畿 大 学 ・分 子 工 学 研 究 所 ・教 授 研 究 者 番 号:40016738

研 究 成 果 の 概 要(和 文):隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 基 を 側 鎖 に も つ ポ リ ス チ レ ン 誘 導 体 を 設 計 ・合 成 した 。 そ のRedox特 性 を 利 用 し た 反 応 を 検 討 す る過 程 に お い て 、 隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 基 に 水 や モ ノ ア ル コ ー ル が 無 触 媒 下 、室 温 で 付 加 す る こ と を 見 い だ し た 。こ の 付 加 反 応 は 可 逆 的 で あ り 、 こ れ ら の 付 加 体 を 減 圧 下 で 加 熱 す る と元 の 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル ポ リ マ ー が 定 量 的 に 回 収 で き る こ と も わ か っ た 。 同 様 に ジ オ ー ル を 用 い る と ア ル コ ー ル 付 加 体 部 位 が 架 橋 点 と な り、 各 種 溶 媒 に 不 溶 の ネ ッ トワ ー ク ポ リマ ー が 生 成 し た 。一 方 、こ の ネ ッ トワ ー ク ポ リマ ー をDMSO/H20(9/1, v/v)中 で 撹 拝 し た 後 、減 圧 下 で 加 熱 して 揮 発 性 分 を 留 去 す る こ と に よ り、元 の 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル ポ リマ ー を ほ ぼ 定 量 的 に 回 収 し た 。

研 究 成 果 の概 要(英 文):

We designed and synthesized new polystyrene

bearing

vicinal tricarbonyl group in the side chain. Over the course of our study to investigate the reactions utilizing the redox properties of the vicinal tricarbonyl structures, we found that water and monoalcohols added to their vicinal tricarbonyl groups at ambient temperature without any catalyst. The addition was reversible and the original vicinal tricarbonyl polymer was recovered by heating under reduced pressure. Similarly, diols reacted with the vicinal tricarbonyl groups to give networked polymer that are insoluble to most common solvents as a result of the newly formed alcohol adduct units acting as crosslinking points. On the other hand, the original vicinal tricarbonyl polymer was recovered by stirring in DMSO/H20 (9/1, v/v) followed by heating under reduced pressure so as to remove volatile components.

交付決定額

(金額 単位:円)

直接経費 間接経費 合 計

2009年 度 5,500,000 1,650,000 7,150,000

2010年 度 2,800,000 840,000 3,640,000

2011年 度 2,800,000 840,000 3,640,000

年度 年度

総 計

研 究 分 野:化 学

科 研 費 の分 科 ・細 目:複 合 化 学 ・高 分 子 化 学 キー ワー ド:機 能 性 高分 子

1.研 究 開 始 当 初 の 背 景

燃 料 電 池 に 代 表 さ れ る よ う な 水 素 を エ ネ ル ギ ー 源 とす る 発 電 シ ス テ ム は 、 温 暖 化 ガ ス で あ る 二 酸 化 炭 素 が 発 生 せ ず 、 生 成 物 は 水 の み で あ る た め 、 次 世 代 の ク リー ン エ ネ ル ギ ー と し て 非 常 に 注 目 を 集 め て い る 。 そ の た め 、 効 率 的 な 水 素 発 生 シ ス テ ム の 構 築 を 目指 し た 研 究 、 特 に 水 の 還 元 反 応 に よ る 水 素 生 成 に 関 す る 研 究 が 世 界 中 で 活 発 に 行 わ れ て い る 。

申 請 者 ら は 、 以 前 に ト リカ ル ボ ニ ル 化 合 物 の 一 種 で あ るalloxan(A)の 酸 化 還 元 に 関 す る 系 統 的 な 研 究 を 行 っ て い る(例 え ば 、∫Or移 砒 θ皿,45,2663(1980))。Alloxanは 、 水 存 在 下 、 水 和 物 を 形 成 す る 。 こ の 水 和 物 に 紫 外 光 を 照 射 す る と 、alloxanラ ジ カ ル(A・)を 生 成 し た 後 、二 量 化 し てalloxantin(AT)を 形 成 す る 。A・やATは キ ノ ン な ど を 還 元 可 能 で あ り、 再 生 さ れ たalloxanに 光 照 射 し 、A・やAT へ と 変 換 す る こ と に よ り触 媒 的 な 還 元 サ イ ク ル が 可 能 と な る(Z厩 ヱ∂カθめoη 五θ鉱,35, 3301(1979))。 ま た 、 水 中 に お い て 1,4‑dihydronicotinamide誘 導 体 と 白 金 コ ロ イ ドの 存 在 下 、alloxanが 電 子 移 動 触 媒 と し て 働 く こ と に よ り 、 水 が 還 元 さ れ て 水 素 が 発 生 す る こ と も 見 い だ して い る(J.Mo1.Cat., 18,351(1983))。 こ れ ら 一 連 の 研 究 の 中 で 、 申 請 者 ら は 、alloxanの 光 照 射 に よ り生 成 す るalloxanラ ジ カ ル の 二 量 化 の 抑 制 に よ り、

ト リカ ル ボ ニ ル 化 合 物 を 触 媒 と し た 水 の 光 還 元 シ ス テ ム を 構 築 で き る 可 能 性 に 着 目 し た 。 し か し な が ら 、alloxanの よ うな 環 状 の

ト リカ ル ボ ニ ル 化 合 物 は 光 照 射 に よ り分 解 反 応 が 進 行 す る とい う欠 点 が あ り 、長 時 間 お よ び 繰 り返 し光 反 応 に 用 い る こ と は 困 難 で あ っ た 。

2.研 究 の 目的

本 研 究 で は 、 ト リカ ル ボ ニ ル 骨 格 を 主 鎖 お よ び 側 鎖 に 有 す る 新 規 酸 化 還 元 反 応 性 高 分 子 の 開 発 を 行 い 、 得 られ た 知 見 を も と に 、 ト

リ カ ル ボ ニ ル 部 位 の 光 レ ド ッ ク ス を ト リ ガ ー と し た 有 機 化 合 物 の み か ら な る 水 の 還 元 に よ る 水 素 生 成 シ ス テ ム の 構 築 を 目指 す 。 申 請 者 ら は 高 分 子 合 成 、 特 に 架 橋 に よ っ て 網 目 構 造 を 有 す る 高 分 子(=ネ ッ ト ワ ー ク ポ リマ ー)の 合 成 と材 料 と して の 応 用 に 精 通 して い る が(例 え ば 、∫PO1卿.50ゴ,,!究 ∂π 沼ノPOゐ吻.

伽 θ皿,45,3798(2007))、 申 請 者 ら の こ れ ま で の 研 究 に よ り得 ら れ た 知 見 を 活 か す こ とで 、 直 鎖 上 の ト リカ ル ボ ニ ル 骨 格 が 組 み 込 ま れ た 高 分 子 お よ び ネ ッ ト ワ ー ク ポ リマ ー を 構 築 し 、 こ れ ま で に 前 例 の な い 酸 化 還 元 反 応 性 高 分 子 を 開 発 す る 。 ま た 、 そ の 研 究 過 程 で 得 られ た 知 見 を も と に 、 ト リカ ル ボ ニ ル 化 合 物 の 光 レ ド ッ ク ス を ト リ ガ ー と し た 有 機 化 合 物 の み か ら な る 水 の 還 元 反 応 を 介 し た

水 素 生 成 シ ス テ ム の構 築 す る こ と を 目指 す 。 3.研 究 の方 法

本 研 究 で は 、 まず トリカル ボ ニル 骨 格 を主 鎖 お よび 側 鎖 に 有 す る新 規 酸 化 還 元 反 応 性 高分 子 の 開発 を行 い 、 トリカル ボ ニル 部 位 の 光 レ ドッ ク ス を ト リガ ー と した 有 機 化 合 物 の み か らな る 水 の 還 元 に よ る水 素 生 成 シ ス テ ム の構 築 を 目指 して 、以 下 の要 領 で 研 究 を 進 め た。

・低 分 子 芳 香 族 お よび 脂 肪 族 トリカル ボ ニル 化 合 物 の 水 和 反 応 お よび 光 反 応 に つ い て の 詳 細 な検 討 。

・主 鎖 あ るい は側 鎖 に トリカ ル ボ ニル 部 位 を 導 入 した線 状 高分 子 を合 成 、 お よび 、そ の酸 化 還 元 能 、特 に光 レ ドック ス挙 動 につ い て の 詳 細 な検 討 。

・トリカ ル ボ ニル 部 位 が 導 入 され たネ ッ トワ ー ク ポ リマ ー の 合 成 お よび そ の 酸 化 還 元 能 につ い て の検 討 。

・主 鎖 あ るい は側 鎖 に トリカル ボ ニル 部 位 を 導 入 した 線 状 高 分 子 お よび ネ ッ トワー ク ポ リマ ー の 水 あ る い は水 と有 機 溶 媒 の 混 合 溶 媒 中で の光 反 応 につ い て の検 討 、 な らび に 、 水 の 光 還 元 に よ る 水 素 生 成 の 可 能 性 に っ い

て の検 討 。

そ の結 果 、 隣接 トリカ ル ボ ニル 基 を側 鎖 に もつ 新 規 な 高 分子 の 合成 に は成 功 した が 、そ の 光 照 射 に よ っ て 発 生 す る 隣 接 ト リカル ボ ニ ル ラ ジ カ ル の 反 応 性 は想 定 以 上 に 極 めて 高 く、様 々 な 手法 を試 して み た が 、残 念 なが ら、 うま く制 御 す る こ とが で き な か っ た。

一 方、そ の検 討 過 程 にお い て 隣接 トリカル ボ ニル 基 が水 や アル コール 類 と無 触媒 下 、室 温 で 可 逆 的 に 付 加/脱 離 反 応 を 起 こす こ と

を 見 い だ した 。 そ こで 、 こ の反 応 を詳 細 に検 討 し、以 下 に示 す よ うに 、可 逆 的 に架 橋/解 架 橋 を 制 御 す る こ との で き る ネ ッ トワ ー ク

ポ リマ ー の構 築 を行 っ た。

4.研 究成 果

(1)側 鎖 に 隣接 トリカ ル ボ ニル 構 造 を有 す る ポ リス チ レ ン誘 導 体 の合 成 と水 と の反 応 挙 動:

図1に 示 す よ うに 、 隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 基 を 側 鎖 に 有 す る ポ リ ス チ レ ン 誘 導 体(1)の 合 成 を 行 っ た 。 ま ずAIBNを 開 始 剤 と し た 4‑vinyldibenzoylmethane(VDBM)の ラ ジ カ ル 重 合 に よ り ポ リ ス チ レ ン 誘 導 体Poly(VDBM)

を 合 成 し 、DMSO中 でN‑bromosuccinimide (NBS)と50℃ 、48時 間 処 理 し 、 減 圧 下 で 加 熱 す る こ と に よ り1を 良 好 な 収 率 で 得 た 。1は 水 を 含 む ア セ トン 溶 液 中 で 水 和 が 進 行 し 、 定

量 的 に1の 水 和 体 を 与 え た 。 ま た 、 固 体 状 態 で も水 和 は 進 行 し た(図2)。 一 方 、1の 水 和 体2は 昇 華 も し く はMS4A存 在 下 に お け る 乾

燥 ク ロ ロ ホ ル ム 中 で 脱 水 が 進 行 し 、1へ と定 量 的 に 戻 る こ と も 分 か っ た 。

を 留 去 す る こ とで 各 共 重 合 体 の 水 和 体 が 定 量 的 に得 られ た。IRス ペ ク トル の結 果 か ら水 和 反 応 が 定 量 的 に 進 行 して い る こ と が確 認 され た 。 ま た 、 得 られ た 水 和 体 を減 圧 下 、 100℃ に 加 熱 す る こ とで ト リケ トン体 へ の 脱 水 反 応 が 定 量 的 に進 行 した。 以 上 の結 果 は 、 得 られ た 共 重 合 体 の ト リカ ル ボ ニル 部 位 に

お い て も可 逆 的 な水 和 一脱 水 反 応 が 可 能 で あ る こ と を示 して い る。

図1.隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 基 を側 鎖 に も つ ポ リス チ レ ン 誘 導 体1の 合 成

図3.隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 部 位 を 有 す る ス チ レ ン 誘 導 体(1)と ス チ レ ン(St)、 メ タ ク リル 酸 メ チ ル(MMA)お よ びN一 ビ ニ ル ピ ロ リ ド ン

(NVP)と の 共 重 合 体 の 合 成 図2.隣 接 トリカ ル ボ ニル 基 を側 鎖 に もつ ポ

リス チ レン誘 導 体1へ の 可 逆 的 な 水 の 付加/

脱 離 反 応

(3)側 鎖 に 隣接 トリカ ル ボ ニル 構 造 を有 す

(2)隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 構 造 を 有 す る ス チ レ ン誘 導 体 と ビニ ル モ ノマ ー の 共 重 合 体 の

る ポ リ ス チ レ ン 誘 導 体 と ア ル コ ー ル と の 反

合 成 と水 和 一脱 水 反 応 挙 動:

隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 部 位 を 有 す る ス チ レ ン 誘 導 体(1)と ス チ レ ン(St)、 メ タ ク リル 酸 メ チ ル(MMA)お よ びN一 ビ ニ ル ピ ロ リ ド ン

(NVP)と の 共 重 合 体(poly(162‑co‑St38)、

poly(173‑co‑MMA27)、poly(176‑co‑NVP24))の 合 成 に つ い て 検 討 した(図3)。 ま た 、 得 ら れ た 共 重 合 体 と水 と の 反 応 性 に つ い て も 検 討 した 。AIBNを 開 始 剤 と した ビ ニ ル 基 を 有 す る ジ ケ トン モ ノ マ ー とSt、MMAお よ びNVPの 共 重 合 に よ り得 ら れ た 前 駆 体 ポ リマ ー をDMSO 中 、NBSを 用 い て 処 理 す る こ と で 、 側 鎖 に ト

リ ケ トン 部 位 を 有 す るpoly(162‑co‑St38)、

poly(173‑co‑MMA27)お よ びpoly(176‑co‑NVP24) を 合 成 し た 。 得 られ た 各 共 重 合 体 の1H醐Rお よ びIRス ペ ク トル よ り前 駆 体 ポ リマ ー の ジ ケ トン 部 位 が ほ ぼ 定 量 的 に 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 骨 格 へ と 変 換 され た こ と が 確 認 さ れ た 。 次 に 、 得 られ た 各 共 重 合 体 の 水 和 一脱 水 反 応 を 検 討 し た 。各 共 重 合 体 の ア セ トン/水(9/1, v/v)溶 液 を 室 温 で15分 間 擁 拝 した 後 、 溶 媒

応 挙 動:

次 に 、 非 環 状 の 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 部 位 を 側 鎖 に 有 す る ポ リ ス チ レ ン 誘 導 体 の ア ル コ

ー ル と の 反 応 に つ い て 検 討 し た(図4)

。 ま ず 、 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル ポ リマ ー の モ ノ ア ル コ ー ル の 付 加 一脱 離 反 応 に つ い て 検 討 し た 。 隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル ポ リマ ー1のCHCl3溶 液 に1一 ヘ キ サ ノ ー ル や ベ ン ジ ル ア ル コ ー ル を 加 え て 、 室 温 で20時 間 撹 拝 し た 後 、 溶 媒 を 留 去 し た と こ ろ 、 対 応 す る ア ル コ ー ル 付 加 体 を 側 鎖 に 有 す る ポ リマ ー1‑HexOHが ほ ぼ 定 量 的 に 得 られ た 。NMRお よ びIRス ペ ク トル か ら ア ル コ ー ル の 付 加 反 応 は85%程 度 進 行 し て い る こ と が 確 認 され た 。 ま た 、 こ の ア ル コ ー ル 付 加 体 ポ リマ ー1‑HexOHを 減 圧 下 、100℃ で 12時 間 加 熱 す る と、ア ル コ ー ル が 完 全 に 脱 離 し て 元 の 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル ポ リ マ ー1が 94%の 収 率 で 回 収 さ れ た 。

ll‑iloA㌧ 「■1

図4.隣 接 トリカ ル ボ ニル 基 を側 鎖 に もつ ポ リス チ レ ン誘 導 体 へ の 可 逆 的 な ア ル コー ル の付 加/脱 離 反 応

(4)隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 構 造 を 持 っ ポ リス チ レ ン と ジ オ ー ル と の 付 加 反 応 に よ る ネ ッ

トワ ー ク ポ リマ ー 合 成:

二 価 の ア ル コ ー ル を 用 い た 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル ポ リ マ ー の 可 逆 的 な 架 橋/解 架 橋 に つ い て 検 討 し た(図5)。 隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル ポ リマ ー のCHCl3溶 液 に1,6一 ヘ キ サ ン ジ オ ー ル を 加 え て

、 室 温 で20時 間 擁 拝 した 後 、 生 成 し た 固 体 をCHC13で 洗 浄 して ネ ッ トワ ー ク ポ リマ ー を 良 好 な 収 率 で 得 た 。IRス ペ ク ト ル か ら 、 こ の ポ リマ ー は ジ オ ー ル が 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 基 に 付 加 す る こ と に よ っ て 架 橋 さ れ た も の で あ る こ と が 確 か め られ た 。 ま た 、 得 ら れ た ネ ッ ト ワ ー ク ポ リ マ ー をDMSO/水

(9/1,v/v)溶 液 を50℃ で6時 間 擁 拝 した 後 、 減 圧 下 、100℃ で6時 間 加 熱 し て 揮 発 性 分 を 留 去 す る こ と で 元 の 隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル ポ

リマ ー が ほ ぼ 定 量 的 に 回 収 され た 。

図5.ジ オ ー ル を用 い た 隣 接 トリカル ボ ニ ル 基 を 側 鎖 に も つ ポ リス チ レ ン誘 導 体 の 可 逆 的 な架 橋/解 架 橋 反 応

5.主 な発 表 論 文 等

(研究 代 表 者 、研 究 分 担者 及 び 連 携研 究 者 に は下 線)

〔雑 誌 論 文 〕(計3件)

①KazuhideM・rin・,AtsushiSud・,and TakeshiEndo,"ReversibleFixation andReleaseofAlcoholsbyaPolymer BearingVicinalTricarbonylMoieties andItsApPlicationtoSynthesisand Reversible

Crosslinking‑decrosslinkingSystem ofaNetworkedPolymer."

Macromolecules査 読 有,2012,inpress.

DOI:10.1021/ma3003196

2)TakehitoDei,KazuhideMorino, AtsushiSudoandTakeshiEndo,

"S

ynthesisandReversible Hydration‑DehydrationSystemof CoPolymersBearingaVicinal

TricarbonylStructure."ノ:、 ρbノ脚.

50ゴ.,%π ∠ ノPoゐ ㎜.砒 θ皿 査 読 有,

2012,5α2619‑2625.DOI:

10.1002/pola.26035

3)TakehitoDei,KazuhideMorino, AtsushiSudo,TakeshiEndo,

"C

onstructionofReversible Hydration‑DehydrationSystembya ModelCompoundandaNovelPolymer BearingVicinalTricarbonyl

Structure."ノ:.ρ01アzη.50五,、%zオ ノ望!

Po1脚.α2θ 飢 査 読 有,2011,42

2245‑2251.DOI:10.1002/pola.24656

〔学 会発 表 〕(計8件)

⊃ 米 川 盛 生 ・古 荘 義 雄 ・森 野 一 英 ・遠 藤 剛 、 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 化 合 物 を も つ ポ リ ス チ レ ン 型 の 高 分 子 合 成 と ジ オ ー ル の 可 逆 的 付 加 一 脱 離 反 応 を 利 用 し た ネ ッ トワ ー ク ポ リマ ー 合 成 、 第61回 ネ ッ トワ ー ク ポ リマ ー 講 演 討 論 会 、2011 年10月12日,関 西 大 学100周 年 記 念 会 館(大 阪)

② 古 荘 義 雄 ・米 川 盛 生 ・森 野 一 英 ・遠 藤 剛 、 ネ ッ トワ ー ク ポ リマ ー へ の ア プ ロ ー チ:隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 化 合 物 へ の 水 お よ び ア ル コ ー ル 類 の 可 逆 的 付 加 一 脱 離 を 駆 動 力 とす る 反 応 系 の 構 築 、第61 回 ネ ッ ト ワ ー ク ポ リ マ ー 講 演 討 論 会 、 2011年10月12日 、関 西 大 学100周 年 記 念 会 館(大 阪)

③ 森 野 一 英 ・出 井 岳 人 ・須 藤 篤 ・遠 藤 剛 、 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 構 造 を 持 つ ポ リ ス チ レ ン の 合 成 と水 お よ び ア ル コ ー ル の 可 逆 的 付 加 一 脱 離 反 応 お よ び ジ オ ー ル と の 付 加 反 応 に よ る ネ ッ トワ ー ク ポ リ マ ー 合 成 、第60回 高 分 子 学 会 年 次 大 会 、 2011年5月26日 、 大 阪 国 際 会 議 場(大 阪)

④ 遠 藤 剛 ・森 野 一 英 ・出 井 岳 人 ・須 藤 篤 、 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 化 合 物 の 特 徴 と 機 能 性 高 分 子 へ の ア プ ロ ー チ:ト リ カ ル ボ

ニ ル 化 合 物 へ の 水 お よ び ア ル コ ー ル の 可 逆 的 付 加 一 脱 離 反 応 系 の 構 築(モ デ ル 系)、 第60回 高 分 子 学 会 年 次 大 会 、2011 年5.月26日 、 大 阪 国 際 会 議 場(大 阪)

⑤ 出 井 岳 人 ・森 野 一 英 ・須 藤 篤 ・遠 藤 剛 、 隣 接 ト リ カ ル ボ ニ ル 構 造 を 有 す る ス チ レ ン 誘 導 体 と ビ ニ ル モ ノ マ ー の 共 重 合 体 の 合 成 と水 和 一脱 水 反 応 挙 動 、 第59

回 高 分 子 学 会 年 次 大 会 、2010年5.月28 日 、 パ シ フ ィ コ横 浜(神 奈 川)

⑥Takehit・DEI,KazuhideMORINO,

AtsushiSUDO,andTakeshiENDO、

Polystyrene Having Vicinal TricarbonylMoietieslntheSide

Chain:SynthesisandItsReaction

BehaviorwithWater、11thPacific

PolymerConference2009、2009年12

.」弓7日 、CairnsConventionCentre,

Cairns,Australia

⑦ 出 井 岳 人 ・森 野 一 英 ・須 藤 篤 ・遠 藤 剛 、 側 鎖 に 隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 構 造 を 有 す る ポ リ ス チ レ ン 誘 導 体 の 合 成 と 水 と の 反 応 挙 動 、 第58回 高 分 子 討 論 会 、2009 年9月17日,熊 本 大 学(熊 本)

⑧ 出 井 岳 人 ・森 野 一 英 ・須 藤 篤 ・遠 藤 剛 、 側 鎖 に 隣 接 ト リカ ル ボ ニ ル 構 造 を 有 す る ポ リ マ ー の 合 成 と水 と の 反 応 挙 動 、第 58回 高 分 子 学 会 年 次 大 会 、2009年5月 29日,神 戸 国 際 会 議 場(兵 庫)

〔産 業 財 産 権 〕

○ 出願 状 況(計2件)

名 称:新 規 重 合 体 又 は 共 重 合 体 お よ び そ の 製 造 方 法

発 明 者:出 井 岳 人,森 野 一 英,須 藤 篤,遠 藤 剛

権 利 者:JSR株 式 会 社 種 類:特 許

番 号:特 願2009‑193138 出 願 年 月 日:2009年8月24日 国 内 外 の 別:国 内

名 称:新 規 重 合 体 お よ び そ の 製 造 方 法 発 明 者:出 井 岳 人,森 野 一 英,須 藤 篤,遠 藤 剛

権 利 者:JSR株 式 会 社 種 類:特 許

番 号:特 願2009‑107616

出 願 年.月 日:2009年4月27日 国 内 外 の 別:国 内

○ 取得 状況(計0件)

〔そ の 他 〕 ホ ー ム ペ ー ジ 等

http://www.moleng.fuk.kindai.ac.jp/inde x.html

6.研 究 組 織 (1)研 究 代 表 者

遠 藤 岡1」(ENDOTAKESHI)

近 畿 大 学 ・分 子 工 学 研 究 所 ・教 授 研 究 者 番 号:40016738

(2)研 究 分 担 者

須 藤 篤(SUDOATSUSHI)

近 畿 大 学 ・分 子 工 学 研 究 所 ・准 教 授 研 究 者 番 号:20293053

森 野 一 英(MORINOKAZUHIDE)

近 畿 大 学 ・分 子 工 学 研 究 所 ・講 師 研 究 者 番 号:00362286

古 荘 義 雄(FURUSHOYOSHIO)

近 畿 大 学 ・分 子 工 学 研 究 所 ・准 教 授 研 究 者 番 号:00281270