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Group A (2,5-Dimethoxyphenyl type) 25D-NBMe (1) 25B-NBMe (2) 25I-NBMe (3) 25C-NBF () 25B-NBF (5) Group B (Benzofuran-2-yl type) Group C (-Alkoxy-3,5-d

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Academic year: 2021

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(1)

フェネチルアミン系危険ドラッグの分析

佐々木良祐*,加藤 実穂*,松本 健志*,宇田川 晃*,松 隆一*

Analytical data of designer drugs of synthetic phenethylamines

Ryosuke SASAKI*, Miho KATO*, Tsuyoshi MATSUMOTO*, Akira UDAGAWA* and Ryuichi MATSUZAKI*

*Tokyo Customs Laboratory

2-7-11, Aomi, Koto-ku, Tokyo 135-8615 Japan

In recent years, so-called “designer drugs”, which are chemicals whose structures are similar to illicit drugs, have been widely distributed and abused in Japan. Synthetic phenethylamines, one group of designer drugs, have similar structures to stimulants, and also stimulate the central nervous system like stimulants. In this study, we classified synthetically produced phenethylamine samples according to their chemical structures, and analyzed them using an infrared spectrometer (IR), gas chromatograph mass spectrometer (GC-MS), liquid chromatograph mass spectrometer coupled with photodiode array detector (LC-PDA-MS) and nuclear magnetic resonance (NMR) spectrometer.

1. 緒 言

近年、麻薬や覚醒剤などの代用品として、麻薬や覚醒剤などに 類似した化学構造を有する危険ドラッグと呼ばれる化学物質が国 内に流通、乱用されている。これまで危険ドラッグの使用による 健康被害が報告されているほか、平成 26 年には危険ドラッグの使 用が原因と考えられる事件や事故が多数報道された。危険ドラッ グの根絶に向け、これまで医薬品、医療機器等の品質、有効性及 び安全性の確保等に関する法律(以下、医薬品医療機器等法)に より、個別の化学物質に対する規制や、特定の化学構造を有する 化学物質を指定薬物として包括的に指定する規制が行われてきた。 更に、平成 26 年 12 月からは「生産及び流通を広域的に規制する 必要がある物品」が新たに規制の対象となっている。 危険ドラッグは、その化学構造ごとにいくつかの系統に分ける ことができ、その一つに覚醒剤に類似した構造を持ち、覚醒剤と 同じく中枢神経興奮作用を有すると考えられるフェネチルアミン 系危険ドラッグが知られる。東京税関におけるフェネチルアミン 系危険ドラッグの検出状況は、合成カンナビノイド系危険ドラッ グ、カチノン系危険ドラッグについで多く、また平成 27 年 3 月現 在、76 種類のフェネチルアミン系危険ドラッグが法規制の対象と なっている。 本研究では、当関に分析依頼されたフェネチルアミン系危険ド ラッグを構造別に分類し、赤外分光光度計(以下、IR と略記)、 ガスクロマトグラフ質量分析計(以下、GC-MS と略記)、フォト ダイオードアレイ検出器付液体クロマトグラフ質量分析計(以下、 LC-PDA-MS と略記)及び核磁気共鳴装置(以下、NMR と略記) を用いてデータを収集したので、報告する。

2. 実 験

2.1 試料及び試薬 2.1.1 試料 フェネチルアミン系危険ドラッグ 12 種類(いずれも平成 25 年 1 月から平成 27 年 2 月までに当関に分析依頼されたもの)を使用 した。使用した危険ドラッグを Table 1 に、化学構造式を Fig.1 に それぞれ示す。 2.1.2 TFA 誘導体化試薬 トリフルオロ酢酸無水物(以下、TFAA と略記)(和光純薬) * 東京税関業務部 〒135-8615 東京都江東区青海 2-7-11

(2)

Fig.1 Chemical structures of synthetic phenethylamines used in this study

Prolintane (12)

3-FPM (10)

5-APDB (11)

2-MAPB (6)

2-EAPB (7)

Allylescaline (9)

25D-NBOMe (1) 25B-NBOMe

(2)

25I-NBOMe (3)

25C-NBF (4)

25B-NBF (5)

Group A (2,5-Dimethoxyphenyl type)

Group B (Benzofuran-2-yl type)

(4-Alkoxy-3,5-dimethoxyphenyl type)

Group C

Group D (Others)

(3)

Table 1 Synthetic phenethylamines used in this study

Sample

Number Chemical Name Common Name Mw

1 N-(2-Methoxybenzyl)- 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethanamine 25D-NBOMe 315

2 2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine 25B-NBOMe 380 3 2-(4-Iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine 25I-NBOMe 427 4 2-(4-Chloro-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-fluorobenzyl)ethanamine 25C-NBF 323 5 2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-fluorobenzyl)ethanamine 25B-NBF 368 6 1-(Benzofuran-2-yl)-N-methylpropan-2-amine 2-MAPB 189 7 1-(Benzofuran-2-yl)-N-ethylpropan-2-amine 2-EAPB 203 8 1-(4-Ethoxy-3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine 3C-E 239 9 2-(4-Allyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)ethanamine Allylescaline 237 10 2-(3-Fluorophenyl)-3-methylmorpholine 3-FPM 195 11 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-5-yl)propan-2-amine 5-APDB 178 12 1-(1-Phenylpentan-2-yl)pyrrolidine Prolintane 217 2.2 測定装置 2.2.1 IR 装置 :Nicolet6700 測定波数範囲 :4000-400 cm-1 分解能 :2 cm-1 積算回数 :32 回 測定法 :KBr 錠剤法 2.2.2 GC-MS 装置 :Agilent 7890(GC)/5975(MS) カラム :DB-5MS 30 m×0.25 mm I.D.,0.25 μm (Agilent) カラム温度 :80°C(1 min)→(40°C/min)→320°C(5 min) 注入口温度 :320°C 注入量 :1 μL 注入法 :スプリット法(スプリット比 50 : 1) インターフェース温度 :320°C イオン化法 :電子衝撃イオン化法(EI 法) イオン化電圧 :70 V イオン源温度 :230°C マスレンジ :33-550 m/z キャリアガス :ヘリウム キャリアガス平均線速度 :37.0 cm/s 2.2.3 LC-PDA-MS 装置 :Agilent 1260 infinity カラム :XBridge C18 150 mm×2.1 mm I.D., 3.5 μm (Waters) カラム温度 :40°C 移動相 :A:10 mM ギ酸アンモニウム水溶液 B:アセトニトリル 溶媒比 :A/B = 30/70 流速 :0.30 mL/min 注入量 :1 μL 検出器 :フォトダイオードアレイ検出器(PDA) PDA レンジ:180-400 nm :シングル四重極型質量検出器 (Agilent6120) キャピラリー電圧:3500 V フラグメント電圧:70 V イオン化法:ESI 法、ポジティブモード 2.2.4 NMR 装置 :Varian Mercury-300 (300 MHz) 測定温度 :室温 観測核 :1 H 積算回数 :16 回 溶媒 :重クロロホルム 2.3 測定手法 2.3.1 IR による測定 試料について KBr 錠剤法を用い、IR スペクトルを測定した。 2.3.2 GC-MS による測定 2.3.2.1 EI 法 試料約 1 mg に 1 mol/L 水酸化ナトリウム水溶液約 0.5 mL を加 え、十分かくはんした後、酢酸エチル約 1 mL を加え、液液抽出 を行った。その後、酢酸エチル相を分取し、無水硫酸ナトリウム により脱水したものについて、EI マススペクトルを測定した。 2.3.2.2 トリフルオロ酢酸誘導体化法(以下、TFA 誘導体化法と 略記) 試料 1-11 について、空気下でバイアルに約 1 mg をとり、TFAA 約 0.2 mL を加え、キャップを閉めた密封状態で 70°C のホットプ レート上で約 30 分間誘導体化反応を行った。反応後、キャップを 開封して未反応の TFAA を蒸発させ、残留物を酢酸エチル約 1 mL に溶解したものについて、EI マススペクトルを測定した。

(4)

2.3.3 LC-PDA-MS による測定 試料約 1 mg をアセトニトリル約 10 mL で溶解したものについ て測定を行った。 2.3.4 NMR による測定 試料約 10-30 mg に重水約 0.7 mL を加え、十分かくはんした後、 炭酸水素ナトリウムを加えてアルカリ性にした後、重クロロホル ム約 1.4 mL を加え、液液抽出を行った。その後、重クロロホルム 相を分取し、無水硫酸ナトリウムにより脱水したものについて、 1 H-NMR スペクトルを測定した。

3. 結果及び考察

3.1 IR スペクトル 今回測定した全てのフェネチルアミン系危険ドラッグは、いず れも塩酸塩の状態のものであったため、アミン塩酸塩に特徴的な 2800-2500 cm-1のブロードな吸収及び 1600-1575 cm-1 付近の N-H の変角振動に由来する吸収が観測された 1)。各試料の IR スペクト ルを Fig.2-1、2-2、2-3 及び 2-4 に示す。 3.2 GC-MS 3.2.1 EI 法 3.2.1.1 Group A(2,5-ジメトキシフェニル型(Fig.1 参照)) 試料 1、2、3、4 及び 5 の EI マススペクトルを Fig.3-1 に示す。 試料 1、2 及び 3 については、質量電荷比(以下、m/z と略記) 91、121 及び 150 のピークが共通して検出されたほか、試料 1 で は 166 の、試料 2 では 230 及び 232 の、試料 3 では 278 のピーク もそれぞれ検出された。 試料 4 及び 5 については、m/z 109 及び 138 のピークが共通して 検出されたほか、試料 4 では 186 の、試料 5 では 230 及び 232 の ピークもそれぞれ検出された。 3.2.1.2 Group B(ベンゾフラン-2-イル型(Fig.1 参照)) 試料 6 及び 7 の EI マススペクトルを Fig.3-2 に示す。 試料 6 及び 7 については、m/z 131 のピークが共通して検出され たほか、試料 6 では 58 の、試料 7 では 44 及び 72 のピークもそれ ぞれ検出された。 3.2.1.3 Group C(4-アルコキシ-3,5-ジメトキシフェニル型 (Fig.1 参照)) 試料 8 及び 9 の EI マススペクトルを Fig.3-3 に示す。 試料 8 及び 9 については、m/z 167 のピークが共通して検出され たほか、試料 8 では 44 及び 196 の、試料 9 では 237 のピークもそ れぞれ検出された。 3.2.1.4 Group D(その他(Fig.1 参照)) 試料 10、11 及び 12 の EI マススペクトルを Fig.3-4 に示す。 3.2.2 TFA 誘導体化-EI 法 3.2.2.1 Group A(2,5-ジメトキシフェニル型(Fig.1 参照)) 試料 1、2 及び 3 を TFA 誘導体化したものの EI マススペクトル を Fig.4-1-1 に、試料 4 及び 5 を TFA 誘導体化したものの EI マス スペクトルを Fig.4-1-2 にそれぞれ示す。 試料 1、2 及び 3 については、m/z 91 及び 121 のピークが共通し て検出されたほか、試料 1 では 165 及び 178 の、試料 2 では 229 及び 231 並びに 242 及び 244 の、試料 3 では 277 及び 290 のピー クもそれぞれ検出された。 試料 4 及び 5 については、m/z 109 のピークが共通して検出され たほか、試料 4 では 185 及び 198 の、試料 5 では 229 及び 231 並 びに 242 及び 244 のピークもそれぞれ検出された。 3.2.2.2 Group B(ベンゾフラン-2-イル型(Fig.1 参照)) 試料 6 及び 7 を TFA 誘導体化したものの EI マススペクトルを Fig.4-2 に示す。 試料 6 及び 7 については、m/z 131 及び 158 のピークが共通して 検出されたほか、試料 6 では 110 及び 154 の、試料 7 では 168 の ピークもそれぞれ検出された。 3.2.2.3 Group C(4-アルコキシ-3,5-ジメトキシフェニル型 (Fig.1 参照)) 試料 8 及び 9 を TFA 誘導体化したものの EI マススペクトルを Fig.4-3 に示す。 試料 8 及び 9 については、m/z 167 のピークが共通して検出され たほか、試料 8 では 140、195 及び 223 の、試料 9 では 126、151、 179、207 及び 293 のピークもそれぞれ検出された。 3.2.2.4 Group D(その他(Fig.1 参照)) 試料 10 及び 11 を TFA 誘導体化したものの EI マススペクトル を Fig.4-4 に示す。 3.3 LC-PDA-MS 3.3.1 ESI 法 各試料の ESI マススペクトルを Fig.5 に示す。いずれの試料に ついても、プロトン化分子イオン([M+H]+)のピークが検出され た。 25C-NBF (4)においては m/z 324 と 326 のピークの強度比がおよ そ 3:1 で、25B-NBOMe (2)においては m/z 380 と 382 のピークの 強度比がおよそ 1:1 で、25B-NBF (5)においては m/z 368 と 370 のピークの強度比がおよそ 1:1 でそれぞれ検出された。これは塩 素元素(Cl)の天然存在比が35 Cl は 75.77%、37Cl は 24.23%とお よそ 3:1、臭素元素(Br)の天然存在比が79 Br は 50.69%、81Br は 49.31%とおよそ 1:1 であり、試料 4 は Cl を 1 つ、試料 2 と 5 は Br を 1 つ有するためである。 3.3.2 UV スペクトル UV スペクトル中の 220-400 nm 付近のピークについては、主に π軌道の占有軌道から空軌道への電子遷移によるものであり 2) π軌道を有する芳香環の構造を推測するための有用な情報となる。 各試料の UV スペクトルを Fig.6 に示す。 3.3.2.1 Group A(2,5-ジメトキシフェニル型(Fig.1 参照)) 試料 1 の極大吸収波長は 281 nm に、試料 2-5 の極大吸収波長は 300 nm 付近となり、試料 1 の極大吸収波長は試料 2-5 と比較して 短波長となった。これは 2,5-ジメトキシフェニルの 4 位に結合す る置換基が、試料 1 はメチル基であり、試料 2-5 はハロゲン元素 であるためと推測される。 3.3.2.2 Group B(ベンゾフラン-2-イル型(Fig.1 参照)) 試料 6 と 7 の極大吸収波長はともに 246 nm 及び 274 nm となり、

(5)

同じ値となった。これはともにベンゾフラン環の 2 位に置換基が 結合した構造であるためと推測される。 3.3.2.3 Group C(4-アルコキシ-3,5-ジメトキシフェニル型 (Fig.1 参照)) 試料 8 と 9 の極大吸収波長はともに 270 nm となり、同じ値と なった。これはともに芳香環の 3 位及び 5 位にメトキシ基、4 位 にアルコキシ基が結合した構造であるためと推測される。 3.4 NMR 試料 1、2 及び 3 の1 H-NMR スペクトルを Fig.7-1-1 に、試料 4 及び 5 の1 H-NMR スペクトルを Fig.7-1-2 に、試料 6 及び 7 の 1 H-NMR スペクトルを Fig.7-2 に、試料 8 及び 9 の1 H-NMR スペク トルを Fig.7-3 に、試料 10、11 及び 12 の1 H-NMR スペクトルを Fig.7-4 にそれぞれ示す。

4. 要 約

当関に分析依頼されたフェネチルアミン系危険ドラッグを構 造別に分類し、IR、GC-MS、LC-PDA-MS 及び NMR を用いて、IR スペクトル、EI マススペクトル、ESI マススペクトル、UV スペ

クトル及び1

H-NMR スペクトルを測定し、データを収集した。化 学構造の一部が共通もしくは類似する物質同士については、測定 データの一部に共通する点が見られるものもあった。

文 献

1) R. M. Silverstein, F. X. Webster and D. J. Kiemle: 有機化合物のスペクトルによる同定法-MS, IR, NMR の併用-第 7 版 , P. 108 (2006), (東 京化学同人)

2) M. Hesse, H. Meier and B. Zeeh: 有機化学のためのスペクトル解析法-UV, IR, NMR, MS の解説と演習-第 2 版 , P. 244 等 (2010), (化学 同人)

(6)

Fig.2-1 IR spectra of 1-3 hydrochloride

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

25D-NBOMe (1)

25B-NBOMe (2)

25I-NBOMe (3)

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

(7)

Fig.2-2 IR spectra of 4-6 hydrochloride

2-MAPB (6)

25C-NBF (4)

25B-NBF (5)

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

(8)

Fig.2-3 IR spectra of 7-9 hydrochloride

2-EAPB (7)

Allylescaline (9)

3C-E (8)

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

(9)

Fig.2-4 IR spectra of 10-12 hydrochloride

Prolintane (12)

3-FPM (10)

5-APDB (11)

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

wave number (cm

-1

)

3000

2000

1000

(10)

Fig.3-1 EI-MS spectra of Group A H N F O O Cl H N O O O Br H N F O O Br 91 121 150 166 91 121 150 91 121 150 278 109 138 186 109 138 230, 232 25D-NBOMe (1) 25B-NBOMe (2) 25I-NBOMe (3) 25C-NBF (4) 25B-NBF (5) 230, 232 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 121 150 166 91 150 121 91 121 150 278 91 109 138 186 109 138 +H +H 230, 232 +H +H 230, 232 +H 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500

(11)

Fig.3-2 EI-MS spectra of Group B

Fig.3-3 EI-MS spectra of Group C

Fig.3-4 EI-MS spectra of Group D N 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 Prolintane (12) 126 91 174 71 95 123 3-FPM (10) 44 134 58 131 72 131 44 196 167 167 5-APDB (11) 2-MAPB (6) 2-EAPB (7) 3C-E (8) Allylescaline (9) 195 ([M]+) 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 131 58 131 72 44 44 95 71 44 44 +H 167 237 ([M]+) 126 91 174 196 +H 167 -H 123 134 +H

(12)

Fig.4-1-1 EI-MS spectra of TFA derivatives of Group A 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 165 178 91 121 411 ([M]+) 475 ([M]+) 244 91 121 229, 231 91 121 290 523 ([M]+) 277 -H -H -H 91 121 165 178 91 121 229, 231 242, 244 91 121 277 290 25D-NBOMe (1) 25B-NBOMe (2) 25I-NBOMe (3) 242 477

(13)

Fig.4-1-2 EI-MS spectra of TFA derivatives of Group A 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 -H -H 25C-NBF (4) 25B-NBF (5) 109 198 419 ([M]+ ) 185 109 465 244 229, 231 109 242, 244 229, 231 109 198 185 242 463 ([M]+)

(14)

Fig.4-2 EI-MS spectra of TFA derivatives of Group B

Fig.4-3 EI-MS spectra of TFA derivatives of Group C

100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500

O

N

CF

3

O

O

N

CF

3

O

154 131 158 285 ([M]+) 158 168 131 110 140 299 ([M]+) 2-MAPB (6) 2-EAPB (7) 110 131 154 158 -H 140 168 158 -H 131 3C-E (8) Allylescaline (9) 140 195 167 223 335 ([M]+) 167 179 333 ([M]+) 293 207 151 126 167 140 195 +H 223 126 207 +H 293 -H 151 +H -H 167 179

(15)

Fig.4-4 EI-MS spectra of TFA derivatives of Group D 100 200 300 m/z 400 500 100 200 300 m/z 400 500 3-FPM (10) 5-APDB (11) 167 123 98 70 133 160 273 ([M]+) 290 ([M]+) 95 133 160 -H +H 70 +H 98 95 123 -H 167

(16)

Fig.5 ESI-MS spectra

m/z

Prolintane (12)

3-FPM (10)

5-APDB (11)

2-MAPB (6)

2-EAPB (7)

3C-E (8)

Allylescaline (9)

25D-NBOMe (1)

25B-NBOMe (2)

25I-NBOMe (3)

25C-NBF (4)

25B-NBF (5)

316

[M+H]

+

[M+H]

380

+

382

428

[M+H]

+

324

[M+H]

+

326

368

[M+H]

+

370

190

[M+H]

+

204

[M+H]

+

196

[M+H]

+

178

[M+H]

+

161

240

[M+H]

+

238

[M+H]

+

218

[M+H]

+

Group A

Group B

Group C

Group D

m/z

m/z

m/z

m/z

m/z

m/z

m/z

m/z

m/z

m/z

m/z

(17)

Fig.6 UV spectra

259

262

285

246

274

246

274

270

270

281

298

302

nm

Prolintane (12) 3-FPM (10) 5-APDB (11) 2-MAPB (6) 2-EAPB (7) 3C-E (8) Allylescaline (9)

25D-NBOMe (1) 25B-NBOMe (2) 25I-NBOMe (3)

25C-NBF (4) 25B-NBF (5)

Group A

nm

nm

Group B

Group C

nm

nm

Group D

nm

nm

nm

(18)

Fig.7-1-1 1H-NMR spectra of Group A

25D-NBOMe (1)

25B-NBOMe (2)

25I-NBOMe (3)

2

0

ppm

4

6

8

2

0

ppm

4

6

8

2

0

ppm

4

6

8

3, OMe1-3 1, 2 Me 3’, 6’ 3”, 5” 4”, 6” 3, OMe1-3 1, 2 6’ 3”, 5” 4”, 6” 3’ 3, OMe1-3 1, 2 6’ 3”, 5” 4”, 6” 3’ TMS TMS CHCl3 TMS

(19)

Fig.7-1-2 1H-NMR spectra of Group A

25C-NBF (4)

25B-NBF (5)

2

0

ppm

4

6

8

2

0

ppm

4

6

8

3, OMe1, OMe2 1, 2 6’ 3”, 5” 4”, 6” 3’ 3, OMe1, OMe2 1, 2 6’ 3”, 5” 4”, 6” 3’ TMS CHCl3 H2O H2O TMS CHCl3

(20)

Fig.7-2 1H-NMR spectra of Group B

Fig.7-3 1H-NMR spectra of Group C

2-MAPB (6)

2-EAPB (7)

2

0

ppm

4

6

8

2

0

ppm

4

6

8

5’, 6’ 4’, 7’ 3’ H2O TMS CHCl3 3 1” 1 2 TMS H2O 3, 2” 1, 1” 2 3’ CHCl3 5’, 6’ 4’, 7’

3C-E (8)

Allylescaline (9)

2

0

ppm

4

6

8

2

0

ppm

4

6

8

TMS 3 2” 1 2 OMe1, OMe2 1” 2’, 6’ CHCl3 2 1 TMS 1” 3” 2” 2’, 6’ CHCl3 OMe1, OMe2

(21)

Fig.7-4 1H-NMR spectra of Group D

Prolintane (12)

3-FPM (10)

5-APDB (11)

2

0

ppm

4

6

8

2

0

ppm

4

6

8

2

0

ppm

4

6

8

TMS 3 2 1” 2” 1 2’, 4’, 6’ 5’ TMS 3 1 2’ 2 3’ CHCl3 4’ 6’ 7’ TMS 5 3, 4 3”, 4” 1 2, 2”, 5” 2’, 6’ 3’-5’

Table 1  Synthetic phenethylamines used in this study

参照

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